Etylenglykol

etylenglykol
IUPAC navn
Etan-1,2-diol
Generell
strukturformel
Molekylær formel C2H6O2 _ _ _ _ _
Identifikatorer
CAS-nummer 107-21-1 [ 1 ]
RTECS-nummer KW2975000
ChEBI 30742
ChEMBL CHEMBL457299
ChemSpider 13835235
PubChem 174
UNII FC72KVT52F
KEGG C01380 C15588, C01380
InChIInChI= InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
nøkkel: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
fysiske egenskaper
Utseende Fargeløs
Tetthet 1116 kg  / m³ ; _ 1,116 g  / cm³ _
molar masse 62,068 g / mol _
Smeltepunkt 260K (−13°C)
Kokepunkt 470K (197°C)
Goo 1,61 x 10 -2 Pa s [ 2 ]
Brytningsindeks (n D ) 1,3811
Kjemiske egenskaper
Surhet 15,1±0,1 pKa
vannløselighet _ _ blandbare
Verdier i SI og under standardforhold
(25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt.

Etylenglykol (synonymer: etandiol, etylenglykol , glykol, etylendihydroksid) er en organisk kjemisk forbindelse som tilhører gruppen av dioler . Det er en gjennomsiktig, fargeløs væske, litt tykk som sirup og med en litt søt smak. På grunn av disse organoleptiske egenskapene brukes vanligvis forskjellige fargestoffer for å gjenkjenne det og dermed redusere forgiftning ved et uhell. Ved romtemperatur er den litt flyktig, men den kan eksistere i luften som en damp. Den er laget av hydrering av etylenoksid .

Den brukes som frostvæske i kjølekretsene til forbrenningsmotorer , som en varmespreder, blandet med vann for avising og anti-isingsprosedyrer i kommersielle fly, for å produsere polyesterforbindelser , og som løsemiddel i malingsindustrien . og plasten . Etylenglykol er også en ingrediens i fotofremkallingsvæsker , hydrauliske bremsevæsker og i fargestoffer som brukes i stempelputer, kulepenner og trykkerier.

Historie og naturlig forekomst

I følge de fleste kilder tilberedte den franske kjemikeren Charles-Adolphe Wurtz (1817–1884) den første etylenglykolen i 1856. [ 3 ] Han behandlet først "etylenjodid" ( C2H4I2 ) med sølvacetat og hydrolyserte deretter det resulterende "etylendiacetatet". med kaliumhydroksid . Wurtz kalte sin nye forbindelse "glykol" fordi den delte kvaliteter med både etylalkohol (med en hydroksylgruppe) og glyserin (med tre hydroksylgrupper). [ 4 ] I 1859 tilberedte Wurtz etylenglykol gjennom hydratisering av etylenoksid . Det ser ut til å ikke ha vært noen kommersiell produksjon eller anvendelse av etylenglykol før første verdenskrig, da det ble syntetisert fra etylendiklorid i Tyskland og brukt som erstatning for glyserol i eksplosivindustrien.

I USA startet semi-kommersiell produksjon av etylenglykol via etylenklorhydrin i 1917. Det første kommersielle glykolanlegget i stor skala ble reist i 1925 i South Charleston , West Virginia , av Carbide and Carbon Chemicals Co. (nå Union Carbide Corp. .). I 1929 ble etylenglykol brukt av nesten alle dynamittprodusenter . I 1937 startet Carbide opp det første anlegget basert på Lefort-prosessen for dampfaseoksidasjon av etylen til etylenoksid. Carbide hadde monopol på den direkte oksidasjonsprosessen frem til 1953, da den vitenskapelig utformede prosessen ble kommersialisert og tilbudt for lisensiering.

Funksjoner

Glykol (HO-CH 2 CH 2 -OH) kalles systematisk 1,2-etandiol. Det er den enkleste diolen , et navn som også brukes for enhver polyol . Navnet stammer fra det greske glykos (søt) og refererer til den søte smaken av dette stoffet. På grunn av denne egenskapen har den blitt brukt i uredelige handlinger som prøver å øke sødmen til vinen uten at tilsetningsstoffet blir gjenkjent av analysene som så etter tilsatt sukker . Imidlertid er det giftig og gir nedsatt nyrefunksjon .

Glykol er et lett tyktflytende , fargeløst og luktfritt stoff med et høyt kokepunkt og et smeltepunkt på ca. -12 °C (261 K ). Den kan blandes med vann i forskjellige proporsjoner.

I den fleksible polyuretanindustrien , i sin polymeriserte form (polyetylenglykol), har disse produktene et generelt navn og kalles "polyol" .

Glykol brukes som et frostvæsketilsetningsstoff for vann i radiatorer for forbrenningsmotorer , det er hovedforbindelsen i bremsevæske for kjøretøy , og det brukes også i kjemiske prosesser som syntese av polyuretaner , noen polyestere , som et utgangspunkt i syntese av dioksan , syntese av glykolmonometyleter eller glykoldimetyleter , som løsningsmiddel , etc.

Produksjon

Etylenglykol produseres av etylen , via mellomforbindelsen etylenoksid . Etylenoksid reagerer med vann for å produsere etylenglykol i henhold til følgende kjemiske ligning

C 2 H 4 O + H 2 O → HOCH 2 CH 2 OH

Denne reaksjonen kan katalyseres av syrer eller baser , eller den kan skje ved nøytral pH ved forhøyede temperaturer. Den høyeste produksjonen av etylenglykol oppnås med en sur eller nøytral pH i nærvær av rikelig vann. Under disse forholdene kan en produktivitet på 90 % oppnås. De viktigste biproduktene som oppnås er dietylenglykol , trietylenglykol og tetraetylenglykol.

Toksisitet

Svelging av svært store mengder etylenglykol kan forårsake død, mens små mengder kan forårsake kvalme , anfall, sløret tale, desorientering og hjerte- og nyreproblemer . Hunndyr som ble forgiftet av store mengder etylenglykol fikk avkom med fødselsskader, mens hanndyr opplevde reduserte sædceller . Disse effektene ble imidlertid sett på svært høye nivåer og forventes ikke å forekomme hos personer som er utsatt for lavere nivåer på farlig avfallsplasser.

Etylenglykol påvirker kroppens kjemi ved å øke mengden syre , som forårsaker metabolske problemer. Forgiftning presenterer seg som depresjon i sentralnervesystemet og irritasjon på absorpsjonsstedet i starten, etterfulgt av metabolsk acidose og hypokalsemi.

Det kan forårsake døvhet, blindhet og kan gi store hjernesekvele, og ved høye doser forårsake død.

Det er et organisk løsningsmiddel med nefrotoksisk aktivitet som nevnt ovenfor. Det kan forårsake akutt tubulær nekrose som, hvis den ikke behandles i tide, kan utløse kronisk nyresvikt og senere død.

Toksikokinetikk

Absorpsjon: Absorberes effektivt gjennom fordøyelseskanalen. Dens respiratoriske absorpsjon hindres av dens irriterende virkning på det nivået, og dens dermale absorpsjon er knapp.

Biotransformasjon: etylenglykol oksideres av de samme enzymene som transformerer etanol og metanol (ADH (alkoholdehydrogenase), MAOS (monoaminooksidaser og katalaser), og danner glykolsyre (metabolsk acidose) og oksalsyre (endelig metabolitt). Oksalsyre Den har en stor affinitet for kalsium , og produserer en perivaskulær opphopning av kalsiumoksalatmonohydrat på perifert nivå, som har en nålform, og forårsaker skade på disse organene.

Klinisk kan det manifesteres av et redusert bevissthetsnivå (slapphet), en komatøs tilstand (på grunn av depresjon av sentralnervesystemet) og akutt nyresvikt; Det er assosiert med en syre-base-forstyrrelse (spesifikt på grunn av glykolsyre) som forårsaker metabolsk acidose av typen aniongap og høy osmolar, men hvis den ikke bearbeides raskt, vil den osmolare mengden etylenglykolforgiftning være mye lavere. etylenglykol, når det metaboliseres, etterlater mindre mengde tilgjengelig i serumnivåer, noe som reduserer denne målingen og tillater tvil når det gjelder pasienter som kan ha lidd av denne typen rus. Det er en reduksjon i leukocytose og utseendet av kalsiumoksalatmonohydratkrystaller. Konsentrasjonen av natrium i plasma er ikke endret . Som et kompenserende fenomen til tilstanden av metabolsk acidose, utløses hyperventilering med dype respiratoriske ekskursjoner (Kuss-Maul respirasjon) som reduserer partialtrykket av arteriell CO 2 og fører til 99 % binding av oksygen i hemoglobin.

Struktur og egenskaper

Struktur og egenskaper
Brytningsindeks , nD _ 1,4318 ved 20°C
Abbe nummer ?
Dielektrisk konstant , εr 37,4ε 0 til 25°C
magnetisk følsomhet ?
Overflatespenning 47,7 dyn/cm ved 20°C
Viskositet [ 5 ] 17,33 mPa s ved 25°C

Termodynamiske egenskaper

Statlig oppførsel
trippelpunkt 256 K (−17 °C), ? Pa
Kritisk punkt 720K (447°C)

8,2 MPa

Standard entalpi endring
av fusjon , ΔfusH o 		9,9 kJ/mol
Standard entropi
endring av fusjon , ΔfusSo 		38,2 J/(mol K)
Standard entalpi endring
av fordampning , Δvap H o 		65,6 kJ/mol
Egenskaper i flytende tilstand
Standard entalpi endring
av formasjon , ΔfH o væske 		−460 kJ/mol
Standard molar entropi ,
S eller væske 		166,9 J/(mol K)
Varmekapasitet , c s 149,5 J/(mol K)
Egenskaper i gassform
Standard entalpi endring
av formasjon , ΔfH eller gass 		−394,4 kJ/mol
Standard molar entropi ,
S eller gass 		311,8 J/(mol K)
Varmekapasitet , c s 78 J/(mol K) ved 25 °C

Væskedamptrykk

P i mm Hg 1 10 40 100 400 760
T i °C 53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3

Datatabell hentet fra CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44. utg.

Frysepunkt for vandige løsninger


volum % etylenglykol		 5 10 femten tjue 25 30 35 40 Fire fem femti
Frysepunkt
°C 		–1.1 –2.2 –3.9 –6.7 –8.9 –12.8 –16.1 –20.6 –26.7 –33.3
Egenvekt
d 15,6° 		1004 1006 1012 1017 1020 1024 1028 1032 1037 1040

Tabell hentet fra Lange's Handbook of Chemistry . [ 5 ]​ Egenvekt refererer til vann ved 15,6 °C.

Destillasjonsdata

Damp-væske likevekt for etylenglykol/vann [ 6 ]
​P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C 		% vann per mol
væske damp
110,00 79,8 99,3
116,40 61,3 98,5
124.30 55,9 97,7
124,50 55,3 97,6
126,00 48,2 97,1
128,10 42,6 96,3
129,50 41.1 96,2
130,50 38,8 95,5
131,20 36,5 95,2
135,20 28.9 92,6
136,00 28.3 92,4
138,00 24.1 90,9
142,50 21.6 88,7
149,00 17.8 85,2
158,10 12.9 77,6
167,40 10.2 70,6
178,60 6.5 56,3
184,20 3.4 37,9
   
Damp-væske likevekt for etylenglykol/ etanol [ 6 ]
​P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C 		molprosent etanol
væske damp
66,70 93,0 99,9
73,20 82,1 99,8
79,60 66,4 99,7
84,70 53,0 99,3
90,20 45,7 99,0
93,80 40,6 98,5
101,40 36,3 97,9
102,70 35,6 97,5
104,90 32.2 96,7
105,10 22.7 94,6
109,90 21.2 93,3
113.00 19.5 92,3
121,50 13.7 86,4
149,60 10.3 74,6
157,50 4.6 51,5
166,30 3.6 42,0
175,20 2.5 30.4
183,50 1.4 18.1
189,10 0,5 6.8

Referanser

  1. ↑ CAS-nummer
  2. ↑ Elert, Glenn. "Viskositet" . Hypertekstboken i fysikk . Hentet 2. oktober 2007 . 
  3. ↑ Adolphe Wurtz (1856). «Sur le glycol ou alcool diatomique» [Om glykol eller dibasisk alkohol] . Comptes rendus 43 : 199-204. 
  4. ↑ Wurtz (1856), side 200: "... Jeg foreslår navnet på glykol , det ser ut til at det vil bli tatt bort, for sine eiere, av alkoholtilskuddet dit og glyserin, som de finnes blant." (... Jeg foreslår å kalle det glykol fordi det på grunn av sine egenskaper samtidig er nært [etyl] alkohol riktig kalt og glyserin, som det er plassert mellom.)
  5. ↑ a b Lange's Handbook of Chemistry , 10. utg. 1669-1674
  6. ^ a b "Binære damp-væske likevektsdata" (søkbar database) . Informasjonssenter for kjemisk ingeniørforskning . Hentet 8. juni 2007 . 

Eksterne lenker