Proline

Proline
IUPAC navn
Pyrrolidin-2-karboksylsyre
Generell
kjemisk symbol Rekvisitt
strukturformel
Molekylær formel C5H9NO2 _ _ _ _ _ _
Identifikatorer
CAS-nummer 147-85-3 [ 1 ]
RTECS-nummer TW3584000
ChEBI 26271
ChEMBL CHEMBL72275
ChemSpider 594
Narkotikabank DB00172
PubChem 614
UNII DCS9E77JPQ
KEGG C16435
SMILC1CCNC1C(=O)O
InChIInChI= InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Nøkkel: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
fysiske egenskaper
molar masse 115,13 g / mol _
Smeltepunkt 494K (221°C)
Kjemiske egenskaper
Surhet 1,95; 10,47 pKa
Familie aminosyre
Viktig Nei
Kodon CCA, CCU, CCG, CCC
Isoelektrisk punkt (pH) 6.3
Verdier i SI og under standardforhold
(25 og 1 atm ), med mindre annet er angitt.

Prolin ( Pro , P ) eller prolalin er en av aminosyrene som danner proteinene til levende vesener. I messenger -RNA er det kodet som CCU, CCC, CCA, CCG.

Det er den eneste proteinogene aminosyren hvis α-amin er et sekundært amin i stedet for et primært amin . [ referanse nødvendig ] , siden sidekjeden er syklisk og består av 3 metylenenheter ; disse er knyttet til alfa-karbonet og aminogruppen , som nå kalles imino .

Prolin kan dannes direkte fra pentakarbonkjeden til glutaminsyre , og er derfor ikke en essensiell aminosyre .

Det er et molekyl som har en nettoladning på 0, derfor er det apolart, men ikke hydrofobt. Dens molare masse er 115,13 g/mol.

Det er en ikke-aromatisk ikke-polar aminosyre.

Prolin er involvert i produksjonen av kollagen . Det er også relatert til reparasjon og vedlikehold av muskler og bein .

Prolin er det som gir fleksibilitet til immunglobulinmolekylet i hengselområdet.

Retningen til polypeptidet bestemmes av prolinet, enten det er i cis- eller trans-konfigurasjonen. [ 2 ]

Historikk

Richard Willstätter fikk først prolin i laboratoriet i 1900, mens han studerte N-metylprolin. Året etter publiserte Emil Fischer syntesen av prolin ved hydrolyse av kasein med saltsyre. [ 3 ] Navnet prolin kommer fra pyrrolidin , en av dets komponenter. [ 4 ]

Referanser

  1. CAS-nummer
  2. "Peptider. Peptidbindingen.» . www.ehu.eus . Hentet 28. august 2018 . 
  3. ^ "Proline" . 
  4. ^ "prolin" . American Heritage Dictionary of the English Language, 4. utgave . 

Se også