| Naproxen | ||
|---|---|---|
| Systematisk ( IUPAC ) navn | ||
| (S)-2-(6-metoksy-2-naftyl)propansyre | ||
| Identifikatorer | ||
| CAS-nummer | 3214450503 | |
| ATC-kode | G02 CC02 M01 AE02 , M02 AA12 | |
| PubChem | 156391 | |
| Narkotikabank | DB00788 | |
| ChemSpider | 137720 | |
| KEGG | D00118 | |
| kjemiske data | ||
| Formel | C14H14O3 _ _ _ _ _ | |
| molvekt | 230,26 g/mol | |
| SMILC[C@@H](c1ccc2cc(ccc2c1)OC)C(=O)O | ||
|
InChIInChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1- 2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 nøkkel: CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N | ||
| Fysiske data | ||
| smeltepunkt | 153 °C (307 °F) | |
| vannløselighet _ _ |
i vann: 15,9 mg/L (ved 25 °C) Uløselig (ved pH <4) Oppløselig (ved pH >6) mg/mL (20 °C) | |
| Farmakokinetikk | ||
| Biotilgjengelighet | 95 % | |
| proteinbinding | 99 % | |
| Metabolisme | Hepatisk | |
| halvt liv | 12 til 24 timer | |
| Utskillelse | Nyre | |
| Kliniske data | ||
| Handelsnavn | Naproxen | |
| Lovlig status | S2 ( AU ) TBT ( CA ) P ( UK ) TBT ( USA ) | |
| medisinsk melding | ||
Naproxen er et ikke- steroidt antiinflammatorisk legemiddel som brukes til å behandle mild til moderat smerte, feber , hevelse og stivhet forårsaket av tilstander som slitasjegikt , psoriasisartritt , ankyloserende spondylitt , senebetennelse og bursitt . Også ved behandling av primær dysmenoré og migrene . Det virker ved å hemme syntesen av prostaglandiner . Det gis oralt, den vanlige dosen hos voksne er mellom 250 og 500 mg hver 12. time, den binder seg veldig godt til albumin og har derfor lengre blodlevetid enn andre legemidler i gruppen, og når opp til 12 timer per dose. Det er tilgjengelig som naproxen eller i form av naproxen natrium.
Naproxen ble utgitt i 1976 i USA som et reseptbelagt legemiddel under merkenavnet Naprosyn ; natriumsaltet ble satt i salg i 1980. FDA godkjente i 1994 salg av naproxen uten resept. I mange land er det fortsatt en reseptbelagt medisin. Det selges under en rekke handelsnavn avhengig av laboratoriet som markedsfører det og landet, inkludert Aleve, Accord, Anaprox, Antalgin, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Midol Extended Relief, Nalgesin, Naposyn, Naprelan, Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen, Soproxen, Synflex, MotriMax, Xenobid og Apronax.
Som andre legemidler som tilhører gruppen av ikke-steroide antiinflammatoriske legemidler, er naproxen indisert for behandling av prosesser som forårsaker betennelse og tilhørende symptomer som feber og smerte. Det brukes for revmatoid artritt , slitasjegikt, psoriasisartritt, ankyloserende spondylitt og en lang liste med lidelser, inkludert dysmenoré , migrene , gikt, senebetennelse og bursitt. Det kan brukes som et smertestillende middel selv om det ikke er betennelse, men det er ikke nyttig ved smerter av nevropatisk opprinnelse, slik som forårsaket av diabetisk nevropati . [ 1 ] [ 2 ]
Naproxen er et derivat av propionsyre . Det er en hvit, luktfri, krystallinsk substans med en molekylmasse på 230,26 g/mol. Den er fettløselig , praktisk talt uløselig i vann med pH under 4 og fullstendig løselig i vann med pH over 6. Smeltepunktet er 153 °C. Det absorberes raskt gjennom mage-tarmkanalen, og når maksimal konsentrasjon i blodet mellom 2 og 4 timer etter oral administrering. Halveringstiden er mellom 12 og 15 timer, så den administreres vanligvis hver 12. time. Det binder seg til plasmaproteiner med 99 % og elimineres hovedsakelig gjennom urinen. Det kan gå over i morsmelk i tilfelle av ammende kvinner. Den krysser også blod-hjerne-barrieren .
Som andre NSAIDs kan naproxen forårsake gastrointestinale forstyrrelser , inkludert kvalme, oppkast, diaré, forstoppelse, magesår og leverskade. Personer med en historie med gastrointestinal blødning , magesår , duodenalsår , ulcerøs kolitt og Crohns sykdom bør konsultere lege før de tar naproxen. Det er bevist at samtidig inntak av naproxen med alkohol øker sannsynligheten for gastrointestinal blødning, så det anbefales ikke å drikke alkoholholdige drikker eller moderat forbruk under behandlingen. [ 3 ]
Det kan også hemme natriumutskillelse og i noen tilfeller forårsake forhøyet blodtrykk . [ 4 ] I følge data fra forskjellige kliniske studier kan langvarig behandling med enkelte antiinflammatoriske legemidler øke risikoen for aterotrombotiske hendelser som akutt hjerteinfarkt eller hjerneslag . Imidlertid er naproxen i doser på opptil 1000 mg per dag et av de sikreste legemidlene i gruppen og det som er minst hyppig forbundet med bivirkninger av denne typen. [ 5 ] Legen må imidlertid fastsette anbefaling og behandlingsvarighet ved arteriell hypertensjon , hjertesvikt , etablert koronarsykdom, perifer arteriesykdom og cerebrovaskulær sykdom. [ 6 ] [ 7 ]
Som andre legemidler i sin farmakologiske gruppe, har det evnen til å skade nyrefunksjonen (nefrotoksisk effekt), så det bør brukes med forsiktighet hos pasienter med nyresvikt . Hvis bruken er avgjørende, bør den brukes i kortest mulig tid og med lavest effektive dose. [ 8 ]
Andre sjeldne bivirkninger er agranulocytose og dekompensasjon av eksisterende hjertesvikt .