Proline | ||
---|---|---|
IUPAC navn | ||
Pyrrolidin-2-karboksylsyre | ||
Generell | ||
kjemisk symbol | Rekvisitt | |
strukturformel | ||
Molekylær formel | C5H9NO2 _ _ _ _ _ _ | |
Identifikatorer | ||
CAS-nummer | 147-85-3 [ 1 ] | |
RTECS-nummer | TW3584000 | |
ChEBI | 26271 | |
ChEMBL | CHEMBL72275 | |
ChemSpider | 594 | |
Narkotikabank | DB00172 | |
PubChem | 614 | |
UNII | DCS9E77JPQ | |
KEGG | C16435 | |
SMILC1CCNC1C(=O)O | ||
InChIInChI= InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) Nøkkel: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N | ||
fysiske egenskaper | ||
molar masse | 115,13 g / mol _ | |
Smeltepunkt | 494K (221°C) | |
Kjemiske egenskaper | ||
Surhet | 1,95; 10,47 pKa | |
Familie | aminosyre | |
Viktig | Nei | |
Kodon | CCA, CCU, CCG, CCC | |
Isoelektrisk punkt (pH) | 6.3 | |
Verdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt. | ||
Prolin ( Pro , P ) eller prolalin er en av aminosyrene som danner proteinene til levende vesener. I messenger -RNA er det kodet som CCU, CCC, CCA, CCG.
Det er den eneste proteinogene aminosyren hvis α-amin er et sekundært amin i stedet for et primært amin . [ referanse nødvendig ] , siden sidekjeden er syklisk og består av 3 metylenenheter ; disse er knyttet til alfa-karbonet og aminogruppen , som nå kalles imino .
Prolin kan dannes direkte fra pentakarbonkjeden til glutaminsyre , og er derfor ikke en essensiell aminosyre .
Det er et molekyl som har en nettoladning på 0, derfor er det apolart, men ikke hydrofobt. Dens molare masse er 115,13 g/mol.
Det er en ikke-aromatisk ikke-polar aminosyre.
Prolin er involvert i produksjonen av kollagen . Det er også relatert til reparasjon og vedlikehold av muskler og bein .
Prolin er det som gir fleksibilitet til immunglobulinmolekylet i hengselområdet.
Retningen til polypeptidet bestemmes av prolinet, enten det er i cis- eller trans-konfigurasjonen. [ 2 ]
Richard Willstätter fikk først prolin i laboratoriet i 1900, mens han studerte N-metylprolin. Året etter publiserte Emil Fischer syntesen av prolin ved hydrolyse av kasein med saltsyre. [ 3 ] Navnet prolin kommer fra pyrrolidin , en av dets komponenter. [ 4 ]