Histrionicotoxin

Histrionicotoxin
IUPAC navn
(2S,6R,10S,11S)-11-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]-2-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-1-azaspiro[ 5.5]undekan-10-ol
Generell
Andre navn HTX-283A
Molekylær formel C19H25NO0 _ _ _ _ _ _
Identifikatorer
CAS-nummer 34272-51-0 [ 1 ]
UNII TC29F9M9XW
SMILC#CC=CCC1CCCC2(N1)CCCC(C2C=CC#C)ELLER
InChIInChI= 1S/C19H25NO/c1-3-5-7-10-16-11-8-14-19(20-16)15-9-13-18(21)17(19)12-6-4- 2/h1-2,5-7,12,16-18,20-21H,8-11,13-15H2/b7-5-,12-6-/t16-,17-,18+,19-/ m1/s1
Nøkkel: JBRYWENFVHQBGY-AFVFYVOOSA-N
fysiske egenskaper
Tetthet 1100 kg  / ; _ 1,1 g  / cm³ _
molar masse 283,4 g / mol _
Smeltepunkt 160,85 °C (434K)
Kokepunkt 411,1 °C (684K)
Damptrykk 0,0±2,2 mmHg
Brytningsindeks (n D ) 1,56
Henrys konstant ( kH ) 2,56 10 -10
Kjemiske egenskaper
vannløselighet _ _ 101,5
logg P 3,78
Familie Alkaloid
Verdier i SI og under standardforhold
(25 og 1 atm ), med mindre annet er angitt.

Histrionicotoxin er en svært giftig alkaloidforbindelse som skilles ut av spesialiserte kjertler i epidermis hos noen dyr , spesielt av amfibi -klassen . [ 2 ] Den er typisk for Oophaga histriónica [ 2 ] og andre beslektede organismer; en frosk av underklassen Salientia , orden Anura , familien Dendrobatidæ , [ 2 ] som holder til i tropiske miljøer. Det er en hel familie av histrionicotoksiner eller histrionicotoxin-lignende forbindelser. Histrionocytoksin i seg selv kalles også HTX-283A . [ 3 ]​ [ 4 ]

Syntese

Referanser

  1. CAS-nummer
  2. ↑ abc Daly , John W. (1999). "Kapittel 1: Alkaloider fra amfibieskinn" . Alkaloider : Kjemiske og biologiske perspektiver 13 . Bethesda, USA: Elsavier Science Ldt. s. 1-161 . doi : 10.1016/S0735-8210(99)80024-7 . 
  3. ^ abc Karatholuvhu , Maheswaran S. (12. september 2006). "En kortfattet total syntese av DL-Histrionicotoxin" (på engelsk) . Nowrich, East Anglia, Storbritannia. doi : 10.1021/ja065015x . 
  4. ↑ a b c Sato, Manabu (19. desember 2016). Total syntese av (-) - Histrionicotoxin gjennom en stereoselektiv radikal translokasjons-cykliseringsreaksjon . Aramaki, Aobaku, Sendai, Japan. doi : 10.1002/anie.201609941 .