Karbonatester



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Karbonatester er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Karbonatester som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Karbonatester som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Karbonatester, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Karbonatester, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Karbonatester. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

En karbonatester ( organisk karbonat eller organokarbonat ) er en ester av karbonsyre . Denne funksjonelle gruppen består av en karbonylgruppe flankert av to alkoksygrupper . Den generelle strukturen til disse karbonater er R 1 O (C = O) 2 , og de er relatert til estere R 1 O (C = O) R, etere R 1 eller 2 , og også til de uorganiske karbonater .

Monomerer av polykarbonat (f.eks. Lexan) er forbundet med karbonatgrupper. Disse polykarbonatene brukes i brilleglass, kompakte plater og skuddsikkert glass. Små karbonatestere som dimetylkarbonat , etylenkarbonat , propylenkarbonat brukes som løsningsmidler, dimetylkarbonat er også et mildt metyleringsmiddel .

Strukturer

Karbonatestere har plane OC (OC) 2 kjerner, noe som gir stivhet. Den unike O = C-bindingen er kort (1.173 Å i det avbildede eksemplet), mens CO-bindingene er mer eterlignende (bindingsavstandene på 1.326 Å for eksemplet som er avbildet).

Karbonatestere kan deles inn i tre strukturelle klasser: acykliske, sykliske og polymere. Det første og generelle tilfellet er den asykliske karbonatgruppen. Organiske substituenter kan være identiske eller ikke. Både alifatiske eller aromatiske substituenter er kjent, de kalles henholdsvis dialkyl- eller diarylkarbonater. De enkleste medlemmene i disse klassene er dimetylkarbonat og difenylkarbonat .

Alternativt kan karbonatgruppene kobles sammen med en 2- eller 3-karbonbro og danne sykliske forbindelser som etylenkarbonat og trimetylenkarbonat . Forbindelses Forbindelsen kan også ha substituenter, f.eks CH 3 for propylenkarbonat . I stedet for terminale alkyl- eller arylgrupper kan to karbonatgrupper bindes med en alifatisk eller aromatisk bifunksjonell gruppe.

En tredje familie av karbonater er polymerene, for eksempel poly (propylenkarbonat) og poly (bisfenol A -karbonat) (Lexan).

Forberedelse

Organiske karbonater fremstilles ikke av uorganiske karbonatsalter. To hovedveier til karbonatestere praktiseres: reaksjonen av en alkohol (eller fenol) med fosgen (fosgenering), og reaksjonen av en alkohol med karbonmonoksid og en oksydator ( oksidativ karbonylering ). Andre karbonatestere kan deretter fremstilles ved transesterifisering .

I prinsippet kan karbonatestere fremstilles ved direkte kondensering av metanol og karbondioksid . Reaksjonen er imidlertid termodynamisk ugunstig. En selektiv membran kan brukes til å skille vannet fra reaksjonsblandingen og øke utbyttet.

Fosgenering

Alkoholer reagerer med fosgen for å gi karbonatestere i henhold til følgende reaksjon:

2 ROH + COCl 2 RO (CO) ELLER + 2 HCl

Fenoler reagerer på samme måte. Polykarbonat avledet fra bisfenol A produseres på denne måten. Denne prosessen gir høyt utbytte. Imidlertid brukes toksisk fosgen, og støkiometriske mengder base (f.eks. Pyridin) kreves for å nøytralisere hydrogenkloridet som er kogenerert. Kloroformiatestere er mellomprodukter i denne prosessen. I stedet for å reagere med ekstra alkohol, kan de stå i uforhold til å gi de ønskede karbonat -diestere og en ekvivalent av fosgen:

PhOH + COCl 2 PhO (CO) Cl + HCl
2 PhO (CO) Cl PhO (CO) OPh + COCl 2

Samlet reaksjon er:

2 PhOH + COCl 2 PhO (CO) OPh + 2 HCl

Oksidativ karbonylering

Oksidativ karbonylering er et alternativ til fosgenering. Fordelen er å unngå fosgen . Ved bruk av kobberkatalysatorer fremstilles dimetylkarbonat på denne måten:

2 MeOH + CO + 1/2 O 2 MeO (CO) OMe + H 2 O

Difenylkarbonat fremstilles også på lignende måte, men ved bruk av palladiumkatalysatorer. Den Pd-katalyserte prosessen krever en kokatalysator for å rekonvertere Pd (0) til Pd (II). Mangan (III) acetylacetonat har blitt brukt kommersielt.

Reaksjon av karbondioksid med epoksider

Reaksjonen av karbondioksid med epoksider er en generell vei for fremstilling av sykliske 5-leddede karbonater. Årlig produksjon av sykliske karbonater ble estimert til 100 000 tonn per år i 2010. Industrielt reagerer etylen og propylenoksider lett med karbondioksid for å gi etylen og propylenkarbonater (med en passende katalysator). For eksempel:

C 2 H 4 O + CO 2 C 2 H 4 O 2 CO

Katalysatorer for denne reaksjonen har blitt gjennomgått, det samme har ikke-epoksydveier til disse sykliske karbonater.

Karbonat -transesterifisering

Karbonatestere kan omdannes til andre karbonater ved transesterifisering. En mer nukleofil alkohol vil fortrenge en mindre nukleofil alkohol. Med andre ord vil alifatiske alkoholer fortrenge fenoler fra arylkarbonater. Hvis alkoholen som avgår er mer flyktig, kan likevekten drives av å destillere den.

Fra urea med alkoholer

Dimetylkarbonat kan lages ved omsetning av metanol med urea. Ammoniakk som produseres kan resirkuleres. Ammoniakk fungerer effektivt som en katalysator for syntese av dimetylkarbonat. Biproduktene er metyl- og N-metylkarbamat (sistnevnte fra reaksjonen mellom dimetylkarbonat og metylkarbamat). Denne prosessen er ikke økonomisk.

Bruker

Organiske karbonater brukes som løsemidler . De er klassifisert som polare løsningsmidler og har et bredt væsketemperaturområde. Et eksempel er propylenkarbonat med smeltepunkt 55 ° C og kokepunkt 240 ° C. Andre fordeler er lav økotoksisitet og god biologisk nedbrytbarhet . Mange industrielle produksjonsveier for karbonater er ikke grønne fordi de er avhengige av fosgen eller propylenoksyd .

I Grignard -reaksjonen kan karbonatestere brukes til å lage tertiære alkoholer .

Organiske karbonater brukes som løsningsmiddel i litiumbatterier . På grunn av deres høye polaritet oppløser de litiumsalter. Problemet med høy viskositet omgås ved å bruke blandinger for eksempel av dimetylkarbonat , dietylkarbonat og dimetoksyetan.

Sykliske karbonater er utsatt for polymerisering.

Referanser

Opiniones de nuestros usuarios

Camilla Tangen

Det er en god artikkel om Karbonatester. Den gir nødvendig informasjon, uten utskeielser.

Cecilie Berget

Flott oppdagelse denne artikkelen om Karbonatester og hele siden. Den går rett til favoritter.

Anja Kolstad

Endelig! Nå for tiden ser det ut til at hvis de ikke skriver artikler på ti tusen ord, er de ikke fornøyde. Herrer innholdsforfattere, dette JA er en god artikkel om Karbonatester.