Duguenain

Duguenain
IUPAC navn
9,10-dihydro- 5H , 7H- benzo[ f ][1,3]dioksolo[6,7]isokino[8,1,2-hi ] ][3,1]benzoksazin
Generell
Molekylær formel C19H15NO3 C19H15NO3 _ _ _ _ _ _
Identifikatorer
CAS-nummer 80550-24-9 [ 1 ]
fysiske egenskaper
molar masse 305,332 g / mol _
Smeltepunkt 202 °C (475K)
Verdier i SI og under standardforhold
(25 og 1 atm ), med mindre annet er angitt.

Duguenaine er et modifisert aporfinisk alkaloid som ble isolert av Roblot i 1981 fra planten av slekten Duguetia , D. calycina (Annonaceae).

Derivater

11-Methoxyduguenain ( Duguecalin ) ble også funnet i ekstraktet av Duguetia calycina . CAS: 80550-25-0. Molekylformel: C 20 H 17 NO 4 . Molekylvekt: 335.359. [ 2 ]

Karbonresonansspektrum

Syntese

Lenz rapporterte en biomimetisk syntese fra N -etoksykarbonyl-1-benzylidenisokinoliner. [ 3 ] Disse ble behandlet med jod for å produsere N -etoksykarbonylaporfiner. Deretter ble etoksykarbonylgruppen fjernet med kaliumhydroksid og til slutt kondensert med formaldehyd.

Referanser

  1. CAS-nummer
  2. ^ Atanes, N. et al., JOC, 1991, 56, 2984-2988
  3. Lenz, GR et al. "A Biomimetic Synthesis of the Novel 6,7-Oxazine Ring-fused Dehydroaporphine Alkaloid Duguenaine" JCS Perkin (1984) v.1:pp.1273-1277