| Ascididemin | ||
|---|---|---|
| IUPAC navn | ||
| 9H -Quino[4,3,2- de ][1,10]fenantrolin-9-on | ||
| Generell | ||
| Andre navn | Leptoclinidinon. Ascididemnin. | |
| Molekylær formel | C18H9N3O _ _ _ _ _ _ | |
| Identifikatorer | ||
| CAS-nummer | 114622-04-7 [ 1 ] | |
| PubChem | 189219 | |
|
InChIInChI= InChI=1S/C18H9N3O/c22-18-12-5-3-8-19-15(12)16-14-11(7-9-20-16)10-4-1-2-6- 13(10)21-17(14)18/h1-9H nøkkel: BTAIBIXHXSXUFN-UHFFFAOYSA-N | ||
| fysiske egenskaper | ||
| Utseende | Gul farge | |
| molar masse | 283,289 g / mol _ | |
| Smeltepunkt | 300 °C (573K) | |
| Verdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt. | ||
Ascididemin er et alkaloid isolert fra forskjellige Okinawanske tunikater : Didemnum sp . , Cystodytes delle chiajei , Didemnum rubeum og fra en Seychelles - kappdyr av slekten Eudistoma sp. Det er løselig i metanol og etylacetat. UV: [nøytral]λ max220 (ε49500) ;248 (ε48000) ;273 (ε27500) ;298 (ε17000) ;308 (ε15700) ;340 (ε113000) ;273 (ε27500 ) ; 270;308;340;375 (EtOH). [ 2 ]
Den viser kraftig antineoplastisk aktivitet. Det er også et kalsiumfrigjøringsmiddel. Det er en DNA- interkalator og et spaltningsmiddel .
Moody og medarbeidere syntetiserte ascididemin fra anilin og 5,6-epoksy-5,6-dihydro-1,10-fenantrolin i henhold til følgende syntetiske skjema: [ 3 ]
a) Nukleofil substitusjon mellom anilin og epoksid for å danne 6-(fenylamino)-5,6-dihydro-1,10-fenantrolin-5-ol som produkt i nærvær av aluminiumtrietylid (Et3Al ) . b) Oksidasjon av anilinet for å danne Schiff-basen og alkoholen for å danne ketonet i nærvær av bariumpermanganat . c) Fotocyklisering i nærvær av svovelsyre.