Tryptofan
| tryptofan |
|---|
kjemisk struktur |
tredimensjonal modell |
| IUPAC navn |
|---|
|
2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propansyre |
| Generell |
|---|
| kjemisk symbol |
Trp, W |
|---|
| strukturformel |
|
|---|
| Molekylær formel |
C11H12N2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
|---|
| Identifikatorer |
|---|
| CAS-nummer |
73-22-3 [ 1 ] |
|---|
| ChEBI |
16828 |
|---|
| ChEMBL |
CHEMBL54976 |
|---|
| ChemSpider |
6066 |
|---|
| Narkotikabank |
DB00150 |
|---|
| PubChem |
6305 |
|---|
| UNII |
8DUH1N11BX |
|---|
| KEGG |
C00078 D00020, C00078 |
|---|
|
SMILN[C@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
|
InChIInChI= InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9, 13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Nøkkel: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
|
| fysiske egenskaper |
|---|
| Tetthet |
1340 kg / m³ ; _ 1,34 g / cm³ _ |
|---|
| molar masse |
204,23 g / mol _ |
|---|
| Smeltepunkt |
501K (228 °C) |
|---|
| nedbrytningspunkt |
563,65 K (291 °C) |
|---|
| Kjemiske egenskaper |
|---|
| Surhet |
2,38; 9,34 pKa |
|---|
| Familie |
aminosyre |
|---|
| Viktig |
Ja |
|---|
| Kodon |
UGG |
|---|
| Isoelektrisk punkt (pH) |
5,86 |
|---|
Verdier i SI og under standardforhold
(25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt. |
|
Tryptofan (forkortet som Trp eller W ) ( også tryptofan ) er en essensiell aminosyre i menneskelig ernæring . Det er en av de 20 aminosyrene som er inkludert i den genetiske koden ( UGG - kodon ). Det er klassifisert blant de ikke-polare aminosyrene, også kalt hydrofobe . Den er preget av en sidekjede med indolgruppen . Det er viktig å fremme frigjøringen av nevrotransmitteren serotonin , involvert i reguleringen av søvn og nytelse . Dets isoelektriske punkt ligger ved pH = 5,89. Mangelen på tryptofan kan bidra negativt til angst , søvnløshet og stress . [ referanse nødvendig ]
Kilder til tryptofan i kostholdet
Se også: Aminosyresyntese
Tryptofan er en essensiell aminosyre , det vil si at den kun oppnås gjennom mat . Det bugner av mat rik på protein som egg , amarant , melk , fullkorn , sjokolade , havre , dadler , sesamfrø , kikerter , solsikkefrø , gresskarfrø , peanøtter , bananer, gresskar , spirulina , cottage cheese , fisk , rødt kjøtt . , kylling og mandler , blant annet. Andre belgfrukter som soyabønner, linser og bønner gir ekstra mye tryptofan og selvfølgelig ren kakao. [ 2 ] Folk som ikke spiser disse matvarene har økt risiko for tryptofanmangel, det samme er de som opplever høye nivåer av stress . For riktig metabolisme av tryptofan er tilstrekkelige nivåer av vitamin B6 og magnesium nødvendig . I motsetning til hva mange tror, inneholder ikke kalkunkjøtt (se Meleagris og tam kalkun ) tryptofan i overflod. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Anbefalt daglig inntak av tryptofan er 3,5 mg per dag per kilo kroppsvekt. Tilsvarer 245 mg for en person som veier 70 kg. Selv om daglige behov kan være høyere hos personer med depresjon. [ 7 ] [ 8 ]
Egenskaper
- Som en essensiell aminosyre hjelper den kroppen med å lage sine egne proteiner .
- Tryptofan er avgjørende for at pinealkjertelen skal utskille melatonin , som er et hjernehormon .
- Fremmer søvn , siden serotonin er en forløper til hormonet melatonin , som er avgjørende for å regulere den daglige søvn-våkne-syklusen.
- I noen tilfeller observeres en antidepressiv effekt på grunn av serotonin.
- Den beroligende effekten av serotonin virker som et angstdempende middel .
- Tryptofan er svært nyttig ved fedmeproblemer der den angstfylte komponenten er svært viktig (for eksempel ved bulimi ). Tryptofan hjelper serotonin med å kontrollere appetitten , og unngår dermed den typiske angsten for mat, spesielt hos de menneskene som ikke kan slutte å spise hele dagen.
- Ved å handle på stress , kan det hjelpe oss å "rebound" for å kontrollere insulinnivået , siden dette hormonet i stor grad påvirker tilstanden til nervesystemet vårt .
- Det brukes i tilfeller av aggressivitet på grunn av nervøs spenning på grunn av angst.
- Hjelper dannelsen av vitamin B3 eller niacin . Faktisk, for hver 60 milligram tryptofan i kosten, lager kroppen 1 mg niacin.
- Det er veldig viktig å ta det en halvtime før måltider eller utenom måltider, ellers fungerer det som en enkel aminosyre eller protein , men utfører ikke sin gunstige funksjon på nervesystemet.
- Tryptofan skal ikke brukes sammen med antidepressiva eller beroligende midler uten samtykke fra en spesialist .
- L -5-Hydroxytryptophan (5-HTP) er en mer effektiv variant av tryptofan.
Biosyntese
Tryptofan biosyntetiseres i tre grunnleggende trinn: Forening mellom antranilsyre og en ribosefosforsyreester med dekarboksylativ cyklisering, eliminering av et glyceraldehyd 3-fosfatmolekyl og kondensasjon med et serinmolekyl. Under biosyntesen av tryptofan deltar 4 enzymer:
- Antranilitfosforibosyltransferase: En S N 2 av aminogruppen til antranilsyre utføres.
- Fosforibosylantralinat-isomerase: Ribofuranose isomerisert til lineær ribose.
- Indolyl 3-glycerol fosfatsyntase (I3GPS): Dekarboksylering utføres med kondensering av aldoltype. I dette trinnet dannes indolringen med glycerylsubstituenten i posisjon 3.
- Tryptofansyntase: En eliminering ved omvendt aldolkondensering utføres. En usubstituert indolring dannes og festes til enzymet. Deretter utføres kondensasjonen med serin ved en reaksjon av typen S E A. Tryptofan dannes. [ 9 ]
Katabolisme
Katabolismen av tryptofan [ 10 ] begynner med den oksidative spaltningen av 2,3-bindingen til indolringen for å danne formyl kynurenin (med katalyse av to mulige enzymer, avhengig av typen organisme: tryptofan 2,3-dioksygenase [EC 1.13.11.11] og indolamin 2,3-dioksygenase [EC 1.13.11.52]). N -formylkynureninamid kan hydrolyseres til kynurenin (Enzym: Kynurenine formamidase [EC 3.5.1.9]). Kynurenine kan gjennomgå to transformasjoner:
- Spaltning av karbonylen for å danne
alanin og
antranilsyre mediert av kynureninase [EC 3.7.1.3].
- Hydroksylering i posisjon 3 av den aromatiske ringen (Enzym: kynurenin 3-monooksygenase [EC:1.14.13.9])
Sekundær metabolisme
Tryptofan er en forløper aminosyre for ulike sekundære metabolitter som alkaloider , pigmenter og hormoner . De viktigste rutene for sekundær tryptofanmetabolisme er vist nedenfor: [ 11 ]
- Dekarboksylering: Dette dekarboksyleringsproduktet av tryptofan er tryptamin , som kan følge flere veier :
- Transaminering: Produktet er 3-indolylpyrodruesyre . Dette mellomproduktet er et alternativ til å danne auxiner .
- Pyruvatfjerning : Fra tryptofanase fjerner tryptofan pyruvat for å produsere fritt indol . Denne indolen kan hydroksyleres for å danne indoksyl . Dette mellomproduktet kan danne glycoside indica, bisindoliske pigmenter (som indigo fargestoff eller Tyrian purple ), eller isatiner (via N -acetyl isatin ).
- 5-Hydroksylering: Mellomproduktet 5-hydroksytryptofan dannes . Denne forbindelsen er en forløper til biologisk aktive aminer , slik som serotonin og melatonin .
- Prenylering: S E A til en dimetylallylpyrofosfatenhet danner mellomproduktet L-4-dimetylallyltryptofan . Dette er forløperen til ergotalkaloider .
- Oksidativ spaltning: Ved oksidativ spaltning av den heterosykliske indolringen dannes kynurenin , et katabolsk mellomprodukt som kan danne 3-hydroksyantranilsyre , som kan danne isofenoksaziner og nikotinsyre . Et annet mulig produkt er 5-(2'-karboksyetyl)-4,6-dihydroksypikolinsyre.
Tryptofan kan også danne glukosinolater, for eksempel glucobrassicin (V. Biosynthesis of glucosinolates)
|
|
| Glukobrassicin, trypofanglukosinolat
|
Det er andre forbindelser som kommer fra tryptofan hvis biosyntese vil bli gjennomgått i deres tilsvarende artikler, for eksempel camalexin , brassilexin og staurosporin .
Se også
Referanser
- ↑ CAS-nummer
- ↑ "Tryptofan, en essensiell aminosyre i perioder med angst" . Bioarch . Hentet 14. september 2021 .
- ↑ Helmenstin AM. "Gjør det å spise kalkun deg søvnig?". About.com. Åpnet 13. november 2013.
- ↑ "Gjør Tyrkia deg søvnig?" . ScientificAmerican. 21. november 2007 . Hentet 6. juni 2013 .
- ↑ McCue K. "Chemistry.org: Thanksgiving, Tyrkia og Tryptofan." Arkivert fra originalen 2007-04-04. Åpnet 17. august 2007.
- ↑ Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22" . USAs landbruksdepartement . Hentet 29. november 2009 .
- ↑ "L-tryptofan: grunnleggende metabolske funksjoner, atferdsforskning og terapeutiske indikasjoner." . International Journal of tryptophan research .
- ↑ «Mat med tryptofan = bedre søvn og godt humør – Myte eller virkelighet?» . Nutrition360.es .
- ↑ Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005). WH Freeman, red. Principles of biochemistry, bind 1 4. utg . ISBN 9780716743392 .
- ↑ Tryptofanmetabolisme - Kegg-referansevei http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00380.html
- ↑ Kegg Pathway: Tryptofan metabolisme http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00380.html
Bibliografi