Alkaloid

Alkaloider (fra alkali , " alkaliske karbonater ", og -oid , " som ", "i form av") er de sekundære metabolittene til planter syntetisert, vanligvis fra aminosyrer , som har vannløseligheten til felles. ved sur pH og dets løselighet i organiske løsningsmidler ved alkalisk pH. Ekte alkaloider er avledet fra en aminosyre; derfor er de nitrogenholdige. Alle de som presenterer den funksjonelle amin- eller imingruppen er basiske. . De fleste alkaloidene har en intens fysiologisk virkning på dyr, selv ved lave doser, med psykoaktive effekter , og det er grunnen til at de er mye brukt til å behandle psykiske problemer og roe smerte. Kjente eksempler er kokain , morfin , atropin , kolkisin , kinin , koffein , stryknin og nikotin .

Deres kjemiske strukturer er varierte. [ 1 ] Det anses at et alkaloid per definisjon er en kjemisk forbindelse som har et heterosyklisk nitrogen fra metabolismen av aminosyrer; hvis det kommer fra en annen rute, er det definert som et pseudoalkaloid . [ 2 ]

Historie og utvikling av begrepet

Navnet alkaloid ble laget av den tyske kjemikeren Carl Meissner i 1819 for å referere til naturlige produkter av planteopprinnelse som viste grunnleggende alkalilignende egenskaper . Gitt den begrensede strukturelle informasjonen på den tiden, var Meissners definisjon vag. Königs reserverte navnet "alkaloid" for grunnleggende forbindelser relatert til pyridin , og Guereschi anså begrepet som synonymt med "vegetabilsk base". Winterstein og Trier (1910) anså alkaloider i vid forstand for å være alle forbindelser fra ethvert levende vesen som inneholder basisk nitrogen. Disse forfatterne skilte mellom et ekte alkaloid og en base relatert til alkaloider. En forbindelse, i henhold til denne definisjonen, måtte oppfylle følgende krav:

Etter hvert som studier av naturlige produkter har utviklet seg, har det blitt oppdaget forbindelser som regnes som alkaloider, men som ikke oppfyller noen av disse kravene: mange alkaloider har ikke heterosykliske systemer, deres nitrogen er ikke grunnleggende (som nitrogrupper ), de kan ha enkle strukturer (som efedrin , mange amider, som capsaicin ), kan være farmakologisk inerte, og mange alkaloider har blitt isolert fra dyr.

Hegnauer (1960) klassifiserte alkaloider i tre typer: ekte alkaloider , pseudoalkaloider og protoalkaloider . Begrepet secoalkaloid er utledet fra nomenklaturen for naturlige produkter og regnes her som en fjerde kategori:

Det er naturlige produkter hvis vurdering som alkaloider er under debatt:

Isoleringen av de første alkaloidene på 1800-tallet falt mer eller mindre sammen med innføringen av perkolasjonsprosessen for utvinning av narkotika. Den franske farmasøyten Charles Derosne isolerte sannsynligvis alkaloidet som senere ble kalt narkotin i 1803 , og farmasøyten Friedrich Sertürner undersøkte opium og isolert morfin . Dette ble raskt etterfulgt av isolering av andre alkaloider som stryknin , koffein , blant andre.

Kokain er det eldste alkaloidet når det gjelder etableringen av strukturen og syntesen, men andre, som colchicin , trengte mer enn et århundre for å definere strukturene deres.

I det mesoamerikanske området har et bredt utvalg av alkaloider blitt brukt i tradisjonell mayamedisin siden antikken. Psykotrope stoffer, både alkaloider og alkoholer, har blitt brukt i mer enn to tusen år til medisinske formål og i seremonielle ritualer. Bruken av dem er regulert av kvinner over 39 år (3 x 13 sykluser av biologisk evolusjon i henhold til deres egen vitenskapelige tilnærming), og de administreres normalt på en seremoniell måte der personen som inntar dem er omgitt av andre spesialiserte medlemmer av samfunnet.

Biologisk aktivitet

Dens biologiske aktiviteter er viktige på grunn av dens hormonelle etterligning og dens inngripen i hovedreaksjonene av cellulær metabolisme. Til tross for at de er stoffer som ikke er veldig like hverandre fra et strukturelt synspunkt, har de lignende fysiologiske egenskaper. Mange alkaloider er årsaken til forgiftning hos mennesker og dyr. Den vanligste formen er rus ved infusjoner med urter til medisinske formål, dette er en viktig dødsårsak, spesielt hos barn. Dens tilstedeværelse i grønnsaker gjør det mulig å ved et uhell inkorporere det i mat, og skaper en enkel rute for rus.

De virker generelt på sentralnervesystemet , selv om noen påvirker det parasympatiske nervesystemet og andre det sympatiske nervesystemet , for eksempel virker kokain ved å forhindre gjenopptak av dopamin fra den synaptiske terminalen, noe som gir en større effekt av dopaminerge reseptorer.

Den biologiske aktiviteten til alkaloider er svært mangfoldig; den mest studerte er den euforiske virkningen som noen har, for eksempel kokain , selv om det også finnes alkaloider med deprimerende effekter på sentralnervesystemet, for eksempel morfin .

Pyrrolidinalkaloider er assosiert med pyrrolizidinstrukturer; de er sekundære metabolitter fra en lang rekke planter, inkludert arter som finnes over hele verden. Disse plantene er årsaken til mange tilfeller av husdyrforgiftning, og har forårsaket store økonomiske tap. De er også en dødsårsak hos mennesker, spesielt i mindre utviklede land, som en konsekvens av forurensning av korn og frø, som er grunnen til at de er av stor betydning innen mat. Inntak av urter og grønnsaker som inneholder disse alkaloidene antas å forårsake plager. Strukturen til disse alkaloidene består av to ringer med 5 sammenføyde atomer som deler et nitrogenatom. I naturen har ringene generelt som substituenter hydroksymetylengrupper i c-1-posisjonen og hydroksylgrupper i c-7; denne strukturen er kjent som necina. Typiske eksempler på denne basen er heliotridin og retronecin.

Fytokjemi

Ekstraksjonsmetodene er svært varierte, men nylig har rensing ved hjelp av superkritiske væsker , spesielt med karbondioksid , fått styrke . For å få ut alkaloider fra grønnsaker, utvinnes de fra de delene av planten som inneholder dem, med vann hvis de er i form av salter (løselige) eller med fortynnet saltsyre hvis de er i uløselig form.

Når det gjelder deteksjon, er det mange metoder: kromatografiske prosedyrer , fargereaksjoner (Mayer-reaksjon , Dragendorff-reaksjon, Bouchardat-reaksjon... selv om de ikke er spesifikke for alkaloider: et positivt resultat kan oppnås i nærvær av for eksempel peptider ). Spektroskopiske metoder som massespektrometri , kjernemagnetisk resonans og infrarød spektroskopi er for tiden i bruk .

Klassifisering etter kjemisk struktur

Ikke-heterosykliske forbindelser

Siden ikke-heterosykliske pseudoalkaloider, protoalkaloider og sekoalkaloider ikke har en heterosyklisk struktur, kan de anses å ha en svært mangfoldig hydrokarbonstruktur. I denne delen vil disse forbindelsene bli klassifisert etter deres funksjonelle gruppe:

Funksjonell gruppe Struktur eksempler
primært amin biogene aminer , antranilsyre , p-aminobenzosyre , blenion .
Sekundært (R 1 = H) eller tertiært amin Spermin , Spermidine , Sarcosine , Peshawarine , Narceine , Joubertiamine , Cordiformamide , Lilacinone , Lepiotaquinone , Tetracyclines , Taspin .
Kvartært ammoniumsalt Betainer , muskariner .
primært amid Anandamid , Nikotinamid , Cerulenin , Agrocybin .
Sekundært og tertiært amid ikke-ribosomale peptider . ceramider . Bipotoksiner , capsaicin , herclavin , boletocrocin , phagaramida , dasict , turschamid , sub - filin , okratoksiner , norbeladin , dryopyriferine , dryoodorine , drypirrolenin , grandiamides , _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ , physarigins , scauriner , boletcrocins , melanocrocins , lipstatin , antimycins , zwittermycin , salicihalamides , apicularenes .
Guanidin Galegin , kreatin , hirudonin , sfærofysiner , fontainein
Nitril cyanogene glykosider
Diazo Kinamyciner , agaritin , gyromitrin , rubroflavin , kraniformin , stephanosporin .
Azoxy Cycasin , azoxybacillin
Nitro β-nitropropionsyre og dens estere, kloramfenikol , aristolochinsyre , 1-amino-2-nitrocyklopentankarboksylsyre , 3-nitro-4-hydroksyfenyleddiksyre , aureotin , miserotoksin , askoklavin
Hydroksylamin og oksim Desferrioksaminer B, desferrioksaminer , hadazidin , lobatamider

Heterosykliske strukturer

Deretter vil alkaloider og pseudoalkaloider klassifiseres i henhold til deres heterosykliske strukturer.

Navn Skjelett eksempler
Aziridin 2,3-azyridinkarboksylsyre , disidazyrin .
Azetidin Azetidin-2-karboksylsyre , muginsyre , 3-azetidinon , 3,3-azetidindiol , SQ 26,180 , nikotianamin , penaresidiner , penazetidiner , kalidafininon , betalaktamantibiotika .
Pyrrol Pyrrolidines: Cuscohygrine , hygrine , hygroline , stachydrin , ficin , vochisin , eleocarpine , dendrochrysanins , agaricone , pyrrocyclines , chabamide F , equisetin , fomasetin , salinosporamides , pseurotins , kainic acid , ruspolinone , gerrardine , aminopyrrolodinecarboxylic acids, 1 ,and C- amphiasterine2 anisomycins , antibiotikum GKK 1032A2 , barmumycin , brousonetiner , kodonopsin , anisomycin , cucubalactam , detoksinin , hydroksypyrrolidiner, divaricataester A , donaksaridin ; Disibetain ,Fulvanin A , Involvatin , Irniin , Lanopilins , Morusimic Acid ,NeoselaginelicAcid , Pipercyclamide , Radicamin A , Rafanusanin , Sarmentamide B , Escalusamide A , Sesilin , Squamolone , Villan _

Pyrroler, pyrroloner og succinimider : Pyrrolokarboksylsyrer , tenuazonsyre , porfyriner , porfibilinogen , prodigiosiner , ryanodin , pyrrolezantiner , 3-pyrrolakrylsyre , 2-cyanopyrrole , pyrolo --, pyrolo - 2 , cyst-2-2- cystamid , ,5-dikarboksylsyre , 5-(23-cyano-23-hydroksy-6-trikosenyl)-1H-pyrrol-2 - karboksaldehyd, curvupalides , batrachotoxin , himanimider , pachydermin , polykefaliner ,physorubinic acid , yrcolides pyrolides , yrcolides , sarkotriner , palinuriner , ircinamin , tambjaminer , kikumyciner , rumbrin , auxarconjugatiner , indanomycin , stawamycin , cafamycin , dioaxapyrrolomycin .

Imidazol Urokansyre , histamin , murexin , diftamid , ergothionin , pilokarpin , dolichothelin , pilosin , nagelamider , sceptriner , klatrodin , oroidin , hymenidin , keramadin , kreatinin , polykarfyriner , steletrypin , steletrypiner , steletrypiner .
Pyrazol β-pyrazol-1- ylalanin , pyrazofurin
Oksazol Oksazolidiner: Goitrin , Lipoxazolidinoner

Oksazoler: Muscazon , hennoxazoler , rhizoxin , forboxazol , anulolin , halfordinol , texalin , texamine , vibriobactin , curromycin A , martefragins , almazolone , clavosins , quivosazoles .

Isoksazol Isoksazolidiner: Cycloserin

Isoksazoler: ibotensyre , tricholominsyre , muscimol .

Tiazol Epotiloner , tiamin , mikrokoksiner , myxotiazoler , nostosyklamider , tiostrepton , raocylamider , dendroamider , tenuacilamider , yersiniabactin , curaciner , venturamider .
1,2,4-oksadiazol quisqualinsyre
Pyridin Piperidiner : Koniin , konicein , pinidin , lobelanin , pipekolsyre , glutanimin , indigoidin , sedamin , lobelin , anaferin , piperin , nufamin , nufaramin , karpain , stenusin , evoninsyre , evoninsyre , vilfordinsyre , vilfordinsyre , vilfordinsyre _ _ _ _ cassin , himbacin , astrofyllin , arenosklerin , haliklonacyklaminer , batzelasider , laktidomyciner , streptimidin , adenokarpin , amnodendrin , prosopinin , kryptoforin .

Pyridiner: 4-hydroksy-2-metylpyridin , nikotinsyre , kinolinsyre , pikolinsyre , nikotin , myosmin , mimosin . hachijodins , orellanin , anabasin , anabatin , trigonelline , ricinin , arecoline , homarin , guvacin , hermidin , betalaminsyre , betalains , gentianin , evonin , hypokratein , wilfortrin , tryptoniner , smoerinsyre , carfusininsyre , smoerinsyre , smoerinsyre _ _ _ _ _ _ _ _ , maytenin , ebenifolin , wilfordconin , aspertiner , piericidiner , evoninsyre , baikiain .

pyrimidin Ektoin , capreomycidin , tymin , cytosin , uracil , vicine , convicine , lathyrin , barbitursyre
Pyrazin Pulcherriminsyre , asperglylinsyre , ligustrazin , riteraziner , anhydropeptider , krotonin , dragmacidiner , sarkodoniner , sarkofioliner , albornousin , pikrorocellin , rhodotorulsyre , echinulin , flavazinamidcol , min . _ _
Pyridazin Pyridazomycin , Pyridazocidin
Tiomorfolin Kondrin , tiomorfolino-3-karboksylsyre , cykloaliin
Azepin Azepanos' :, Isobenamider , Muscaflavin , Ciliatamides , Ofiocordin , Balanol , Chalciporone , Peritoxin A , Ustalimide ,Amamistatin A , Antibiotikum A 500359A , Balanol , Calpinactam , Drazepin , circapin , circapin , circapin - 8 -5H-1,3-dioksolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-dion, montiporin E , nocardimycins , peritoxin A , pestalactam A ,solacin C.
azocin Otonecin
Azacykloalkaner Motuporaminer , makrocyklolaktamer , Keramafidin C
7-azabicyklo[2.2.1]heptan Epibatidin
Tropane Atropin , Scopolamin , Hyoscyamin , Kokain , Ecgonine , Callistegins
9-azabicyklo[3.3.1]nonan Pseudopeletierin , eufokokkinin
Pyrrolizidin NECINS : Retronecin , Heliotridine , Laburnine , Indic, Lindelophin , Sarracin , Platyphilin , Trichodesmin , Phalenepsin , LycoPsamin , Creatinotins , Trinecin , pleborfin , pleborfin , hurrinecin , hurrinecin , crotinrinol , pleborfinol , pleborfin, crotincincin , crotor , crotor, p -pleborfin , plebor , pleborin , crotor , crotor ,.
Indolizidin Swainsonin , castanospermin , pumiliotoksiner , lentiginosin , polygonatiner , monomorin , slaframin , serratinin .
indol Cyclo-DOPA , Oleraceiner , Auxins , Glucobrassinin , Skatole , Tryptamin , Serotonin , Aeruginascin , Indol , Indoxil , Isatin , Camalexin , 5-(3'- methylbuten - 2'-yl ) isatin , Hypatenin , Befotenin , Befotenin , Plakohipaphoriner , Bromoindoles , Indolmycin , Sinalexin , Convolutindol A , Petromindol , Brasilidins , Dilemaones , 5 - MeO - DMT , 5,6 - Hydroxyindol , Mesembrine , Tryptofol esters , 1- (3-methylbut-en-yl) )-1H-indol-3-karboksylat, metyl- 1- (3,4-dihydroksy-2-metylbutan-2-yl)-1H-indol-3-karboksylat , homolykorin , birnbauminer , cinereapyrroler , fragilamid , martensiner , urdamycin D , Violacein , Convolutindol A.
isoindol Cytokalasiner , Chaetoglobosiner , Cespitulalaktamer , Hericerin , Estereniner , Klitocybiner .
Benzotiazol luciferin
Benzoksazol Nakijinol , pseudopteroksazoler
indazol Nigelidin , nigelicin , nigeglanin
Pyrrolo[3,2 - b ]pyridin Laccarina , agrocybenin , kortamidiner
Pyrrolo[1,2 - a ]pyrazin Vercapamide A
Imidazo[1,2 - a ]pyrazin Coelenterazine , Vargulin
Kinolin Hydrokinoliner : Myrionin , tortuosamin

Kinoliner : xanthurensyre , kynurensyre , 2-kinolinamin , kinolin , kinaldinsyre , cinchoninsyre , lepidin , 4,8- kinolindiol , 2- kinolinmetantiol , 2-kinolinmetanol, 4-kinolinmetanol , 4- kinolinmetanol , 4-kinolin , 38 -kinolinpentol , 2,3,4,7 - kinolintetrol , 2,3,4,8-kinolintetrol , 2,4,6,8- kinolintetrol , 2,4,7,8- kinolintetrol , 3,4,5,8 -kinolintetrol , 2,3,4-kinolintriol , 2,4,6- kinolintriol , 2,4,8- kinolintriol , 4,7,8-kinolintriol , 2-kinolinol , 3-kinolinol , 4-kinolinol , 2(1H) )-kinolinon , 4(1H)-kinolinon , viridicatin , cusparin , evokarpin , echinopsin , crispin E , diktamnin , fagarin , sterculinin .

isokinolin Tetrahydroisoquinolines : canadaline , phyllocriptine , phyllocryptonin , velucriptin , ceratonicin , polycarpine (isoquinoline) , anocherines , macrostomine , arenine , composteline , sarcocapnins , la gouregine , aristoyagonine , aristocularins , cularin , secocularins , noyain , ketamines , hydrastin , pisopowialtin , pisopowialin , pisopowialin , Autumnal, Hydrastin Dauricin , Vanuatin , Malekulatin , Ambrinin , Neferin , Rhodiasin , Tiliacorin , Berbamine , Oxyacanthin , Talicberans , Thalidasans , Penocurarans , tubavininin , Aurninininininininininininininininininininininskurinininininskurin , og tubavininin , tubalininin , tubavinin , tubavinin , tubavininin , tubavinin , tubavinin , tubavinin ,tubavininin, tubalin ,, tubalinin ,. gilgitin , tal , ipecoside , korupensaminer , michelamin , habropetaliner , diokofilin , liensinin , bicuculinin , talifarapin , pakistanamin .

Isokinoliner: isokinolin ,

salsolin , lofocerin , koridaldin ,, ancistrokladiner , papaverin , laudanosin , sendaverin , papaveraldin , carcrisin B , fusarimid , cassiarins , monascorubrmycin , monascina , laguna og laguna B.
Quinolizidin Lupinin , nufaridin , nufarolutin , nufacristin , nufarpumilaminer .
kinazolin Febrifugin , Glycorine , Arborine , Glycosminin , Glycoscymin , Glycofimolin , Glomerin , Homoglomerin , Echinozolinon , Tetrodotoxin , 2-Acetylquinazolin-4( 3H )-on , 7- hydro-n-2-, 7-hydro-nazolin-2, 7-hydro-nazolin - 2 , 7- hydrokvinazol ,
Kinoksalin Baimantuoluoamid B
3H - Pyrrolo[1,2-a]azepin Stemoadine
3H-3-benzazepin Roeadina , papaverrubinas
2,7-naftyridin lofocladiner
purin Xantosin , adenin , guanin , cordycepin , eritadeniner , nebularin , cytokininer , koffein , teofyllin , teobromin .
pteridin Biopterin , leukopterin , xantopterin
Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin Reumycin , toksoflavin .
Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin fluvioli
karbazol 3-metylkarbazol , 3-formylkarbazol , 3 -karbazolkarboksylsyre , 1-hydroksy-3-metylkarbazol , klausiner , murrayafoliner , koenolin , murrayanin , mukoensyre , mukonin , 2-hydroksyd , 2 -hydroksymetyl , 2-hydroksyd, 3-metyl - mukonidin . Metoksy -3-metylkarbazol , glykosinin , heptafyllin , currayanin , eksozolin , karkinostatiner
Akridin Rutacridon , Melicopidine , Xantevodine , Eskimianine .
Fenazin Pyocyanin , aeruginosiner .
Fenoksazin Cinabarin , cinnabarinsyre , tramesanguin , polystictin , fenoksazon , α-aminofenoksazon , orceiner , pyknoporin .
Benzo[ g ]isokinolin Tolipokladin
Benzo[ g ]kinolin Cleistofolin
4H - 1,4-benzoksazin DIMBOA
Kinuklidin Kinin kinidin cinchonine , cinchonidin .
1,2-dihydrospiro[indol-3,3'-pyrrolidin] Coerulescin , Horsfilin
β-karbolin Harmano , harmin , harmaline , elagnin , cecillin , tripargymin , bruneins , flazin , flazinamid .
Benzo[g]pteridin Lumazin , Limicrome , Isoalloxazines , Roseoflavin
7H -dibenzo [ d,f ]azonin Protostefanin
Benzo[ h ]isokinolin Chiloenin , santiagonamin
fenantridin crinine
Benzo[ c ]cinolin Necatorine
Pyrido[1,2 - a ]indol Gliotoksin , dioksopyrazinoindoler
Pyrido[2,1,6- de ]kinolizin Coccinellin , Myrrhine , Precoccinellin , Hypodamin , Convergine , Porantherin , Poranthelidin , Poranthericin , Propylein
llbH - pyrido[2,1 - a ]isokinolin Emetine
Pyrrolo[2,1 - a ]isokinolin Lamellariner
Pyrrolo[4,3,2- de ]kinolin Mycearubiner , makaluvaminer , damiron C , hematopodiner .
2H - 1,8,8b-triazaacenaftylen Cylindrospermopsin og dets derivater.
5H - 5,6,8b-triazaacenaftylen Ptilomicalins , Batzeladins , Cambrescidins .
9aH - 5,8-diazabenzo[ cd ]azulen Aaptosamin
4H - benzo[ de ][1,6]-naftyridin Aaptaminer , Isoaptaminer
Pyrido[2,1 - j ]kinolin Cylindricin B , fasicularin , polycytorol A
1H-pyrrolo[2,1-j]kinolin sylindriciner A, K, D, E, J, I; Lepadiforminer A og B.
1,8-dihydropyrrolo[2,3- b ]indol Fysiostigmin (serin), eteramin , fysovenin , eptastigmin , flustraminer .
5H , 10H - dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazin Vercapamide C, pyrokol , aranotin .
2-oksa-6-azatricyklo[4.2.1.03.7 ] nonan. Lolinas , Temuline
Dibenzo[c,g]azecin Protopin , coricavamine , coricavidin .
Dibenzo[b,i]kinolizin Kohirsin , shaheenin , kohirsinin , kohirsitinin .
Pyrrolo 2,1,5- cd indolizin Myrmikariner
1H , 10H -pyrrolo [1,2 - c ]purin Saksitoksiner
Indolo[2,1 - a ]isokinolin Cryptowolidin , Cryptowolinol , Cryptowolin .
9H - Indeno [2,1 - b ]pyridin Haouamina
Azepin[3,2,1- hi ]indol Stenin , Tuberostemonin , Stemoamid , Stemonin , Neostemonin , Croomin , Stemonidin .
6,10-metan-4,6-dihydropyrido[1,2-a]azepin Sekuriniaminer , sulfutikodin , sekurinoler , fyllokrysin
2,5-metan-9H-pyrido[1,2-b][1,2]oksazepin Philantidine , Secuamamide D
4H -dibenzo [ de,g ]kinolin Aporfinoidalkaloider : Glaucin , boldine , bulbocapnine , nanteine ​​, hernandialin , nuciferine , limodenin , pukateine ​​, laurothetamin , lauroscolzine , scoline , magnoflorin , duguenaine og pancoridin , defababeridin , taliura _
7H -dibenzo [ de,h ]kinolin Menisporfin
Indeno[1,2,3- ij ]isokinolin rufecin , imelutein
1,2-epimino-3H-pyrrolo[1,2-a]indol Mitomyciner
Eupolauridin Eupolauridin og dets derivater
Pyrrolo[3,2,1 - de ]fenantridin lykorin
7H - nafto[1,2,3- ij ][2,7]naftyridin Sampangin , eupomatidiner
Spiro[2,5-cykloheksadien-1,7'( 1'H )-cyklopenta[ ij ]isokinolin] Orientalinon , glaziovine , stepharin , mecambrine , pronuciferin .

Dimer: Roehybridin

1,2-dihydrospiro[2 - H -indeno-2,1'-isokinolin] Lahorina
Benzo[ d ]-[4,5- g ]pyrido[4,3,2- jk ][2]benzazepin dragline
sparteine sparteine
1H,4H,9H -dipyrido[2,1 - b :3',2',1'- ij ]kinazolin Sybiridin , schoberin
morfinan Kodein , tebain , salutarin , morfin , oripavin
hasubanan Hasubanonin , cefaramin , cefasamin
( 1S,9R )-7,11-diazatricyklo[7.3.1.0 2,7 ]tridekan Cytisin , angustifolin
Dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isokinolin Ficuseptiner , kryptopleurin og tyloforin .
( 6S,11bS )-6,11b-metan-3a,6,11a,11b-tetrahydrofuro[2,3- c ]pyrido[1,2 - a ]azepin Sekuriniaminer , sulfrutikodin og sekurinolene AD
Dibenzo[ a,g ]-9aH - kinolizin Protoberberin , anisocyklin , palmatin , coripalmin , diskretamin , berlambin , lambertin , coreximin , talifaurin , koptisin , scoulerin , stylopin .
6,15-epimino-4H-isokino [ 3,2 - b ][3]benzazocin. Saframycin , renieramycin , jorunamyciner
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-oksa-6,8-diazapentacyklo[10.6.0.0 2.7 .0 2.15 .0 8.13 ]oktadekan

( Nitraramide )

Nitraramid , Nitrabirin
3,5-o-fenylen-2,3,4,5-tetrahydro- 1H -2-benzazepin Amurensine
3,6-dihydropyrrolo[3,2- e ]indol Duokarmyciner , yatakemycin .
5,11-Epiminodibenzo[ a,e ][8]annulen Paviner , isopaviner
10H - azulen[1,2,3-ij]isokinolin Imerubrine
5H - Indeno[1,2 - b ]pyridin onyquina
Dibenzo[6,5,4- cd : f ]indol Cepharoner
5H - isoindolo[1,2 - b ][3]benzazepin Lennoksamin
Benzo[6,7]cyklohept[1,2,3-ij]isokinolin Kreysigina ,
9H-azulen[1,2,3-ij]isokinolin Grandirubrin
Homoerytrinan ([4,5 - h ]indolo[7a,1 - a ][2]benzazepin) Schelhameridin , Erymelantin , Erysopinophorin .
eritrinan β-erytroidin , erysotramidin .
3H - cyklopenta[ b ]pyrrolo[1,2 - a ][3]benzazepin Cephalotaxine , harringtonin , isoharringtonin , cefalezominer
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H - kinolizin Cavidin , Talictrifolin , Apocavidin , Isoapocavidin .
Kinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1 - b ]kinazolin Luotoniner
Benzo[c]fenantridin Chelidonin , sanguinarin , palmatin , chelerytrin
Benzo[j,k]akridin necatarone
Indolo[3,2 - c ]kinolin Isokryptolepin
Quindolidin Quindolidin , Cryptolepin
Kinindolin Neocryptolepin
7H - indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1 - b ]kinazolin Evodiamin
5H - indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]karbazol Arcyriaflaviner , staurosporin
9H -Quino[4,3,2- de ][1,10]fenantrolin Ascididemin
11,22-Diazatetracyclo[11.11.2.1 2,22 .0 2,12 ]heptacosan Ircinals

Klassifisering etter biosyntese

Alkaloider er funnet og danner salter med eddiksyre, oksalsyre, melkesyre, eplesyre, vinsyre og sitronsyre. Nedenfor er en oppsummering av det biosyntetiske mangfoldet av alkaloider.

Protoalkaloider

Mange forbindelser betraktet som pseudoalkaloider kan inkluderes i kategorien protoalkaloider hvis alle de som ikke danner heterosykliske systemer vurderes. De viktigste å vurdere er aminer og amider .

Amines

Når en aminosyre dekarboksyleres, dannes biogene aminer . Histidin og tryptofan, da de allerede har en heterosyklisk ring, vil bli vurdert i separate seksjoner.

forløper aminosyre biogent amin Struktur
glycin metylamin
Til jenta Etylamin
serin etanolamin
Cystein Cysteamin
Asparaginsyre β-alanin
metionin 4-metylsulfid-1-propanoamin
treonin 1-amino-2-propanol
Glutaminsyre y-aminosmørsyre (GABA)
ornitin putrescine
Arginin agmatin
lysin kadaverin
Fenylalanin Fenetylamin
tyrosin Tyramin
DOPA dopamin
valin isobutylamin
Leucin Isoamylamin

Mange av disse aminene danner ytterligere derivater, slik som katekolaminene . Efedriner dannes fra benzosyre og pyruvat ved virkningen av tiaminpyrofosfat .

Mange aminer kan akseptere en andre eller til og med en tredje alkylgruppe for å danne sekundære eller tertiære aminer. Når en aminosyre danner et trimetylammoniumsalt kalles det betain . Eksempler på betainer er glycinisk betain , trimetylserin (forløper til kolin ) og hypaforin . Muscarine er et ammoniumsalt fra Amanita muscaria .

Amides

Amider dannes ved den heteroatomiske forbindelsen av et amin eller ammoniakk med et acylkoenzym A.

Guanidiner

Det er aminer som mottar en karbiminogruppe fra arginin, som galegin og kreatin .

Ekte alkaloider

De har alltid et nitrogen som er en del av en heterosyklus, de er basiske i naturen, de finnes normalt i salttilstand og biogenetisk kommer de fra aminosyrer.

Alkaloider avledet fra serin, cystein og glycin Serine
  • Serin danner cycloserine , en isoksazolidin-5-on ved intramolekylær oksidasjon av nitrogen.
  • Serin kan danne 2,3-diaminopropionsyre ( DAP ), som igjen kan danne quisqualinsyre , en ikke-proteinaminosyre med en 1,2,4-oksadiazolidinring, isolert fra piscuala . DAP danner også β-laktamer, som er bestanddeler av SP 26 -antibiotika .
  • Serin kan inkorporeres som etanolamin i alkaloidet azamakrolide epilacnene .
  • I ulike ikke-ribosomale peptider kan serin danne oksazoler og disse kan omtales som alkaloidale peptider. Oksazoler er resultatet av cyklisering og oksidasjon av ikke-ribosomale serin- eller treoninpeptider .
Cystein

Cystein kan danne forskjellige tiazoler :

  • Et eksempel er 2-metyl-1,3-tiazol-4-karboksylsyre . Denne tiazolsyren er initieringsenheten for polyketider som epotilonene .
Epothilone C
  • Et annet eksempel på cystein-tiazoler er myxotiazolene , som ble isolert av Höfle og hans samarbeidspartnere på 1970-tallet. Myxotiazol A ble først beskrevet i et patent fra 1978 og ble senere beskrevet på 1980-tallet. Myxotiazoler er 2,4'-bi-1,3-tiazoler isolert fra sopp som er dannet fra et polyketid med en cysteininitieringsenhet og et annet cysteinmolekyl. [ 5 ]
Glycin
  • Glycin kan danne imidazolringer, slik som AIR og kreatinin .
  • Isoalloksazinringer og pteridiner kan syntetiseres fra guanin . Mange insekter kan produsere pigmenter fra pteridiner (f.eks . Drosophilin , Leucopterin , Drosopterin ) eller andre derivatringer:
  • Reumitsin og toksoflavin er forbindelser som har pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazin som baseskjelett ( også referert til som Azapteridiner ). Disse forbindelsene ble isolert fra bakterier av slekten Actinobacter . Disse triazinene kan være biogenetisk avledet fra en purin eller pteridin.
  • Eksempler på azaguanidiner er zarzisin .
Pyrimido[5,4 - e ][1,2,4]triazin
Aspartatalkaloider

Aminosyrealkaloidene som er biosyntetisk relatert til asparaginsyre er vurdert i denne delen : aspartat, asparagin, treonin og metionin .

Aspartat og asparagin

Aspartat kan danne en annen beslektet aminosyre ved terminal karboksylreduksjon og reduktiv aminering: 2,4- diaminosmørsyre (DABA). Ved dekarboksylering kan det danne 1,3-diaminopropan . Aspartat kan akseptere en karbamylgruppe via dens aminonitrogen for å danne N - karbamoylasparaginsyre. I tillegg kan asparaginsyre kondensere med dihydroksyacetonfosfat for å danne vitaminet nikotinsyre .

  • Pyrido[1,2-a]azepin-alkaloider : De dannes i svampen Niphates digitalis fra suberisk aldehyd og 1,3-propanoamin (som kommer fra dekarboksylering av 2,4-diaminosmørsyre ) [ 6 ]
Threonine

Flere toksisk aktive ikke-proteinaminosyrer - som hypoglysiner , canalin og canavalin - antas å komme fra treonin.

Metionin

De sekundære nitrogenholdige metabolittene av metionin består hovedsakelig av metioninglukosinolater , homometionin og dihomometionin . Goitrin er et 1,3-oksazolidin dannet fra glukosinolatprogoitrinet . S-Adenosylmetionin er reaktivt nok til å danne et azetidinsystem , i form av azetidin-2-karboksylsyre , som er basen til isopeptidene kjent som mugininsyrer . Noen azetidiner antas å komme fra denne forløperen, slik som 3-azetidinon og 3,3-azetidindiol.

( S )-(-)-2-azetidinkarboksylsyre goitrina
Nikotinert

Nikotinsyre dannes de novo i planter ved kondensering av et triosemolekyl og et iminoaspartatmolekyl ( iminoderivatet av asparaginsyre), mens det hos dyr og sopp kan dannes ved katabolisme av tryptofan . Nikotinsyre (pyridin-3-karboksylsyre) er det strukturelle grunnlaget for mange pyridinalkaloider. Fusarsyre er et pyridinalkaloid som er dannet under samme kondensasjonsprinsipp, men fra aspartat og trieddiksyre.

  • Pyridiner : Dette vitaminet kan dekarboksyleres for å gi pyridin, hydrogeneres for å danne dihydropyridiner, eller oksideres. Noen pyridiner relatert til nikotinsyre er alkaloidene fra Areca palme ( Arecoline , guvacine ), ricinin fra ricinusbønnefrø , hermidin fra Mercurialis annua og trigonelline fra bukkehornkløver . Flere planter i familien Celastraceae produserer estere av evoninsyre (nikotinsyre koblet med et molekyl av 2-metylsmørsyre ) og agarofuran - type sesquiterpener . Eksempler på disse alkaloidene er maytoline , maytine , acanthotamine , evonine , neoevonine , euonimine , hypocratines , emarginatines .
Evoninsyre Generell struktur av Celastraceae-alkaloider.
  • Bispyridiner : Bispyridiner dannes ved fri radikalkobling ( Chrysohermidine [ 7 ] ) eller ved kondensering ( Anatabine ). Pyridinringer kan kobles med andre ringer som i tilfelle av nikotin (pyrrolidinring) eller anabasin (lysinpiperidinring)
Krysohermidin anatabine
  • Hachijodiner : De er hydroksylaminer avledet fra fettsyrer som dannes når nikotinsyre brukes som initieringsenhet : [ 8 ]
Alkaloider avledet fra aminosyrer fra glutamatfamilien

Flere alkaloider kommer fra aminosyrer fra glutamatfamilien ( glutamin , glutamat, prolin , ornitin og arginin .

Glutamat og glutamin
  • Når glutamin heterocykliserer i endene, danner det glutanimin , som har en piperidin -ryggrad . Når den dimeriserer danner den indigoidin (struktur: 1,1',2,2',3,3',4,4'-oktahydro-4,4'-bipyridin).
  • Hydroksylert glutamat kan danne en isoksazol på samme måte som cycloserine for å danne ibotensyre , en ikke-proteinaminosyre med en isoksazol -heterosyklus . Denne aminosyren er en forløper til mange isoksazoler fra Amanita muscaria -soppen , som muscimol og tricholomic syre .
  • Lascivol er et amid av glutamin og en polyketid-forløper til mange forbindelser med en indolstruktur, slik som 2,4-dimetylindol , (2-metyl-4-hydroksymetylindol , (2-metyl-4-metoksymetylindol , og 2,4-dimetylindol ) -5-metoksydol
Proline

Prolin og ornitin kan danne alkaloider med en pyrrolizidinkjerne ; faktisk er prolin i seg selv et pyrrolizidin. Fra prolin kan det dannes:

  • 2-pyrrolokarboksylsyrer så vel som deres bromerte derivater, isolert frasvamper.
  • Stachydrin , tilstede i betony , er betainet til prolin.
  • Beta-laktam antibiotika av typen karbapenam .
  • Mange clavicipitaceous sopp produserer 2-oksa-6-azatricyclo[4.2.1.0 3.7 ]nonan ryggrad alkaloider, slik som lolin og temulin , fra prolin og homoserin.
  • Prodigiosiner er tripyrrholiske pigmenter produsert av bakterier av slekten Serratia . Den første pyrrolringen biosyntetiseres ved dehydrogenering av en prolin-tioester med enzymet: [ 9 ] [ 10 ]

Deretter kondenseres 2-pyrrolkarbonylresten med en ny pyrrolring av polyketid-type opprinnelse:

Ornitin og arginin

Ornitin og arginin er biosyntetisk relatert, ettersom arginin er avledet fra ornitin ved tilsetning av en karbamylgruppe til det terminale nitrogenet til ornitin med påfølgende tilsetning av et aspartatnitrogen (første 3 reaksjoner i ureasyklusen )

Ornithin danner alkaloider av to typer: de som stammer fra putrescin og de som er avledet fra polyaminene spermin , homospermin og spermidin .

  • Putrescin-derivater : Putrescin kan heterosyklisere for å danne N -metyl-Δ1- pyrroliniumkationen . Dette metabolske mellomproduktet kan inkorporeres i mange veier som:
a) Dannelse av 3-pyrrolidin-2-yl-pyridiner, slik som nikotin b) Dannelse av azaazulener, slik som (+)-5-epiindolizidin 167B . c) Dannelse av to acetylenheter : Ved samme mekanisme av polyketidene (Bare at initieringsenheten er en imin, så i stedet for en Claisen -kondensering utføres en Mannich- kondensasjon . Slik utføres hygrinet , cuscohygrinet og dendrochrysaninene . derivatet av polyketid -typen heterosykliserer det danner tropanskjelettet Mange tropanalkaloider dannes i solanaceous og erythroxilaceae , som Datura , Atropa , Mandragora og Erythroxylon.Eksempler på disse alkaloidene er kokain , hyoscyamin , the ca troantines , the ca troantin litorin , meteloidin og skopolamin . d) Pyrrolid-flavonoidalkaloider: N -metyl-Δ1- pyrroliniumringer kan inkorporeres i flavonoidstrukturer. Eksempler på disse alkaloidene er ficin , vochisin og eleokarpin
Kontor Vochisina
  • Agaricon er et pigment produsert av Agaricus xanthoderma .
- Derivater av polyaminer : Homosperidin kan gi en dobbel cyklisering for å biosyntetisk produsere pyrrozylidiniske alkaloider . Planter av slekten Senecio , monarksommerfuglen ( Danaus plexippus og andre beslektede Lepidoptera (som konsumerer planten), og forskjellige orkideer er hovedprodusentene av pyrrolizidinalkaloider: [ 12 ]

Eksempler på disse alkaloidene er falenopsin , lykopsamin , retronecin , kreatonotiner , kalimorfin , supidin , rosmarinecin , otonecin , danaione , trachelantamidin , platafyllin , sarracin , hastanecin , krotanecin , crotanecin , turnobin.platin , platinecin , minogulinecin , heliobin .

  • Mange makrosykliske alkaloider kommer fra spermin, som i tilfellet med lunarine (isolert fra Lunaria annua [ 13 ] ):
  • Strukturen til motuporaminene antyder en opprinnelse fra polyaminer og en mellomkjedet fettsyre: [ 14 ]
  • Stemona- alkaloider : Arter av Stemonaceae- familien produserer en stor klasse av forskjellige alkaloider som er strukturelt relatert til 4-azaazulene-kjernen. Røttene har blitt brukt til behandling av tuberkulose , bronkitt og parasitose . Eksempler på disse alkaloidene er stenin , tuberostemonin , stemoamid , stemonin , neostemonin , kromin og stemonidin .
  • Elaeocarpus Alkaloids : Arter av slekten Elaeocarpus produserer en rekke indolizidinalkaloider, men i motsetning til de av Swansonine-typen, antas disse alkaloidene å komme fra spermidin. De er klassifisert i:
- 8-acylindolizidinalkaloider : Eksempler inkluderer eleokaniner AC, grandisiner E og D, isoelaeokarpicin og eleokarpenin . - Eleokanidin-type alkaloider : De har et baseskjelett av pyrrolo[2,1 - f ][1,6]naftyridin eller 1H -pyrano[2,3-g]indolizin. Eksempler på disse alkaloidene er eleokanidiner AC og eleokaniner D og E. - Eleokarpin-type alkaloider : De har et baseskjelett av 12H- [1]benzopyrano[2,3 - g ]indolizin, slik som eleocarpin , pseudoepiisoeleocarpilline , grandisiner C og F, rudrakinine , eleocarpyline , aloeleocarpy ,eleocarpyline, aloeleocarpy,eleocarpy, eleocarpy , eleocarpy , eleocarpy , eleocarpy , epieleokarpylin .
Eleokanin A Isoeleokarpicin Grandisin G Eleokanidin A Eleokarpin
  • Verpakamider og peramid er anhydropeptider av arginin og prolin:
Porfibilinogenderivater

Porfobilinogen er forløperen til bilanene , porfyrinene , corrinene og bilinene . Noen insektproduserte kromoforalkaloider som kommer fra denne forbindelsen er pterobilin , sarpedobilin og forcabilin . [ 16 ]

Alkaloider avledet fra lysin

Lysin kan biosyntetiseres av diaminopimelat (DAP)-veien i sopp eller ved α-aminoadipat (AAA)-veien. Under biosyntesen kan metabolitter som pikolinsyre og dipicolinsyre dannes , som er isomerer av henholdsvis nikotinsyre og kinolinsyre .

Når lysin heterosykliserer, danner det lysin-laktamet (ryggrad: perhydroazepin). Denne laktamen er grunnlaget for bengamider . Alisin er transamineringsproduktet av aminoterminalen til lysin. Desmosine kommer fra dette mellomproduktet. Alisin kan danne pipekolsyre , som er en komponent av ascomycin og rapamycin . Dekarboksylering av lysin produserer cadaverin , som ved heterocyklisering produserer Δ 1 -piperidein. Denne ringen kan danne ulike alkaloidsystemer.

Lysin-alkaloider kan klassifiseres som kadaverin -derivater og pipecolate-derivater .

  • Derivater av cadaverine er hovedsakelig de som kommer fra inkorporering av en piperidinenhet til forskjellige komponenter, for eksempel:
- Anaferin , peletierin og pseudopeletierin er acetyleringsderivater analoge med biosyntesen av hygrin og tropanalkaloider . - Stenusin er et kondensasjonsderivat med isoleucin. Andre eksempler er evoninsyre , wilfordinsyre , edulinsyre og evonin . - Piperidinflavonoidalkaloider' Et eksempel er rohitukin , krotacuminer og capitavinderivater .
schumanniokontor Rohitukina
- Alkaloider 1,3-diazepflavonoider: For eksempel aquiledina og isoquiledina . - Quinolizidinalkaloider: De dannes av to piperideinenheter. De finnes i forskjellige medlemmer av Fabaceae-familien. Typiske eksempler er lupinin , lusitanin og castoramin . - Fra peletierin og andre derivater dannes nye heterosykliske ringsystemer, slik som cytisin , spartein , lykodin , angustifolin , albino , fawcetimid , poranterin , cernuin , suffokarpin , kryptopleurin , ormosamin , lupan , multifilin , florin , ormosamin , florin , albinin ,,,,,,, , kamoensidin , matrin , soforidin , soforamin og serratinin .
sparteine Cytisin Angustifolina lykodin Ormosamin Fawcetidin Myrionin
- Anabasin , astrofyllin og anabatin er bis-pyridiner produsert ved Mannich-kondensering mellom andre piperidiner av lysin eller nikotinisk opprinnelse. - Lobelanin , lobelin og sedamin dannes ved inkorporering av fenylpropanoidderivater . - Piperin , nigramid R, pipercyclobutanamid C og chabamidene H og I er eksempler på piperidinalkamider . - Indolizidinalkaloider: Castanospermin kommer biosyntetisk fra pipekolsyre. Dette kondenseres med to acetatenheter ved hjelp av Claisen-kondensasjoner på samme måte som i polyketider , og genererer dermed 1-indolizidon, som er en forløper til mange indolizidonalkaloider. Eksempler på disse alkaloidene er castanospermin , swainsonine , pumiliotoksinene , lentiginosin , polygonatinene og monomorin . Myrmikariner har en indolizidin - ryggrad smeltet sammen til en pyrrol (Pyrrolo[2,1,5- cd ]indolizin). Indolizidinalkaloider kan smeltes sammen med aromatiske ringer (Dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isokinolin) som i tilfellet med ficuseptiner , kryptopleurin og tyloforin .
Indolizin Pyrrolo 2,1,5- cd indolizin Dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isokinolin
  • Lithraceae- alkaloider : Disse cyklofane alkaloidene er sammensatt av en kinazolin- eller piperidin-syklus fra lysin, som er forestret med aromatiske fenylpropanoidsyrer eller danner etere mellom aromatiske ringer. [ 17 ]
  • Nitraria - alkaloider : Gerrit-Jan Koomen og Martin J. Wanner [ 18 ] klassifiserte Nitraria -alkaloidene , hvorav to er avledet utelukkende fra lysin : spiroalkaloidene (f.eks. (+)- nitramin , (-)- isonitramin , (-)- sibirin , nitrabirin , nitrabirin -N-oksid og sibirinin ) og trippiperidinalkaloidene ( Schoberin , dehydroschoberin, sibiridin og dihydroschoberin) [ 19 ]
  • Akromelsyrer : Isolert fra soppen Clitocybe acromelalga . De er biogenetisk beslektet med kainsyre og domonsyre . [ 20 ] Det som sørger for alle disse alkaloidene er korrelasjonen med glutaminsyre. Fusarsyre kondenserer på lignende måte, og danner bare et pyridinalkaloid .
akromelsyre A akromelsyre B kainsyre domosyre fusarsyre
Alkaloider avledet fra fenylalanin og tyrosin

Fenylalanin og tyrosin biosyntetiseres av shikiminsyreveien , via korismat , prefenat og arylpyruvater. Planter og bakterier syntetiserer begge aminosyrene via separate veier, mens dyr og sopp kan få tyrosin ved hydroksylering av fenylalanin.

Tyrosin-fenylalanin-aminosyrealkaloidene er en veldig stor og mangfoldig gruppe, så de vil bli klassifisert etter deres biosyntese i følgende typer:

a) Securinega- alkaloider b) Azolalkaloider c) isokinolinalkaloider d) Mesembrenoidalkaloider e) Norbelladine alkaloider f) Aromatiske aminosyreanhydropeptider g) Cytokalasan-alkaloider h) cyklo-DOPA-alkaloider i) alkaloider av seco-DOPAer Securinega alkaloider

Planter av slekten Securinega produserer alkaloider med baseskjelettet (6 S ,11b S )-6,11b-metan-3a,6,11a,11b-tetrahydrofuro[2,3- c ]pyrido[1,2 - a ]azepin . Denne lille gruppen på 30 alkaloider ser ut til å komme biosyntetisk fra tyrosin og lysin, slik tilfellet er med securinin . Andre eksempler er securiniaminene , sulfruticodine og securinolene AD. Filantidin har strukturen metanofuro[2,3 - d ]pyrido[1,2 - b ][1,2]oksazocin. Sankawa et al. deduserte at securinin kan komme fra ett molekyl av tyrosin og et annet av cadaverin . Forløperne lysin, cadaverin og tyrosin var de som viste høyest inkorporering. Nedbrytningseksperimenter viste at [ 1,5-14C ]-cadaverin spesifikt merket piperidinringen til securinin og radioaktiviteten til DL - tyrosin-[ 2-14C ] ble inkorporert i C-11-karbonylet til laktonet. Eksperimenter med L - tyrosin [U - 14 C] og L - tyrosin-[3',5'-³H;U- 14 C] viser at C 6 – C 2 -fragmentet er avledet fra den aromatiske ringen og C-karbonene 2 og C-3 av tyrosin. [ 21 ]

(6S,11bS)-6,11b-metan-3a,6,11a,11b- tetrahydrofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin Securinin Sekvamin D Filantidin Securinega suffruticosa
Heterosykler dannet av montering
  • Fenylalanin-anhydropeptider danner 2,5-pyrazindion-lignende strukturer. Disse metabolittene er vidt distribuert i sopp. Anhydropeptider kan være diaryl (de dannes ved peptidkondensering av to arylalaniner, for eksempel pikroroccelin , albonoursin , fenylalanin-anhydrid , cyklopenin , viridicatin , piperaphyzin B , emeheteron .
Piperaphyzin B Picrorocellin B

Blandede anhydropeptider (dannet fra en arylalanin og en annen aminosyre). For eksempel dannes gliotoksin fra fenylalanin og serin:

Flere sopp ( Arachniotus , Aspergillus , Epicoccum ) kan utføre andre kondensasjoner og gjennom en omvendt elektrosyklisering av et epoksid av arene dannes polysykliske alkaloider som aranotin. I dette tilfellet utføres en andre cyklisering, hvor en polysyklisk forbindelse dannes. Aranotin gjennomgår videre omvendt elektrosyklisering fra det tilsvarende arenepoksidet for å danne et oksepinsystem.

  • Andre heterosykliske arylalanin-sammenstillingssystemer er luciferinene til coelenterater:
Coelenteramin Coelenteramid Coelenterazin Maneten Aequorea victoria produserer coelenteramid som et produkt av bioluminescens.
  • Ulike modifiserte aminosyrer er bestanddeler av ribosomale peptider og depsider, som vankomycin , tyrocidin og bauvericin :
Vancomycin Tyrocidin A Beauvericin

Fenetylaminer kan inkorporeres i ringer av imidazoler (som polykarpin ) og oksazoler, som anulolin , halvordinol , texalin og texamin :

polykarpin Halfordinol
  • Enkle fenoliske produkter fra nedbrytningen av arylalaniner kan også settes sammen uten dannelse av nye karbonskjeletter ved intramolekylær kondensasjon, og danner heterosykliske systemer med to heteroatomer. For eksempel dannes luciferin fra Lampyris noctiluca av denne mekanismen:
Isokinolinalkaloider

Isokinolin- og tetrahydroisokinolinalkaloider (THIQ) omfatter et mangfoldig utvalg forbindelser som er vidt distribuert hovedsakelig i planteriket. Det skal bemerkes at disse isokinolinene har en alkylsubstituent i posisjon 1. Ethvert annet substitusjonsmønster antyder en annen biosyntesevei. Biogenetisk kan de dannes ved en Pictet-Spengler-reaksjon av et katekolamin med et aldehyd eller en α-ketokarboksylsyre:

1,2,3,4-tetrahydroisokinolin THIQ biosyntese . ( S )-norkoklaurinsyntasen EC :4.2.1.78 er det typiske eksemplet på enzymene som katalyserer denne reaksjonen, i dette tilfellet fra 3,4-dihydroksyfenylacetaldehyd (karbonyl) og dopamin (katekolamin). Peyote ( Lophophora williamsii ) Produserer 1-alkyl-THIQ, hvor R = Me, H, iso -Bu, etc. Valmuekapsel ( Papaver somniferum ) Opium inneholder ulike alkaloider avledet fra 1-benzyl-THIQ. Planter av slekten Berberis produserer berberin-type alkaloider.

I henhold til aldehydet som brukes, kan 4 store familier av denne typen alkaloider gjenkjennes:

a) Enkle isokinoliner, som dannes ved kondensering av et katekolamin med acetaldehyd, glyoksal, pyruvat, formaldehyd, etc. b) Benzylisokinolinene, som utgjør den største gruppen av alle, dannes ved kondensering av et katekolamin med et fenylacetaldehyd. c) Fenetylisokinoliner, som dannes ved kondensering av et katekolamin med et fenylpropanal. d) Alkaloider av Ipecoside-type, hvor aldehydet er en iridoid.
  • Enkle isokinoliner og tetrahydroisokinoliner: Isokinolin ble isolert fra planten Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Ulike eksempler er anhalamin , anhalinin , iseluxin , calicotomine , laudanosin , coridaldine , salsolin , salsolidin , mimosamycin , rheneron , talflavin , crispins .
kjempe Lophophorin Anhalamin Dorianine Iseluxin Doryphora sassafras Plante som produserer enkle isokinoliner
  • Saframycin- og renieramycingruppen har strukturen til 6,15-epimino-4H-isoquino [ 3,2 - b ][3]benzazocin. Eksempler på disse alkaloidene er jorunamyciner .
- Benzylisokinolin og benzylkinolinalkaloider: De dannes ved Pictet-Spengler-reaksjonen av en katekolamin med fenylacetaldehyder, som kommer fra fenylpropanoidveiene . Eksempler på disse alkaloidene er papaverin , phyllocryptine , phyllocryptonine , velucriptine , papaveraldine og nightshades . Arenin og makrostomin så vel som deres derivater har i tillegg en pyrrolidiniumring koblet til den aromatiske ringen.
Papaverin arenin
- Bisbenzylisokinolinalkaloider: De produseres ved friradikalkobling og er forbundet med en, to eller tre eter- eller bifenylbindinger. Monomerenhetene er hovedsakelig hydroksylerte eller metoksylerte benzylisokinoliner. Aporfinene kan inneholde aporfinkomponenter. Denne store gruppen av alkaloider kan deles inn i fem kategorier, i henhold til Shamma-klassifiseringen: (a) Alkaloider som bare har koblede arylgrupper . En gruppe på 7 alkaloider har blitt isolert fra barken til Popowia pisocarpa med bindinger mellom C-11 og C-11'. Noen eksempler er pisopowetin og pisopowiaridin . (b) Alkaloider som inneholder bare én eterbinding: Eterbindinger finnes vanligvis ved karbonene C-11 og C-12', som i dauricine , C-11 og C-10', som i vanuatin , mellom C-10 og C- 7' som malekulatin og ambrinin , C-11 og C-7', som i neferin . (c) Alkaloider som inneholder en binding med en aromatisk og en eller to eterbindinger . Disse alkaloidene er basert på rhodiasinskjelettet , for eksempel tiliakorin . (d) Alkaloider som inneholder 2 eterbindinger : Den største enkle undergruppen som inneholder to eterbindinger har barbamanskjelettet , f.eks. Ahem. berbaminen . _ En annen gruppe alkaloider er de av oxyacanthin -typen , slik som oxyacanthin , for eksempel oxyacanthin , som forbinder karbonene C-8 og C-7' og mellom C-12 og C-13'. Denne gruppen inkluderer talyberan (C-8 til C-6' og C-11 til C-12'), thalidasan (C-8 til C-5¢ og C-11 til C-12') og talman (C - 7 til C-5' og C-11 til C-12'). Alle disse typene inneholder bindinger mellom benzylringene og mellom de aromatiske ringene til tetrahydroisokinolinkomponenten. Tubocuraran inneholder eterbindinger mellom benzylringen til en enhet og den aromatiske ringen til isokinolinkomponenten i den andre enheten.
babamaniac oksyakantan Talikberan Tubocuraran
(e) Alkaloider med tre eterbindinger : Disse alkaloidene inkluderer gruppene 6',7-epoksyakantan (f.eks . trilobin ), 7,8'-epoksyakantan og 8,12'-epoksytubokuraran. - Pseudobenzylisokinolinalkaloider: Dette begrepet brukes for å beskrive et isobenzokinolinskjelett der et benzylisokinolinskjelett hvor den aromatiske ringen er oksygenert ved karbon C-2', C-3' og C-4'. Disse alkaloidene kommer biogenetisk fra protoberberinsalter ved spaltning av C8-C8a-bindingen. Polycarpine , canadaline , Taxilamine og Ledecorine er eksempler på denne typen alkaloider. - Kulariniske alkaloider : Alkaloidene avledet fra kularin (( 12aS )-2,3,12,12a-Tetrahydro-6,9,10-trimetoksy-1-metyl-1H- [1]benzoksepino[ 2,3,4 -ij]isokinolin) er tetrahydroisokinoliner som inneholder et oksepin eller dihydrooksepin smeltet mellom karbonene C-8 og C-2'. De dannes ved intramolekylær oksidativ kobling. Eksempler er komstelin , sarkokapniner , gouregin , aristoyagonin , aristokulariner og kularin . - Sekokularin alkaloider : De kan klassifiseres i to grupper, B- og C-sekokularinene. Et eksempel på β-sekokularinene (f.eks . sekokularin , sekokularidin og norsekokularin som er strukturelt relatert til fenantrenalkaloider avledet fra aporfiner. C-sekokularinene (f.eks . noyain ). - Cancentrin-type alkaloider : De er dimerer av en kularinenhet og en morfinan gjennom en spirobinding. De finnes i arter av slekten Dicentra . - Ketamin- type alkaloider : Bare tre relaterte forbindelser er kjent: Ketamin , sekoketamin og dihydrosekoketamin . Disse alkaloidene finnes i Berberis baluchistanica .
Cularine polykarpin Noyaina ketamin
- Pavine-type alkaloider : Disse alkaloidene er dannet av alternative måter for oksidativ cyklisering av benzokinolinforløpere. P. eksempel Pavina , argemonina . - Amurensin- type alkaloider: Amurensine
Amurensine Pavine
- Benzopyrrokoliner : Kryptowolidin , kryptowolinol , kryptowolin . - Proaporfinalkaloider : Denne gruppen av alkaloider representerer et mellomstadium i omdannelsen av benzylisokinoliner til visse aporfiner. Eksempler på disse alkaloidene er orientalinon , glaziovine , stepharin , mecambrine , pronuciferin . - Aporfiniske alkaloider : Denne store gruppen av alkaloider inneholder det aporfiniske tetrasykliske ringsystemet ( 4H- dibenzo[ de,g ]kinolin) dannet ved oksidativ kobling av en benzylisokinolinforløperfenol.

Strukturelle variasjoner inkluderer:

(a) de enkle aporfinene og dioksoloaporfinene, for eksempel glaucin , boldine , bulbocapnin , nantenin , hernandialin , nuciferin , limodenin og pukatein . Laurotetamina , lauroscolzina , escolina , magnoflorina . Derivater av umettethet generelt mellom karbon C-6a og C-7 er også inkludert.
aporfin skjelett Glaucin Bulbocapnin Nantenine
(b) duguenain og pankoridinlignende apoporfinoider . Baseskjelettet er 9,10-dihydro- 5H , 7H - benzo[ f ][1,3]dioksolo[6.7]isokino[8,1,2-hi ] ][3.1]benzoksazin.
Pankoridin Duguenain
(c) oksoisoaporfiner (f.eks . menisporfin ). De har strukturen til 7H- dibenzo( de,h )kinolin (d) azafluorantener (f.eks . rufescin og imelutein ). De har strukturen til indeno[1,2,3 - ij ]isokinolin (e) diazafluorantener (f.eks . eupolauridin ). (f) 1-azaoksoaporfinoider (f.eks . sampangina ). De presenterer skjelettet av 7H- Naphtho[1,2,3- ij ][2,7]naftyridin. (g) azahomoaporfinas (f.eks . dragabina ). Den har strukturen til benzo[d]-1,3-dioksolo[4,5-g]pyrido[4,3,2-jk][2]benzazepin
7H -dibenzo ( de,h )kinolin Indeno[1,2,3- ij ]isokinolin Eupolauridin 7H - nafto[1,2,3- ij ][2,7]naftyridin Benzo[d]-1,3-dioksolo[4,5-g]pyrido[4,3,2-jk][2]benzazepin
(h) oksiderte aporfinoider (f.eks . andesin , chiloenin , santiagonamin ). (i) tropoloisokinoliner (f.eks . imerubrin ). Grunnskjelettet er 10H -azulen[1,2,3-ij]isokinolin. (j) benzo[ g ]kinolinalkaloider, for eksempel cleistofolin (k) alkaloider av lennoksamin- typen (ryggrad : 5H- [1,3]dioksolo[4,5 - h ]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin) (l) 5H -Indeno[1,2 - b ]pyridin-type alkaloider, for eksempel onyquin (m) forbindelser der heterosykkelen har blitt åpnet for å gi fenantrenderivater , slik som taspin . (n) 5-leddede laktamringholdige alkaloider, slik som aristolaktamene (slik som cepharanon A ) og piperolaktam . Cefaroner har benzo[ f ]-1,3-benzodioksolo[6,5,4- cd ]indol som skjelett. Aristolochic syre er et derivat av N - oksidasjon til nitrogruppe.
Santiagonamina 10H - azulen[1,2,3-ij]isokinolin Benzo[ g ]kinolin 5H - Indeno[1,2 - b ]pyridin Benzo[ f ]-1,3-benzodioksolo[6,5,4- cd ]indol 5H- [1,3]dioksolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3] benzazepin
Benzylisokinolin-aporfindimerer : De har en enkelt eterbinding. Et typisk tilfelle er talikarpin . - Limalongin - Morfinanalkaloider: Disse alkaloidene har morfinan som baseskjelett . De er dannet fra den oksidative koblingen av en hydroksylert isokinolinforløper. Noen eksempler på denne gruppen er kodein , salutarin , morfin og oripavin . - Alkaloider hasubanano type : De er dannet på en lignende måte som morfinaner. Hasubanonin , cefaramin , devalain , glabradin , limalongin , longanin , longeterin , metaphanin , miersin , periglauciner AD, prometafanin , prostefabisin , prostefanaberrin , runanin , stephabenin , stephainica planta isolated , stephainica fra havponia , stephainica . - Alkaloider type 7 H -dibenzo[ d, f ]azonin: De ble isolert fra planten Stephania japonica . Protostefanin .
hasubanan 7H -dibenzo [ d,f ]azonin
  • Benzo[ c ]phenanthridinalkaloider:
- Protoberberinalkaloider : De er tetrasykliske alkaloider som har protoberberin som baseskjelett . Eksempler på disse alkaloidene er anisocyklin , palmatin , koripalmin , diskretemin , berlambin , lambertin , koreksimin , talifaurin , koptisin , scoulerin , stylopin ,

cavidin , cheylantifolin , corysolidin , corybulbin , coridalidzin , coridalin , coripalmin , corysamin , synactin , capaurimine . Denne gruppen av alkaloider omfatter:

(a) tetrahydroprotoberberiner, for eksempel tetrahydropalmatinene . (b) protoberberiner, slik som berberin ; (c) 13-metylerte derivater slik som coridalin (d) secoberberiner, som har en spaltet ring. Noen eksempler er aobamin , makrantalin og makrantoridin . - Protopin-type alkaloider Disse alkaloidene har baseskjelettet bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina [ 22 ] Protopin , coricavamine , coricavidin , argemexicaines A og B, constrictosin , kryptopin , fagarins I-III, muramin , pseudoprotopin .
bis[1,3]benzodioksolo[4,5-c:5',6'-g]azecin
- Alkaloider av Rhoeadine-typen . Rhoadane ( [ 1,3]dioksolo[4,5-h][1,3]dioksolo[7,8]-1H - isochromeno[3,4 - a ][3]benzazepin) er ryggraden i disse alkaloidene [ 23 ] roeadin , papaverrubiner , alpinigenin , glaukomin , zangezurin .
[1,3]dioksolo[4,5-h][1,3]dioksolo[7,8]-1H - isokromen[3,4 - a ][3]benzazepin
- Spirobenzylisokinolinalkaloider: De har 1,2-dihydrospiro[2 - H -indeno-2,1'-isokinolin] som baseskjelett, for eksempel lahorin , africanin , coridain , coristewartin , fumaricin , fumarilin , hyperektin , ocotensin , severzin, severzin . radeanamin , radeanin .
1,2-dihydrospiro[2 - H -indeno-2,1'-isokinolin]
- Benzo[c]fenantridinalkaloider: [ 24 ] ​De kan ha [1,3]benzodioksolo[5,6 - c ]-1,3-dioksolo[4,5- i ]fenantridin eller bis[1,3]benzodioksolo [5,6-a:4',5'-g] -4H - kinolizin, slik som chelidonin , sanguinarin , corydamin , arnotyanamid , corinolamin , arnotianamid , chelilutin , corinolin . Dimer: Sanguidimerin
Bis[1,3]benzodioksolo[5,6-a:4',5'-g]-4H - kinolizin [1,3]benzodioksolo[5,6 - c ]-1,3-dioksolo[4,5- i ]fenantridin
- Narcein-type alkaloider . [ 25 ] Bicuculinin , Peshawarin , Narcein . - Ftalidoisokinolinalkaloider : α-Hydrastin . - Fenetylisokinolinalkaloider - Homoaporfiniske alkaloider De har som base skjelett benzo[6,7]cyclohept[1,2,3-ij]isokinolin, s. Ahem. kreysigina
Benzo[6,7]cyklohept[1,2,3-ij]isokinolin
- Kolkisin-type alkaloider: De er benzo[a]heptalenderivataminer, slik som kolkisin , O - metylandrochimbin , høstalin , AM 3 alkaloid , kolchicillin , kolkifolin , cornigerin , lumikolchiciner , demecolocinon ,. - Homoerytrin-type alkaloider : Homoerytrin er en heterosykkel med en basestruktur av [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepin. Eksempler på disse alkaloidene er schelhammeridin , erymelantin , erysopinophorin , cephalofortunein , comosin , comosivin , dishomerythrin , fortunein , holidin , homoerysotin , isofelibilidin , lucidinin , felibilin .
[4,5-h]indol[7a,1-a][2]benzazepin
- Dibenzocykloheptylaminer : Disse alkaloidene er funnet i planter av slektene Colchicum og Androcymbium . For eksempel jerusalemin , salimin , alkaloidet K4 og kolkibifenylin . - Erythrinan-alkaloider β-erytroidin , erysotramidin . Cephalotaxin har en 4H- cyklopenta[ a ][1,3]dioksolo[4,5 - h ]pyrrolo[2,1 - b ] [3]benzazepinstruktur. Harringtonine og Isoharringtonine . _
eritrinan
  • Aaptamin- type alkaloider: Aaptamin og dets naturlige congenere er marine alkaloider som inneholder 4H - benzo[ de ][1,6]-naftyridinringer. Alle aaptaminer er blitt isolert fra Demospongiae ( Porifera ). Disse alkaloidene kan klassifiseres i følgende grupper:
- Aaptaminderivater: for eksempel aaptamin og isoaptamin - 1a,3,9-triazapyrener - 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulener: For eksempel aaptosin og aaptosamin . - dihouidin - type dimerer - Alkaloider av lamelarin - type: Lamelariner er en familie av pyrrolo[2,1 - a ]isokinolinalkaloider relatert til ningaliner , starniamider og lukianoler . Biosyntetisk er de benzylisokinolinalkaloider kondensert med et fenylpropanoid . Mer enn 30 beslektede forbindelser og derivater av de forskjellige lamellarene er blitt isolert. AD-lamellariner ble isolert av Andersen i 1985, [ 26 ] - Spiguetidinalkaloider : Espiguetidin , dragabina . Det finnes forskjellige oligomerer av isokinoliner som repandulin , auroramin (f.eks . pennsylpavin og baluchistanamin ) og andre alkaloider som epiberbivaldin og cancentrin .
cancentrina Auroramin Repandulin
  • Isopyrumalkaloider : De er etere av en THIQ og en aporfin, for eksempel isopyrutaldin , isopitaldin og isotalmidin , talifin og isotalifin .
- Sekobisbenzylisokinolinalkaloider : Dette er de der en av benzylisokinolinenhetene brytes mellom C-1-karbon og α-karbonatomet. Dermed kan aldehydlaktamer (som Punjabin), laktamestre (gilgitin , talkamin ) eller aminoaldehyder ( Jhelumina , chenabin ) dannes. Karakoramin mangler laktamdelen, men har en hydroksymetylfunksjon ved det C'-aromatiske karbonet .
Karakoramin Punjabin Jhelimina
  • Aporfinoiddimerer , som talifaberin , coyhaiquin og hernandalin . Rhoemeridin og Ourabain .
  • Emetin-type alkaloider: Disse alkaloidene danner en tetrahydroisokinolinenhet fra et iridoid aldehyd.Forløperen til disse alkaloidene er ipecoside [ 27 ] Emetin er det typiske alkaloidet i denne gruppen.
Phenanthroindolizidin og phenanthroquinolizidine alkaloider - Phenanthroindolizidine og phenanthroquinolizidine alkaloider: Tylophorin , Cryptopleurin . Norbelladine alkaloider og mesembrenoider

Amaryllidaceae -familien produserer en gruppe alkaloider hvis forløper er norbeladin , et amin dannet ved reduksjon av Schiff-basen dannet mellom protokatekuisk aldehyd og tyramin . Norbeladine kan koble de to aromatiske ringene den har med frie radikaler. Således kan forskjellige strukturer dannes i henhold til koblingsmønsteret til ringene. [ 28 ] Norbeladin , kryptostilin I , cherilin og nivalidin , galantamin , hemantidin , tazetin og pancracin . Montanina . Lykorin , Lykorenin . Narciklasin . Hovedsakelig er det typen skjeletter:

a) Lykorin b) Crinine c) Galantamin

Mesembrenoidalkaloider er avledet fra to fenylalaninenheter med tap av en av etanamin-sidekjedene, som kommer fra et mellomprodukt av lobeladin-typen. Denne gruppen på omtrent 20 alkaloider har tre strukturelle typer:

a) Mesembrintype: De har baseskjelettet av 3a-fenyloktahydro-1 H - indol. Mesembrin , mesembrol , crinafolidin . b) Joubertiamintype: De dannes ved brudd på indolringen, og danner dermed et lineært amin. c) Tortuosamintype: Aminet som dannes i alkaloider av joubertamin-type, sykliserer igjen for å danne en 6-fenyl-5,6,7,8-tetrahydrokinolin-type struktur. Dibenzokinolizin og dibenzoindolizinalkaloider

Den utgjør en liten familie av alkaloider som består av en aromatisk rest fra et arylpropanderivat og en kondensert syklus, sannsynligvis dannet som sylindriner. De har blitt isolert fra menispermaceous-plantene Cocculus hirsutus [ 29 ] ​[ 30 ] ​[ 31 ]

kohirsine Kohirsitinin

Cytokalasiner er polyketidalkaloider som består av et amid av den karboksyliske enden av polyketidet med aminogruppen til fenylalanin. Deretter kondenserer dette systemet for å danne et pyrrolon, og deretter oppstår en intramolekylær Diels Alder-reaksjon.

Pseurotiner er spirofuropyrroliske polyketidalkaloider produsert av et forløperpolyketid som danner et amid med fenylalanin. Deretter dannes heterocykliseringen av pyrrolen og til slutt spirolaktamet med påfølgende oksidasjoner. Cefalimisiner er alkaloider med biosyntese relatert til pseurotiner .

Cyclo-DOPA alkaloider

Dihydroxyphenyalanine ( DOPA ) kan danne 2,3-dihydroindolen referert til som cycloDOPA . Denne forbindelsen kan danne mellomliggende indoler. Når denne forbindelsen polymeriserer, cykliserer eller kondenserer med cystein, danner den eumelaniner og feomelaniner .

Seco-DOPA alkaloider
  • Betaliner Basen til disse alkaloidpigmentene er betalaminsyre , som dannes ved oksidativ spaltning av DOPA . Når betalaminsyre danner iminer med aminosyren nitrogen, dannes betalainer . De er klassifisert i to typer: betacyaninene , som er iminiumsalter av cycloDOPA, og betaxanthinene , som er iminer med aminosyrer eller biogene aminer. Disse sekundære nitrogenholdige plantemetabolittene fungerer som røde og gule pigmenter. De finnes kun i taksonet Caryophyllales bortsett fra Caryophyllaceae og Molluginaceae (Clement et al. 1994 [ 32 ] ). Derimot har de fleste andre planter pigmenter som er antocyaniner (tilhører flavonoidgruppen). Betalainer og antocyaniner er gjensidig utelukkende, så når betalainer finnes i en plante, vil antocyaniner være fraværende, og omvendt. Noen sopp presenterer også disse forbindelsene, kalt muscaauriner . Når i stedet for å danne en seks-leddet heterosykkel (som tilfellet er med betalaminsyre ) dannes en av syv, den kalles muskaflavin , og iminene kalles hygroauriner . [ 33 ]
Antranilatalkaloider

Antranilsyre dannes ved samordnet eliminering med tilsetning av et glutaminnitrogen fra chorismic syre . Denne forbindelsen er forløperen til flere sekundære metabolitter, som kan klassifiseres i følgende kategorier:

  • a) Antranilerte protoalkaloider.
  • b) Fenazinalkaloider
  • c) Blandede polyketider med antranilsyre
  • d) Kinazolinalkaloider
  • e) Indolalkaloider
  • f) β-karboline alkaloider
  • g) Ergotalkaloider
  • h) Tryptofananhydropeptider
  • i) Tryptofan-dimerer
  • j) Kynurenin-derivater
  • k) Chaetoglobosan-alkaloider
Antranilerte protoalkaloider
  • Antranilsyre protoalkaloider: Damascenin
  • Antranilsyredimerer: Blenione , lilacinon
  • 2H - benzo[ c ]pyrano[2,3- h ]cinnoliner: Necatorine
Fenazinalkaloider
  • Fenazinalkaloider : pyocyanin , aeruginosiner , smaragdiner .

Pyocyanin er et fenazinalkaloid som er et av mange giftstoffer som produseres og skilles ut av den gramnegative bakterien Pseudomonas aeruginosa . Pyocyanin er en blåfarget sekundær metabolitt med evne til å oksidere og redusere andre molekyler og kan dermed drepe mikrober som konkurrerer mot P. aeruginosa samt pattedyrlungeceller som P. aeruginosa har infisert til under cystisk fibrose. Chorismic syre er forløperen til pyocyanin, der det dannes et amino-mellomprodukt som, når det settes sammen med to forskjellige tautomere enheter , genererer fenazin-1-karboksylsyre. Denne forbindelsen er en forløper til andre fenaziner. [ 34 ]

  • 1,4-benzoksazin-3-oniske alkaloider: DIMBOA
Blandede polyketider med antranilsyre
  • Kinoloner og furo[2,3 - b ]kinoliner: echinopsin , diktamnin , platydesmin , flindersin , eskimianin , cusparin
  • Akridiniske alkaloider: xanthevodine , 4-hydroksy-2-kinolon , melicopicin , achronicin , rutacridon . Akrimarin .
  • Kindolinalkaloider: Cryptolepin 10 H -Indolo[3,2-b]kinolin (Quindolin), cryptospirolepin , cryptolepins , isocryptolepin , neocryptolepin , hydroxycryptolepin , cryptoheptin , biscryptolepin , cryptomyrin , og cryptoquindoline .
  • Karbazolalkaloider : murrayafoliner , mukonin , koenolin , 3-metylkarbazol , klausiner , 1-hydroksy-3-metylkarbazol , mukoeinsyre , glykozolin , gyrinimbinol , furostifolin , klauszoliner , mahanimbinocin , mahanimbinocin , mahanimzoolincin , karbazolin , karbazolin ,
Kinazolin alkaloider
  • Kinazolin-alkaloider og pyrrolo[2,1 - b ]kinazoliner: Vasicina , luotonina , febrifuguin , triptoquivalina . Macrorin .
Indolalkaloider
  • Pyrimidylindolalkaloider : meridianiner , psamopeminer , isomeridianiner
  • Pyrroloindolalkaloider: De dannes ved heterocyklisering av tryptamin for å danne 1,8-dihydropyrrolo[2,3- b ]indoler som Quimonanthin , fysostigmin , flustraminer .
1,8-dihydropyrrolo[2,3- b ]indol
  • nektaroner
necatarone
β-karboline alkaloider
  • Enkle β-karboliner: De dannes ved kondensering med formaldehyd, pyruvat, acetaldehyd, etc.

β--Carboline , Harmano , Eleagnin , Harmine , Harmaline , Pseudofrinamines A, 5-Bromo-6-hydroxy-β-carboline , Pseudophrinaminol , Perlolyrin , Borrerin , Eudistomines , Cantin -6 - ins cantinone , infractin .

β-karbolin Harmine Eudistomine C Evodiamin
  • Pyrrolo[4,3,2- de ]kinolinalkaloider: Indolokinoner med intramolekylær cyklisering av en iminobinding som danner pyrrolo[4,3,2- de ]kinolinstrukturer. Eksempler: Makaluvaminer og mycerubiner . [ 36 ] Sanguinoner har 2 andre sammensmeltede ringer, det samme gjør hetatopodiner
Pyrrolo[4,3,2- de ]kinolin,

grunnleggende struktur av makaluvaminer

Sanguinone A Hematopodin
  • Infractopicrins : Pentasykliske alkaloider isolert fra Cortinarius infracta .
Infractopicrin :
  • Nitraria - indolalkaloider : De dannes ved kondensering av en hydrolysert piperideinring fra lysin ( β-carbolinmonopiperidein alkaloider ) eller med to piperideinenheter ( β-carbolindipiperidein alkaloider ). Eksempler på disse alkaloidene er nazlinin , schobericine , komaroidin , komavinene , nitrarin , nitramidin , nitrarizin , nitrarizin , tangutorin , nitrarain , komarovine , komarovin , komaroin , komarovidin , niokomarovin .
  • Camptothecin-type alkaloider: De presenterer ringer av ( 1H ,4H,12H)-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2 - b ]kinolin slik som Rubescin , camptothecin .
( 1H ,4H,12H)-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2 - b ]kinolin
  • Indoloquinolizidinalkaloider: Angustine , Deplanchein
Angustina
Corynanthe - type alkaloid : Geissosquizin , Sisirikine , Ocrolifuanines , Usambarines
Geissosquizina Ocrolifuanin A
  • Ajmalicin-type alkaloider: Ajmalicin , oxayohimbane , corinanteine
corinano Oxaohimbano Ajmalicin
  • Oksindolalkaloider: Rincofyllin , Formosanin
  • Alkaloider av akuammilin-type: akuammilin , equitamin , eripin , aspidodasikarpin , alstofyllin , narelin ,
Akuamilano makrolin
  • Sarpagin- type alkaloider: Sarpagin , vobasine , gardneramine , ervatamin , ervitsine og koumin . Ervatamin , tabernaemontanin
Sarpagan akuamidin Ervatamin
  • Pleiokarpamin- type alkaloider: Pleiokarpamin
  • Kinon -type alkaloider: Denne gruppen av alkaloider inkluderer antimalaria kinin, og de inneholder en kinuklidinring . Denne gruppen er klassifisert i to grupper:

Kinin , cinchonamin (a) cinchonamingruppen , avledet fra en korinantin-lignende forløper ved fisjon av N-4 ved C-5-bindingen, og ved binding av N-4 til C-17, (b) kiningruppen , som inneholder en kinolinring generert ved fusjon av 2,7-bindingene etterfulgt av en fusjon av N-1 til C-5 av cinchonaminal.

cinchonamin Kinin
  • Strychnin-type alkaloider: De er dannet av akuammycin og gjennomgår en påfølgende aldolkondensering med en acetylkoenzym A-enhet. Noen eksempler er Strychnidine , prekuammycin , brucin , estemadenin , stryknin .
  • Kondylofolaniske alkaloider: Kondylokarpin , goniomin
  • Goniomin- type alkaloider: Goniomine
  • Sekodinalkaloider: Sekodin og andranginin .
  • Ibogaminalkaloider: Den består av en serie alkaloider som kommer fra fisjon av prekuamycin, hvor estemadenin dannes og ved Dielsa-Alder-reaksjon dannes en ny ibogaminring.

Eksempler på disse alkaloidene er Catarantine , coronridine , tabernoxidine .

Ibogamin
  • Aspidospermidinalkaloider: [ 37 ] Skjelettet av aspidospermidinalkaloider dannes ved cyklisering av dehydrosekodin, oppnådd fra en forløper av dehydrosekodin .P . eburenin eksempel .

Alkaloidene i denne gruppen inkluderer følgende strukturelle varianter:

(a) anilinoakrylalkaloider, slik som tabersonin , som inneholder metoksykarbonylgruppen ved karbon 16. De to karbonsubstituentene i posisjon 20 kan være en enkel etylgruppe, eller de kan være funksjonaliserte.

(b) alkaloider som mangler 16-karbon metoksykarbonylgruppen, som i aspidospermin . C-18 og C-19 kan være en etylgruppe eller C-18, som kan funksjonaliseres.

(c) alkaloider som inneholder en eter- eller laktonbro mellom C-18 og C-21; (d) alkaloider som inneholder en eter- eller laktonbro mellom C-18 og C-15; (e) alkaloider som inneholder en laktonbro mellom C-18 og C-17, og en dihydro-1,4-oksazinring mellom N-1 og C-12, som i obscurinervidin :

Obscurinervidin

(f) alkaloider som inneholder en ekstra binding mellom C-18 og C-2, som i venalstonin ;

Venalstonin

(g) alkaloider som inneholder en ekstra binding mellom C-19 og C-2, som i vindolinin ;

vindolinine

(h) quebrachamine -gruppen , som er avledet fra fisjon av 7,21-bindingen. Disse alkaloidene kan ha mistet C-16-metoksykarbonylgruppen som i quebrachamine , eller den kan bli beholdt, som i vinkadin . Eksempler på disse alkaloidene er kopsiyunaniner .

(+)- Quebrachamine Vincadine

(i) Dimerer som vinblastin , vinorebin og vinkristin . (V. Vinca alkaloids ) (j) ulike alkaloider dannet ved en lang rekke prosesser, f.eks. Ahem. aspidodispermin , banucin , vincatine , razinilame , trichofyllin , meloscin , melonin , goniomitin

  • Kopsan alkaloider: Kopsin , Fruticosine
  • Alkaloider av typen lapdilektin og lundurin.
Lapidylectin B Lundurina B
  • Pandolin-type alkaloider: Pandolin , Cleavamine , Pandine , Iboxifylline , Ibophylidine
  • Pyridocarbazolalkaloider: Disse alkaloidene dannes ved spaltning av stemdenin og ved cyklisering på indolringen. Eksempler på disse forbindelsene er Olivacina , Ellipticina , Guatambuina , Janetina
  • Ulein-dasicarpidan-type alkaloider: Ngouniensine , vallesamin , ulein
  • Eburna- alkaloider : Eburnamin , Quanzine , Echizozygine , Andrangine og Vallesamidine

Skjelettet til disse alkaloidene genereres ved omorganisering av aspidospermidinsystemet, ved migrering av karbon 21 fra karbon 7 til karbon 2, fisjon av 2,16-bindingen og ved binding av C-16 til N-1. Disse alkaloidene kan klassifiseres som: (a) Vincamine og dets derivater, som beholder metoksykarbonylgruppen; (b) alkaloider som eburnamin og eburnamenin , som har et tap av estergruppen ved C-22; (c) noen derivater hvor C-18 eller C-19 er oksidert som kvantin ; (d) schizozygingruppen , som inneholder en ytterligere binding mellom C-2 og C-18; (e) Beslektede andrangin- og vallesamidinalkaloider , hvor C-21 har migrert til C-2.

Eburnamenina
  • Alkaloider av manzamin-type
Ergotalkaloider og andre indoleterpener
  • Ergolinealkaloider: Chanoclavines , elimoclavine , cyclopiazonsyre , ergocristine , ergometrine , ergoclavine , clavicipitic acid , lysergic acid , ergine , agroclavine , paspalinsyre , elimoclavine , ergocornine .
  • Alkaloider type Lolitrem: Lolitrem
  • nodulisporinsyre
  • Lolicines
  • Indol[2,3 - a ]karbazolalkaloider:
  • Hapalindoles : Prenylerte indoler isolert fra Cyanophyta .
Hapalindole A
Aristoteline
  • Borreria- alkaloider : Borrecapin , borrelin , borreverin .
Borrecapin
  • notoamin - type alkaloider
Tryptofan dimerer
  • Caulerpa - type alkaloider : Caulerpin
  • Indoloflavonoidalkaloider: Lotthanongin
  • Arciriaflavin og staurosporine alkaloider
  • Peroforamidiner
  • Asterrikinoner
Alkaloider avledet fra kynurenin

Kynurenin , Xanthurensyre , Kynureninsyre , Orellanin

  • Fenoksazinalkaloider: Cinabarin , cinnabarinsyre , tramesanguin , polystychtin , fenoksazon , α-aminofenoksazon . De er typiske alkaloider av soppen Pycnoporus .
  • Dercitin og cyclodercitin type alkaloider . Kuanoniaminer .
Tryptofan anhydropeptider
  • Tryptofan-anhydropeptider, spirodesminer, imidazoloider og almazoloner: spirodesminer , almazoloner , echinulin , brevianamider , roquefortin , verruculogen , oksalin , indolaktamer , sporidesminer , aranotin , hamapongotiner , tarxotiner , diopiper , topspacantiner , hirt -piper .
  • Indolyl morfoliniske alkaloider: oksazininer ..
  • 4-Fenyl-[2.7]-naftyridinalkaloider: Noen eksempler er lofokladiner .
Chaetoglobosan alkaloider
  • Chaetoglobosans og relaterte ryggrader: Polyketidalkaloider med en tryptofanenhet forestret og modifisert ved en Diels-Alder-sykloddisjon . Inkluderer chaetoglobosiner , prochaetoglobosiner , isochaetoglobosiner , penochalasiner og cytoglobosiner .
  • Alanditripinon , Alantrifenone , Alantripinene , Alantrileunon
Alkaloider avledet fra histidin
  • imidazolalkaloider
- Alkaloider avledet fra histidin: Histamin , urokansyre , murexin , diftamid , ergothionin - Jaborandi-alkaloider: For eksempel pilokarpin , dolichothelin og pilosin
  • klatrodinalkaloider
- Amider av klatrodintypen - 6,8-dihydropyrimido[4,5- c ]pyrrolo[ 3,2- e ]azepiner: Latonduiner - Agelaspongin og fakeline alkaloider - Agelastatin-type alkaloider - Klatrodin-dimerer : (a) Agelamid-type alkaloider (b) Alkaloider av Ageliferin-type (c) Sceptrinlignende alkaloider (d) Stilisazol-type alkaloider (e) Polycykler av makrofakelin : For eksempel palauamin , masadin , axinelamin og styloguanidin . Alkaloider avledet fra forgrenede aminosyrer
  • Pyrroler : tenuazonsyre
  • Pyraziner : Asperglyksyre , Flavacol , Pulcheriminsyre , Neoasperglysyre
  • Sarkodoniner

Genalkaloider

Genalkaloider - eller alkaloidaminooksider - er derivater ved oksidasjon av alkaloider som inneholder gruppen R=(NO)-R, hvor nitrogen har valens V, i motsetning til normale alkaloider, hvor det er trivalent (R=NR). Virkningen er den samme som til alkaloiden de kommer fra, men den er tregere. De er navngitt ved å legge til prefikset gen- til navnet på alkaloiden.

Noen genoalkaloider finnes i naturen, for eksempel geneserin (avledet fra alkaloidet eserin (fysostigmin) ) som finnes i Calabar-bønnen , samt sarkofioliner og sarkodoniner .

Pseudoalkaloider

Pseudoalkaloider er sekundære metabolitter som har et nitrogenatom inkorporert som ammoniakk i et biomolekyl som et terpen-, polyketid-, fettsyre- eller shikiminsyrederivat.

Kjemotaxonomie

Alkaloider er funnet i gymnospermer som Cycas , Pinus , Ephedra og Podocarpus . Alkaloider har blitt isolert fra mange andre levende systemer enn planter, som bakterier , cnidarians , svamper , ekte sopp , vertebrater og leddyr .

Alkaloider fra bakterier og archaea

Phylum Proteobacteria
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Beta-proteobakterier Neisseriales Familie Neisseriaceae : violacein
Burkholderials Familie Oxalobacteraceae :

Familie Burkholderiaceae :

Toxoflavin

Gamma proteobakterier Pseudomonadals Familie Pseudomonadaceae : Pyocyanin
Enterobakteriell Familie Enterobacteriaceae: Prodigiosin- type Trispiroles ( Serratia ) prodigiosin
Delta Proteobacteria Myxococcales Familie Polyangiaceae :
  • Chivosazoler og epothiloner ( Sorangium )

Epotilonene A (R = H) og B (R = CH 3 )

Phylum cyanobakterier
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Cyanophyceae nostalgisk Familie Nostocaceae :
  • Tropanalkaloider med lateral acetyl ( Anatoxiner ; Anabaena , Aphanizomenon )
  • Triazaacenaftylenalkaloider ( sylindrosperminer ; Cylindrospermopsis , Aphanizomenon )

Anatoksin A

Oscillerende Familie Noctuoidea :
  • Saksitoksiner ( Linggbya )
  • Polyketidtiazoler ( Curacins , kalkitoxin ; Lyngbya )
  • Lingbiatoksiner ( Linggbya ).

Familie Phormidiaceae :

  • Tropanalkaloider med lateral acetyl ( Anatoxiner ; Planktothrix )

saksitoksin

stigonematales Familie Mastigocladaceae :
  • Tetrasykliske prenylerte indolalkaloider med tilstedeværelse av isocyanider ( Hapalindoles ; Hapalosiphon )

Hapalindole A

Phylum Actinobacteria
Klasse Rekkefølge familier eksempler
actinobakterier Actinomycetales Familie Pseudonocardiaceae :
  • Ansacarbamitocin - lignende polyketider ( Amycolatopsis )
  • Amycolamycin ( Amycolatopsis )
  • Kibdelomycin ( Kibdelosporangium )

Familie Actinomycetaceae :

Familie Streptomycetaceae : Ulike antibiotiske alkaloider har blitt isolert fra forskjellige arter av Streptomyces , for eksempel:

Olivoretiner er blitt isolert fra Streptoverticillium .

Familie Micromonosporaceae :

  • Pyrrolo-ß-laktonalkaloider ( Salinosporaminer ; Salinospora )
  • Dynemyciner ( Micromonospora ).

Familie Nocardiaceae :

Familie Actinoplanaceae :

  • Enkle indolalkaloider ( Indolmicin , Chuangxinmycin ; Actinoplanes )

Yatakemycin

Mitomycin A

Duocarmycin A

staurosporin

Olivertin E

Alkaloider isolert fra alger og protozoer

Phylum Dinoflagellata
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Dinophyceae suessiales Familien Symbiodiniaceae

Symbioimin

Phylum Rhodophyta
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Florideophyceae Keramikk Familie Rhodomelaceae :
  • Pyrroler som kainsyre ( alsidium )
  • Bromoindoles ( Laurence )
  • Pyrroloimidazolalkaloider ( Colensolids ; Osmundaria )

Familie Delesseraceae :

  • Oksazoler ( Almazolone ; Haraldiophyllum )

Almalozona

Rhodophyceae Keramikk Familie Delesseraceae :
  • Indolalkaloider ( fragilamid , martensiner ; martefraginer , denticiner ; Martensia )

Familie Rhodomelaceae :

  • 2,7-naftyridinalkaloider ( Lofocladines ; Lophocladia )

Lofokladin A

Phylum Chlorophyta
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Bryopsidophyceae Bryopsidales Familie Caulerpaceae :
  • Tryptofan dimerer ( Caulerpina , caulersin ; Caulerpa )

Caulerpinsyre (caulerpin)

Ulvophyceae cladophorales Familie Cladophoraceae :

Isolerte soppalkaloider

Phylum Mycetozoa
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Myxogastria Trichiida Familie Arcyriaceae :
  • Tryptofan dimerer ( Arcicyaniner , arciriaflaviner , arcyroxociner ; Arcyria )

Arcyriaflavin A

Lyceid Familie Reticulariaceae :
  • Tryptofan-dimerer ( Arciricyaniner , Arcyriaflaviner ; Tubifera , Lycogala )
Physarales Familie Physaraceae :
  • Tryptofan cinnamamides ( Fuligo )
  • Polyketidamider med antranilsyre som startenhet ( Physariginas ; Physarum )
  • Polyketidmaleimider ( pykefaliner , fysorubinsyre ; Physarum )

Familie Didymiaceae :

  • Indolokinoliske alkaloider ( Makaluvamines ; Didymium )
Phylum Ascomycota
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Saccharomycetes Saccharomycetales Familie Saccharomycetaceae :
  • Indoloquinazolin alkaloider ( Kingdainone , Triptanthrin ; Candida )
  • Pyrazinalkaloider ( Pulcherrimic acid , Candida )
Incerta sedis Incerta sedis Familie Pseudeurotiaceae :
  • Spirofuropyrrolones ( Pseurotiner ; Pseudeurotium )
Dothideomycetes Pleosporaler Familie Pleosporaceae :
  • Kinazolin alkaloider ( Chrysogine ; Alternaria )
  • Pyrazopyrroloindolalkaloider ( Sporidesmins ; Alternaria )

Familien Corynesporascaceae

  • Benzo[ g ]isokinolinpolyketidpseudoalkaloider ( Scorpinone ; Corynespora )

Familie Incerta sedis

  • Benzo[ g ]kinolinpolyketidpseudoalkaloider ( Fomazarin , Isofomazarin ; Pyrenochaeta ; Phoma )
Sordariomycetes Hypokreales Familie Clavicipitaceae :
  • Prenilindolalkaloider: alkaloider av ergolin-type ( Ergometrine , lyserginsyre ; Claviceps ), lolitrem- type ( Neotyphodium ).
  • Epoksypyrrolizidinalkaloider ( Lolinas , Epichloë ).
  • Pyrrolopyrazinalkaloider ( peramin , neotyfidium )
  • Pyridin-pseudoalkaloider ( Tenelin ; Beauveria ).

Familie Ophiocordycipitaceae :

  • Benzoquinolin polyketide pseudoalkaloider ( Tolipocladine ; Tolypocladium )

Familie Hypocreaceae

Lolitrem B

Lolina

Sordarials Familie Chaetomiaceae :
  • Pyrazokinazolin-alkaloider ( Fiscalins ; Corynascus )
  • Chaetoglobosiner ( Chaetomium )
  • Imidazolo-α-karboline alkaloider ( Chaetominins ; Chaetomium )

Chaetoglobosin A

Xylariales Familie Xylariaceae :

Cytokalasin A

Magnaporthales Familie Magnaportaceae :
  • Pyrrolenalkaloider (nordlig azonsyre ; Pyricularia )
Eurotiomycetes Chaetothyriales Familie Herpotrichiellaceae :
  • Indolylkarbazolalkaloider ( Pityriazole ; Malassezia )
  • Indolokarbazolalkaloider ( Malasseziazoler ; Malassezia )
Eurotials Familie Trichocomaceae :
  • Pyrazinoidanhydropeptider og deres derivater ( gliotoksin , asperglylinsyre , tryprostatiner , azonazin , flavacol , mycelianamid , nigeraziner , nigragillin , bilains ; Aspergillus , Penicillium )
  • Kinazolin - alkaloider ( tryptokvivaliner ; notoamider , stephacidiner , ardeemin , asperliciner , aurantin , aurantiomider , benzomalviner , spirokinazolin , fumiquinazoliner , cotoquinazolin , trihistatin , quinadolicillium ) _
  • Thalarotoksinlignende polyketidpseudoalkaloider ( Talaromyces )
  • α-karboline alkaloider ( Meleagrines ; Penicillium )
  • Pyrroloindolalkaloider ( Roquefortines , ' Penicillium )
  • Sesquiterpene alkaloider med en pyridinrester ( Pyripyropene ; Aspergillus )
  • Maleimider ( Pencolide ; Penicillium )
  • Prenilindolalkaloider med et succinimidisk system ( Cyclopiazonsyre ; Penicillium )
  • Indoloterpen polysykliske alkaloider ( β-aflatrem ; aflavinin , paspalinin , paspalin , aflavazol , penitrem , jantitrem , shearininer ; Aspergillus , Penicillium )
  • Indolylterpener ( Emeniveol , tiersindoles ; Emericella , Penicillium )
  • Pyrrolones ( Variotin ; Paecilomyces )
  • 4-fenylkinolinalkaloider Viridicatin ; penicillium )
  • Benzodiazepinalkaloider ( cyklopenin ; penicillium )
  • Penicillium ( Penicillium )
  • Commonensin- lignende alkaloider ( Penicillium )
  • Pseurotin- lignende alkaloider ( Aspergillus )
Bisindolylkinonalkaloider ( Asterriquinoner ; Aspergillus )
  • Isoindol steroide pseudoalkaloider ( Ergosterimid ; Aspergillus )

Familie Nectriaceae:

  • Pyrrolidinalkaloider og tetraminsyrer ( Nectrisina ; Nectria , Rigidiusculamidas ; Albonectria )
  • Pyridinalkaloider ( fusarsyre ; fusarium )
  • Pyrroler dannet ved kondensering av polyketider med serin ( Equisetin ; Fusarium )
  • Benzo[ g ]isokinolinpolyketidpseudoalkaloider ( Bostricoidin ; Fusarium )
  • Morfoliner ( Lateritin ; Fusarium )

Familie Elaphomycetaceae:

  • Isokinolin polyketid pseudoalkaloider ( monascorubramine , rubropunctamine ; Monascus )

aspergylsyre

gliotoksin

Thalarotoksin

Onygenales Familie Onygenaceae :
  • Polyketid-pseudoalkaloider med en pyrrolring ( Rumbrine , Auxarconjugatins ; Auxarthron )

Familie Gymnoascaceae:

  • Polyketid-pseudoalkaloider med en pyrrolring ( Rumbrina , Auxarconjugatins ; Gymnoascus )
  • Pyrazoindolalkaloider ( Aranotin ; Arachniotus )
Arthoniomycetes arthoniales Familie Roccellaceae :
  • Fenoksazinalkaloider ( Orceins ; Roccella )

α-Aminoorcein

Phylum Basidiomycota
Klasse Rekkefølge familier eksempler
agaricomycetes Cantharellales Familie Ceratobasidiaceae :
  • Indoliziner uten sidekjeder ( Slaframin ; Rhizoctonia )

slaphramin

fallaler Familie Phallaceae :
Russulales Familie Russulaceae :

Familie Hericaceae :

  • Isoindol geranylpolyketid pseudoalkaloider ( Hericinin ; Hericium )

Necatorine

Agaricales Familie Cortinariaceae :

Familie Tricholomataceae :

  • Indoler avledet fra lascivol ( Tricholoma )
  • Isoindol polyketid pseudoalkaloider ( Clitocybins ; Clitocybe )
  • Isoksazoloner ( trikolomsyre ; trikolom )

Familie Agaricaceae :

Familie Hymenogasteraceae :

Familie Amanitaceae :

Familie Hygrophoraceae :

  • Azepiner ( Hygroaurines , Muscaflavin ; Hygrocybe )

Infraktoprin

Muscimol (Pantherine)

psilocybin

Boletales Familie Boletaceae :
  • Azepine pseudoalkaloider av polyketid opprinnelse ( Chalciporine ; Chalciporus )
  • ß-Carbolin laktoner ( Curtisins ; Boletus )
  • Polyenamider ( Boletochrocins ; Boletus )
  • Benzylidentetramsyrer ( Pachydermin ; Chamonixia )

Familie Suillaceae :

  • ß-karboliner avledet fra 6-hydroksymetylfurfural ( Flazina ; Suillus )

Familie Mycenaceae :

  • Pyrrolokinolinalkaloider ( mycenarubiner , sanguinoner , hematopodier ; Mycena )

Sanguinone A

Hematopodin

Pachydermin

polyporales Familie Meripilaceae :

Familie Fomitopsidaceae :

  • Polyenimidazolalkaloider ( Chrysophysarin ; Piptoporus )

Familie Polyporaceae :

  • Fenoksazinalkaloider (Cinnabarinic acid , Pycnoporine , Cinnabarin , Tramesanguine ; Pycnoporus )
  • Pyridinalkaloider ( Trigoneline , Homarin ; Polyporus )

Cinnabarinsyre

Thelephorales Familie Bankeraceae :
  • Pyrazinobenzodioksazinoksider ( sarcodoniner , sarcofioliner ; Sarcodon )

Isolerte plantealkaloider

Alkaloider er vidt utbredt i planteriket (25 % av plantene inneholder alkaloider) og hos noen arter kan konsentrasjonen deres nå 10 % (blomster). I familiene Amaryllidaceae , Fabaceae , Liliaceae , Papaveraceae og Rutaceae har alkaloidene stor kjemotaksonomisk verdi. Solanaceae- familien er rik på alkaloider, men med forskjeller på slektsnivå. I tobakk ( Nicotiana ) er det således derivater av pyridin ( nikotin ), i Solanum ( potet , aubergine , tomat ) finnes spirosolan pseudoalkaloider ( tomatine ) og Datura , Hyoscyamus , Atropa og Scopolia inneholder derivater av hyroposcytropin , etc .: .

Pyrrolizidiner finnes først og fremst i familiene Compositae , Boraginaceae , Leguminosae og Apocynaceae . Slektene som produserer disse alkaloidene er distribuert i forskjellige regioner og klimaer og kan representere opptil 3% av blomstrende planter. Noen inneholder bare én klasse pyrrolizidin, men de fleste inneholder mellom fem og åtte klasser. Innholdet varierer med hver art, men kan utgjøre en betydelig prosentandel av tørrvekten. Den høyeste konsentrasjonen finnes i røttene og er høyere i unge blader, blomsterstander og blomsterknopper enn i eldre blader. Hos noen arter ble det funnet høye konsentrasjoner i frø, noe som innebærer en risiko i tilfeller hvor disse frøene brukes til konsum. Det er N -oksider av disse alkaloidene, som er mer løselige i vann og lettere transporteres i planten.

Phylum Pteridophyta
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Pteridopsida polypodier Familie Davalliaceae :
  • Flavonoidpiperidinalkaloider ( Davaliosides ; Davallia )

Davaliosider

Phyllum Lycopodiophyta
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Lycopodiopsida Lycopodiales Familie Lycopodiaceae :: _

Familie Huperziaceae :

lykodin

Phylum Pinophyta
Klasse Rekkefølge familier Eksempel
Pinopsida Pinales Familie Pinaceae :
  • Piperidin-pseudoalkaloider av polyketid-opprinnelse ( Pinidin )

Familie Cephalotaxaceae :

Harringtonine .

Phyllum Gnetophyta
Klasse Rekkefølge familier Eksempel
Gnetopsida Efedraler Familie Ephedraceae :
  • Aminer av efedrin -typen ( Ephedra ) er blitt isolert; blandede polyaminer med spermidin og tyrosin ( Ephedrarines ; Ephedra ).

efedrin .

Angiosperm planter:

  • Monocotyledonae ( Liliopsida ;Cronquist): Mange alkaloider fra monocots har fenylalanin-opprinnelse og er eksklusive for denne taksonomiske gruppen, slik som fenetylisokinolinalkaloidene og norbeladinderivatene.
Phyllum Magnolophyta: Clade Monocots (Klasse Liliopsida; Cronquist)
Rekkefølge familier eksempler
Lilials Familie Liliaceae :
  • Flavonopyrrolidinalkaloider ( Lilacine ; Lilium ))
  • Pyrrolidonalkaloider (derivater av jatropham ; Lilium )

Familie Colchicaceae :

  • Fenetyltetrahydroisokinolinalkaloider og deres derivater ( colchicin , androcymbine , isoandricimbin , kreysigine ; Colchium , Androcymbium )
  • Homoerytrinanalkaloider ( Schelhameridin , Schelhammera ).

Familie Melanthiaceae :

Schelhameridin

Jervina

Asparagales Familie Amaryllidaceae :

Familie Asparagaceae :

Familie Xanthorrhoeaceae:

Galantamin

Arecales Familie Arecaceae :

arecoline

poales Familie Poaceae :
  • Fenylstyryloksazolalkaloider ( Anuloline ; Lolium )
  • Benzoksazinoid og benzoksazolalkaloider ( Coix , Zea )
  • Sesquiterpene pseudoalkaloider ( Telepogina ; Thelepogon )

Telepogina

Pandanaler Familie Stemonaceae :

tuberostemonin

orchidales Familie Orchidaceae :

trans -Dendrochrysanine

Alismatales Familie Zosteraceae :

Familie Araceae :

  • Alkylpyrrolidinalkaloider ( Irniina ; Arisarum )

Irina

Dioscoreales Familie Dioscoreaceae :

Dioscorine

Phyllum Magnolophyta: Clade Eudicots (Klasse Magnolopsida; Cronquist)
Underklasse ( Cronquist ) Rekkefølge familier eksempler
Magnoliidae nymphaeales Familie Nymphaeaceae :
  • Nufaridinlignende monoterpen -pseudoalkaloider ( Nuphar )

Nufaridin

Piperales Familie Piperaceae :
  • 1-acylpiperidiner og 1-acylpyrrolidiner ( Piperine , chabamin , brachyamider ; Piper )
  • Dibenzo[ cd,f ]indolalkaloider ( Piperolactams ; Piper )

Familie Sauuraceae :

  • Dibenzo[ cd,f ]indolalkaloider ( Sauristolactam , Saururus )

piperin

Aristolochiales Familie Aristolochiaceae :

aristolochic syre

Laurales Familie Calycanthaceae :
  • Pyrroloindole dimer alkaloider ( Chemonanthin ; Chimonanthus ).

Familie Hernandiaceae :

Familie Atherospermataceae

Vanuatina

magnolier Familie Magnoliaceae :

Familie Annonaceae :

Familie Himantandraceae :

Familie Myristicaceae :

Eupolauridin

Spiguetidin

onyquina

Ranunculidae ( Cronquist ) Ranunculales Familie Ranunculaceae :
  • Sesquiterpene pseudoalkaloider aconitane og atisane type ( Aconitina ; Aconitum , Delphinium , Consolida )
  • Aporfiniske alkaloider ( Corituberine ; Coptis )
  • Aporfin-tetrahydroisokinolinetere ( Taliparapin ; Thalictrum )
  • Bisbenzylisokinolin- dimerer ( Isopyrutaldine , Isopitaldine , Isothalmidine Isopyrum )
  • Pyradizinoindazolalkaloider ( Nigeglanine , Nigellicin , Nigellidine ; Nigella )
  • Flavonodiazepinalkaloider ( Aquiledine , isoaquiledine ; Aquilegia )

Familie Berberidaceae :

Familie Menispermaceae :

Akonitin

berberin

Menisporfin

Rufescine

Papaverals Familie Papaveraceae (inkluderer maur fam. Fumariaceae ):

Papaverin

Morfin

Protopin

Caryophyllidae ( Cronquist ): Alle produserer betalainer i stedet for antocyaniner . Caryophyllales Familie Cactaceae :

Familie Ancistrocladaceae :

  • Bisnaftylisokinolinpolyketidalkaloider ( Michelamider , ancistrokladiner , korupensaminer ; Ancistrocladus )

Familie Amaranthaceae :

  • Enkle β-karboline alkaloider og cantinon type. ( aerva )
  • Tripiperidinalkaloider ( Anabasamin ; Anabasis )

Familie Polygonaceae :

  • Piperidinalkaloider ( Fagomina , Fagopyrum )
  • Indoloquinazolin alkaloider ( triptantrin ; polygonum )

Anhalamin

Dileniidae ( Cronquist ) Cucurbitales Familie Cucurbitaceae :
  • Pyrazoler ( ß-Pyrazol-1-ylalanin ; Citrullus )

L-β-Pyrazol-1-ylalanin

Ericales Familie Theaceae :

Familie Lecythidaceae :

Familie Actinidiaceae

Brassicales Familie Caricaceae

Familie Capparaceae :

  • Makrosykliske alkaloider avledet fra spermin ( Capparispina , cadabicin ; Capparis )

Familie Brassicaceae :

Familie Salvadoraceae :

Lunarine

ascorbygen

Malvales Familie Malvaceae :
heksehassel Daphniphyllales Familie Daphniphyllaceae :
  • Daphnifylline , calidafninone og yuzirimin-lignende pseudoalkaloider ( Daphniphyllum )
Fagales Familie Fagaceae :
  • Indolizinequinolinalkaloider ( Chesnutamide ; Castanea )

Familie Casuarinaceae :

  • Polyhydroksylerte pyrrolizidinalkaloider ( Casuarina ; Casuarina )
Rosidae ( Cronquist ) Malpighials Familie Phyllanthaceae :

Familie Salicaceae :

  • Pyrrolokarboksylsyre-diterpenestere ( Ryanodine ; Ryania )
  • Diazocinalkaloider ( Homaline ; Homalium )

Familie Rhizophoraceae :

Securinin

Astrofyllin

Gerrardine

himmelsk Familie Celastraceae
  • Evoninsyreestere og laktoner ( Maytoline , Maytin , Acanthotamine , Evonine , Neoevonine , Euonimine , Hippocratins , Emarginatins ; Maytenus , Hippocratea )

Evoninsyre makrolaktoner

bønner Familie Fabaceae :

Ormosamin

Angustifolina

latyrin

Fysiostigmin

trigonelline

Gramodendrine

proteaner Familie Elaeagnaceae :
  • Enkle ß-karboline alkaloider ( Eleagnin , Elaeagnus )

Familie Nelumbonaceae :

Familien Proteaceae

  • Aryltropanalkaloider ( Knightoline , Knightolamine , Knightalbinol , Strobamine , Chalcostrobamine , Darlingin , Ferrugin ; Knightia , Darlingia , Triunia ) og Pyranotropane ( Belendine ; Bellendena )

Neferina

Kalkostrobamin

Rose busker Familie Moraceae :
  • Flavonopyrrolidinalkaloider ( Ficin , Isophocin ; Ficus )
  • Polyhydroksylerte indolizinalkaloider ( Brousonetines ; Broussonetia )
  • Fenantroindolizinalkaloider ( ficuseptiner , tylokrebriner ; tyloforiner )
  • Alkylpyrrolidinalkaloider ( Brousonetines ; Broussonetia , Morusimic syrer ; Morus )

Familie Urticaceae :

  • Fenantrokinolizinalkaloider ( Cryptopleurin ; Boehmeria )

Familien Crassulaceae

  • Dialkylpiperidinalkaloider ( Sedacryptin , sedarin , sedinon , homosedinoner og dihomosedinoner ; Sedum )

Broussonetinin A

Kryptopleurin

Sedakriptin

Cornales Familie Nyssaceae :

Familie Hydrangeaceae :

Familie Alangiaceae :

Camptothecin

Zygophyllales Familie Zygophyllaceae :

Harmine

Oksalidaler Familie Elaeocarpaceae :
  • ß-karboline alkaloider ( Eleocarpidine ; Elaeocarpus )
  • Indolizinalkaloider ( Eleocarpine , Grandisines , Eleokanidines , Eleokanidines , Elaeocarpus )
  • Aristotelin- , serratolin- , tasmanin- og sorelin - type indoloterpenalkaloider ( Aristotelia )

Aristoteline

Eleokarpin

Sapindales Familie Rutaceae :

Familie Meliaceae :

Familie Simaroubaceae :

Familie Nitrariaceae :

  • Polypyrrolidinalkaloider ( Nitramin , Nitrabirin , Nitraramin , Schoberine ,; Nitraria )
  • Kinolinalkaloider ( sibiridin ; nitraria ), monopiperidin-ß-karboliner ( nazlinin , komaroidin , komavin ; nitraria )
  • Kinazoliniske alkaloider ( Wuchuyuamides ; Eudia ).

Pilokarpin

Cusparin

mening

Rutakridon

Rohitukina

Euphorbiales Familie Buxaceae :
  • Buxus steroide aminer ( Buxadienin , buxaquamarin ).

Familie Euphorbiaceae :

  • Cyanopyridin-type alkaloider ( Ricinina , hermidin ; Ricinus , Mercurialis )
  • Azabicyclo[3.3.1]nonanes ( Eufoccina ; Euphorbia )
  • Pyrimidinalkaloider ( Andraccine , aspertiner ; Andrachne )
  • Flavonoindolalkaloider ( Lotanongine ; Trigonostemon )
  • Pyrrolidonalkaloider (derivater av jatropham ; Jatropha )
  • Glutarimider ( julokrotin og dets derivater; julokroton , kroton )

astrocasin

Julokrotin

myrtales Familie Lythraceae :
  • Granateple inneholder pseudopeletierin og piperidinalkaloider ( Peletierine )
  • Syklofane alkaloider med kinolizidiner eller piperidiner ( dekalin , litranzin , litranidin ; Lythrum )
Fenylbutylpiperidinalkaloider ( Soneratin A ; Sonneratia )

Familie Combretaceae :

Flavonoidpiperidinalkaloider ( Capitavina , Buchenavianine ; Buchenavia )

Familien Vochysiaceae

Kromanopyrrolidinalkaloider ( Vochisine ; Vochysia )

Soneratin A

Apiales Familie Apiaceae :

Familie Vochysiaceae :

  • Flavonopyrrolidinalkaloider ( Voquisine ; Vochysia )

Coniine

Asteridae ( Cronquist ): Solanales Familie Convolvulaceae :

Familie Solanaceae :

Kokain

α-solanin

Nikotin

Anapherin

Asterals Familie Asteraceae :

Familie Campanulaceae :

lobelin

Cotuzines

lamiales Familie Boraginaceae :

Familie Acanthaceae :

  • Kinazolin alkaloider ( Vasicina , Vasicinone ; Justicia )
  • Blandede kadaverin-tyrosin polyaminer ( Aphelandrine ; Aphelandra )
  • Kinindolinalkaloider ( Quiindoline ; Justicia )

Familie Bignoniaceae :

  • Iridoid pseudoalkaloider ( Incarviline , incarvines , kinabaluriner , tecostanine , tecomine , boschniadine ; Incarvillea , Tecoma )
  • Pyrrolobenzofuran alkaloider ( Millingtonina ; Millingtonia )

Familie lamiaceae :

stachydrin

Gentianales Familie Loganiaceae :

Familie Gentianaceae :

  • Pyridin-pseudoalkaloider av iridoid opprinnelse ( Gentiopicroside , gentianin ; Gentiana )

Familie Apocynaceae : Denne familien representerer en av de viktigste gruppene når det gjelder mangfold av alkaloider:

Familie Rubiaceae :

Familie Gelsemiaceae :

Koffein

Reserpin

ibogain

Ellipticine

konofylidin

Vinblastin

Isolerte dyrealkaloider

Phylum Porifera
Klasse Rekkefølge familier eksempler
demospongiae Hadromerida Familie Suberitidae :
  • Naftyridinalkaloider ( Aaptamin og dets derivater; Aaptos )

Familien Trachykladidae

  • Imidazolilindoler ( Trachycladindol ; Trachycladus )

Aaptamin

Haplosclerida Familie Petrosiidae :
  • Ingenamin - type pseudoalkaloider og manzamin- type alkaloider ( Xestospongia )
  • Azacykloalkaner konjugert med spermin-type polyaminer ( Motuporamines ; Xestospongia )
  • Madangaminlignende lipidpseudoalkaloider ( Xestospongia ) .
  • Xestospongin og petrosinlignende lipidpseudoalkaloider ( Xestonpongia , Petrosia )

Familie Callyspongiidae :

  • Arenosklerinlignende lipidpseudoalkaloider ( Arenosclera )

Familie Chalinidae :

Familie Niphatidae :

  • Hachijodin- , pyrinodemin- og nyfatoksin - type alkylpyridinalkaloider ( Amphimedon , Niphates )
  • Benzopyridofenantrolinalkaloider ( Amphimedine ; Amphimedon )
  • Haliccyclamine- type alkaloider ( Amphimedon )
  • Arenosklerin - type alkaloider ( Pachychalina )
  • DBU - type alkaloider ( Niphates ).
  • Indolylimidazocaboline alkaloider ( Kapakahines ; Cribrochaline )
  • Pyrroloisokinolinalkaloider ( Crybostatins ; Cribrochaline )

Familien Chalinidae

  • Saraine - type alkaloider ( Reniera )
  • Njaoamin - type alkaloider ( Reniera )

ingenamin

Xestospongin A

Manzamine A

Poecilosclerida Familie Myxillidae :
  • Cyclopentanoindol alkaloider ( Dilemaones ; Ectyonopsis )

Familie Acarnidae :

  • Pyrroloindolalkaloider ( Damirones ; Damiria )

Familie Hymedesmiidae

  • Imidazol steroide pseudoalkaloider ( Amaranzol ; Phorbas )

Dilemma A

astroforid Familie Ancorinidae :
  • Bengamider og bengazoler ( Jaspis )
  • Alkyltetraminsyrer ( Ancorine )

Familie Coppatidae

  • Pteridinalkaloid ( Asteropterin ; Asteropus )

Ancorinoside A

Agelaside Familie Agelasidae :
  • Clatrodinalkaloider ( klatrodiner , nagelaminer , ageliferiner , palauaminer , aksinelaminer , stylisadiner ; agelas )

Familie Astroscleridae :

  • Klatrodinalkaloider ( Ageliferiner ; Astrosclera )

Palauamine

Halichondrid Familie Axinellidae :
  • Indolcyklopentanalkaloider ( Herbindol ; Axinella )
  • Axinelamin- type alkaloider ( Axinella )
  • Triazaacenaftylenalkaloider ( Ptilomicaline ; Ptilocaulis )

Familie Halichondriidae :

Succininimider ( Sylindramid ; Halichondria ) Bisindolimidazolalkaloider ( topsentiner , spongotiner ; spongosoriter )
Dictyoceratida Familie Thorectidae :
  • Henoksazoler ( Smenospongia )
  • Spiroimidazoindolalkaloider ( diktazoliner , Tubastrindoler ; Smenospongia )

Familie Irciniidae :

  • Pyrrolalkaloider ( irciniamine ; Ircinia );
  • Ircinal - type lipidpseudoalkaloider ( Ircinia )

Familien Spongiidae

  • Imidazoler konjugert med terpener ( Fasciospongins , spongolactams , nakijiquinones ; Spongia )
Poecilosclerida Familie Chondropsidae :
  • Triazaacenftyleniske alkaloider ( Batzeladines ; Batzella )
  • Alkylpyrimidin pseudoalkaloider av lipid opprinnelse ( Batzelasides ; Batzella )
  • Pyrrolokinolinalkaloider ( Batzelines ; Batzella ).

Familie Crambeidae :

  • Triazaacenftylenalkaloider ( Batzeladines , Crambescidines ; Monanchora )
Choristida Familie Ancorinidae :
  • Clavosins ( Myriastra )
Dendroceratida Familie Darwinellidae :
  • Pyrimidinindolalkaloider ( Psamopemines ; Psammopemma )
  • Morfoliner ( Chelonins ; Chelonaplysilla )
Lithistida Familie Theonellidae :
  • Swinhoeiamides ( Theonella )
  • Caliculin-type oksazoler ( Discoderma )
  • Polyenylpyrrolidinalkaloider ( Auranthosides ; Theonella )
verongida Familie Pseudoceratinidae:
  • Imidazoazepinalkaloider ( Cerataminer ; Pseudoceratin)
kalkholdig Clathrinida Familie Clathrinidae ( Naamidiner , polyandrocarpamines , leuketamin ; Leucetta )
Phylum Cnidaria
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Anthozoa Alcyonacea Familie Xeniidae :
  • Isoindol diterpene pseudoalkaloider ( Cespitulalactams ; Cespitularia )

Cespitulalactam D

pennatulacea Familie Renillidae :

coelenterazin

Actiniaria Familie Stichodactylidae
Skleraktini Familie Dendrophylliidae :
  • Kromanylpiperidinalkaloider ( Tubastraine ; Tubastrea )
  • Hydantoylmetylindolalkaloider ( Aplisinopsin ; Tubastrea )

Familien Acroporidae

  • Azepinoniske pseudoalkaloider ( Montiporine E ; Montipora )
Antipatharia Familien Antipathidae
  • Imidazodiazaazulenalkaloider ( zoanthoxanthines ; antipathes )
Zoanthidea Familien Parazoanthidae
Stolonifera Familie Clavulariidae
  • Terpenestere av urokansyre ( Sarcodictin , eleutorobin ; Sarcodictyon )
Fylum Bryozoa
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Gymnolaemata Cheilostomata Familie Flustridae :
  • Prenylpyrroloindolalkaloider ( Flustraminer ; Flustra )
  • Indoleniske spiro-β-laktam alkaloider ( Chartelines ; Chartella )

Charteline A

Ctenostomata Familien Vesiculariidae
  • Imidazolalkaloider ( Amatamides ; Amathia )
Phylum Platyhelminthes
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Turbellaria Polycladida Familie Euryleptidae :

Villatamina A

Phylum Mollusca
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Bivalvia Mytiloida Familie Mytilidae
  • Indolylmorfoliniske alkaloider ( Oxazinines ; Mytilus )

Generell struktur av oksazininer

pterioid Familie Pinnidae
  • Spiropiperidinalkaloider ( pinnaic acid og tauropinnaic acid ; Pinna )

pinnainsyre

gastropoda Opisthobranchia Familie Gymnodorididae :
  • Bispyrroliske alkaloider ( Tambjamina ; Tambja )

Familie Velutinidae :

  • Kuanoniamin- type alkaloider ( Chelynotus )

Familie Aglajidae

  • Pyridinalkaloider ( Navenone A ; Navanax )
sorbeoconcha Familie Muricidae :

Familie Babyloniidae :

  • Surugatoksinlignende og neosurugatoksinlignende alkaloider ( Babylonia (mollusk) )

Surugatoksin

vetigastropoda Familie Trochidae
  • Monodontamid type polyamider ( Monodonta )
Anaspide Familien Aplysiidae
  • Triazabicyklo[3,2,1]oktanalkaloider ( Aplaminal ; Aplysia )
nudibranchia Familien Discodorididae
  • Jorunamycin- type alkaloider ( Jorunna )

Familien Proctonotidae

  • Tetraminsyrer ( Janolusimid ; Janolus )

Janolusimid

Phylum Arthropoda
Klasse Rekkefølge familier eksempler
insekt Diptera Familie Drosophilidae :
  • Dimeriske pigmenter av pteridiner ( Drosophilin , drosopterin ; Drosophila )

Familie Tephritidae

Coleoptera Familie Coccinellidae :

Familie Staphylinidae : Pyrrolidinalkaloider ( Stenusines ; Stenus )

stenusine

Hypodamin

Hymenoptera Familie Crabronidae :

Familie Formicidae :

  • Dimetylpyrrolidiner ( Solenopsis , Monomorium )
  • Pyrroloindolizinalkaloider ( Myrmicarines , monomorine ; Myrmicaria )
  • Pyrazinalkaloider (2,5-dimetyl-3-alkylpyraziner, 2,6-dimetyl-3-alkylpyraziner; Odomanchus , Calomyrmex , Wasmannia , Atta , Myrmica , Tetramorium )

Familie Vespidae :

  • Imidazolimidsyrer ( polybiosid ; polybia )
Lepidoptera Familie Pieridae :

Familie Gelechiidae :

Familie Arctiidae

  • Dihydropyrrolizidinalkaloider ( Hydrooxidanaidal ; Cisseps , Creatonotos ; Stigmene ; Phragmatobia )

Familien Nymphalidae

  • Dihydropyrrolizidinalkaloider ( Danaidone ; Danaus )

Familien Saturniidae

  • Pigmenter avledet fra porfibilinogen ( Forkabilin ; Rhodinia )
Diplopoda Glomerid Familie Glomeridae :
  • Kinazolin-alkaloider ( Glomerine ; Glomeris )

glomerin

Polyzoniida Familie Polyzonidae :
  • Spiropentanepyrrolizidinalkaloider ( nitropolyzonamin ; polyzonium )

Nitropolizonamin

Phylum Echinodermata
Klasse Rekkefølge familier eksempler
crinoid komatøs Familie Hymerometridae
  • Aerothionine - type alkaloider ( Hymerometra )

Homoaerothionin

Stelleroidea Ophiurida Familie Ophiocomidae
  • Indolokinazoliniske alkaloider ( Ophiuroidin ; Ophiocoma )

Ophiuroidin

Phylum Chordata
Klasse Rekkefølge familier eksempler
Ascidiacea Enterogone Familie Polyclinidae :

Familie Clavelinidae :

  • Kinofenantrolinalkaloider ( Ascididemin ; Cystodytes )
  • ß-karboline alkaloider avledet fra tryptamin med cystein ( Eudistomines ; Eudistoma )
  • 1-pyrrolyl-ß-karboline alkaloider ( Eudistomines A og M; Eudistoma ).

Familie Perophoridae :

Familie Pseudodistomidae :

  • Tetrahydro-β-karbolinealkaloider ( arborescidiner ; Pseudodistoma ).

Haouaminas

Ascidiathizon B

Phlebobranchia Familien Diazonidae
  • Oksazolalkaloider ( dizonamider ; diazona )

Diazonamid A

Aplousobranchia Familie Didemnidae :
  • Kinofenantrolinalkaloider ( Ascididemin ; Didemnum )
  • Chromanoindolizinalkaloider ( Lamellarines ; Didemnum )
  • Indolylimidalylmaleimidalkaloider ( Didemnimider ; Didemnum )
  • Imidazokarbazolalkaloider ( granulatimider ; Didemnum )

Familien Polycytoridae

Pyraziniske steroide dimerer ( Riterazines ; Ritterella )

Ascididemin

Riterazin M

Stolidobranchia Familie Stylelidae:
  • Imidazolalkaloider ( Polycarpine ; Polycarpus )
  • α-karboline alkaloider ( Grossularins ; Polycarpus )

polykarpin

amfibie Caudata Familie Salamandridae :

Samandarin

Anura Familie Dendrobatidae :

Histrionicotoxin 283A

Fugler cuculiformes Familie Musophagidae :

Turacin

Passeriner Familie Pachycephalidae :

Batrakotoksin

pattedyr kjøttetende Familie Mustelidae :

Familie Mephitidae :

Familie Canidae

2-(merkaptometyl)kinolin

Se også

Referanser

  1. ↑ Robinson T. 1981. Biokjemien til alkaloider . 2. utg. Springer, New York.
  2. ↑ Azcón-Bieto, J og Talón, M. (2000). Grunnleggende om plantefysiologi . Mc Graw Hill Interamericana fra Spania SAU. ISBN  84-486-0258-7 . 
  3. ↑ Fattorusso E., Tagliatela-Scafati O. Moderne alkaloider. Struktur, isolasjon, syntese og biologi. (2008) Wiley-VCH.
  4. ^ "Arkiveret kopi" . Arkivert fra originalen 12. januar 2008 . Hentet 11. september 2010 . 
  5. ↑ K. Gerth, H. Irschik, H. Reichenbach, W. Trowitzsch, J. Antibiot. (1980) 33:1474
  6. ↑ Polare alkaloider fra den karibiske marine svampen Niphates digitalis . Regalado EL, Mendiola J, Laguna A, Nogueiras C, Thomas OP. Nat Prod Commun. (2010) v.5(8):s.1187-1190.
  7. ↑ Biosyntese av kromogenet hermidin fra Mercurialis annua L. Elena Ostrozhenkova, Eva Eylert, Nicholas Schramek, Avi Golan-Goldhirsh, Adelbert Bacher a,c, Wolfgang Eisenreic. Phytochemistry v.68 (2007):pp. 2816–2824
  8. ↑ Hachijodines AG: Syv nye cytotoksiske 3-alkylpyridinalkaloider fra to marine svamper av slektene Xestospongia og Amphimedon. Sachiko Tsukamoto, Motohiko Takahashi, Shigeki Matsunaga, Nobuhiro Fusetani, Rob WM van Soest J. Nat. Prod. (2000) v.63:pp. 682-684
  9. ↑ Walsh, CT, Garneau-Tsodikova, S. & Howard-Jones, AR Biologisk dannelse av pyrroler: Naturens logikk og enzymatiske maskineri. Nat. Prod. Rep. 23, 517–531 (2006).
  10. ↑ Struktur, kjemisk syntese og biosyntese av prodiginine naturlige produkter Dennis X. Hu, David M. Withall, Gregory L. Challis og Regan J. Thomson Chemical Review Artikkel ASAP doi  10.1021/acs.chemrev.6b00024
  11. ↑ Yang et al. "To nye alkaloider fra Dendrobium chrysantum" . Heterocycles 65(3):633-636
  12. ↑ Indolizidinalkaloider. Gellert, E.J. Nat. Prod. (1982) v.45:s.50.
  13. ↑ Biosyntesen av Lunarine i frø av Lunaria Annua Silvia Sagner, Zheng-Wu Shen, Brigitte Deus-Neumann og Meinhart H. Zenk. Phytochemistry (1998) V. 47(3): s. 375-387,
  14. ↑ Motuporaminer, anti-invasjon og anti-angiogene alkaloider fra den marine svampen Xestospongia exigua (Kirkpatrick): isolasjon, strukturbelysning, analog syntese og konformasjonsanalyse . David E. Williams, Kyle S. Craig, Brian Patrick, Lianne M. McHardy, Rob van Soest, Michel Roberge og Raymond J. Andersen. J.Org. Chem. (2002) v.67:s.245-258
  15. ↑ Karakterisering av biosyntese-genklynger for paralytiske skalldyrtoksiner i Anabaena circinalis AWQC131C og Aphanizomenon sp. NH-5 Troco K Mihali1, Ralf Kellmann og Brett A Neilan. BMC Biochemistry (2009) v.10:s.8
  16. ↑ Barbier. Journal of Chemical Ecology, bind 16, nr. 3, 1990
  17. ↑ Gupta, R.N.; Horsewood P, Koo SH, Spenser ID Can. J.Chem (1979) v.57:pp.1606-1614
  18. ↑ MJ Wanner og G.-J. Koomen Studies in Natural Products Chemistry: Stereoselectivity in Synthesis and Biosynthesis of Lupin and Nitraria Alkaloids ed. Atta-ur-Rahman; Elsevier: Amsterdam, 1994, vol. 14, s. 731–768.
  19. ↑ Grus E. Poupon E. Biosyntese og biomimetisk syntese av alkaloider isolert fra planter av slektene Nitraria og Myrioneuron: en uvanlig lysinbasert metabolisme. Nat. Prod. Rep. (2010) 27:32–56
  20. ↑ Katsuhiro. Konno, Kimiko. Hashimoto, Yasufumi. Åhfune, Haruhisa. Shirahama og Takeshi. Matsumoto. Akromelsyrer A og B. Potente nevroeksitatoriske aminosyrer isolert fra Clitocybe acromelalga. J. Am. Chem. Soc. 110, 14, 4807-4815.
  21. ↑ Sankawa, U. et al. Phytochemistry (1977) v.16: s.561-563
  22. ↑ Guinaudeau, H. og Shamma, M. J. Nat. Prod. (1982) v.45:237
  23. ↑ Montgomery, CT et al. J. Nat. Prod. (1983) v.46:441.
  24. ↑ Krane, BD et al. J. Nat. Prod. (1984) 47, 1.
  25. ↑ Blasko, G. et al. J. Nat. Prod. (1982) v.45:s.105.
  26. ↑ Andersen, RJ et al., JACS, 1985, 107, 5492-5495
  27. ↑ Wiegrebe, W. et al. J. Nat. Prod. (1984) v.47:s.397.
  28. ↑ Ghosal, S. et al. (1985) Phytochemistry, 24, 2141.
  29. ↑ Ahmad, VU et al., Tetrahedron, 1987, 43, 5865
  30. ↑ Ahmad, VU et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1350-1351
  31. ↑ Ahmad, VU et al., J. Nat. Prod., 1992, 55, 237
  32. ↑ Clement JS, TJ Mabry, H Wyler og AS Dreiding. 1994. "Kjemisk gjennomgang og evolusjonær betydning av betalainene." I: Caryophyllales , HD Behnke og TJ Mabry (red.) 247-261. Springler, Berlin.
  33. ↑ Strack D, Vogt T, Schliemann W. "Nylige fremskritt innen betalainforskning." Phytochemistry (2003) V.62:247–269.
  34. ^ "Fenazin-1-karboksylsyre, en sekundær metabolitt av Pseudomonas aeruginosa, endrer uttrykket av immunmodulerende proteiner av humane luftveisepitelceller". American Journal of Physiology 285 : 584-L592. 2003. doi : 10.1152/ajplung.00086.2003 . 
  35. ↑ Levy, LM; Cabrera, GM; Wright, J.E.; Seldes AM Phytochemistry (2000) 54, 941
  36. ↑ Pigments of Higher Fungi: A Review. Jan Velísek og Karel Cejpek Czech J. Food Sci. (2011) 29(2): 87–102
  37. ↑ Overman, LE og Sworin, M. (1985) i Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, (red. SW Pelletier), Vol. 3, Wiley-Interscience, New York.

Eksterne lenker