Organisk forbindelse

Organisk forbindelse eller organisk molekyl er en kjemisk forbindelse som inneholder karbon , [ 1 ] som danner karbon-karbon- og karbon-hydrogen-bindinger . I mange tilfeller inneholder de oksygen , nitrogen , svovel , fosfor , bor , halogener og andre sjeldnere elementer i deres naturlige tilstand. Disse forbindelsene kalles organiske molekyler. Noen karbonforbindelser, karbider , karbonater og karbonoksider , er ikke organiske molekyler. Hovedkarakteristikken til disse stoffene er at de brenner og kan brennes (de er brennbare forbindelser). De fleste organiske forbindelser forekommer naturlig, men det er også kunstige som er skapt ved kjemisk syntese . Organiske forbindelser dannes av grunnstoffer som er klassifisert som grunnleggende (karbon, hydrogen er alltid tilstede), sporadiske (det er vanlig at de er tilstede) og spor (svært sjelden).

Organiske molekyler er delt inn i to deler: [ 2 ]

Skillelinjen mellom organiske og uorganiske molekyler har vært kontroversiell og har historisk vært vilkårlig, men organiske forbindelser har generelt hydrogenbundet karbon , og uorganiske forbindelser har det ikke. Dermed er karbonsyre uorganisk, mens maursyre , den første karboksylsyren , er organisk. Karbondioksid og karbonmonoksid er uorganiske forbindelser. Derfor inneholder alle organiske molekyler karbon, men ikke alle karbonholdige molekyler er organiske molekyler.

Historikk

Etymologien til ordet "organisk" bestemmer at det kommer fra organer , relatert til liv ; i motsetning til "uorganisk", som ville være kvalifiseringen tildelt alt som mangler liv. Det ble kalt "organisk" på 1800  -tallet , på grunn av troen på at de bare kunne syntetiseres av levende organismer. Teorien om at organiske forbindelser var fundamentalt forskjellige fra "uorganiske", ble tilbakevist med syntesen av urea , en "organisk" forbindelse per definisjon siden den finnes i urinen til levende organismer, en syntese utført fra cyanat av kalium og ammonium sulfat av Friedrich Wöhler ( Wöhler -syntese ). Karbonforbindelsene som fortsatt anses som uorganiske er de som allerede eksisterer.

Klassifisering

Organiske forbindelser kan klassifiseres på forskjellige måter, basert på deres opprinnelse ( naturlig eller syntetisk ), deres struktur (f.eks.: alifatiske eller aromatiske), deres funksjonalitet (f.eks. alkoholer eller ketoner), eller deres molekylvekt (f.eks. monomerer eller polymerer) .

Organiske forbindelser kan grovt deles inn i:

Klassifisering i henhold til deres opprinnelse

Klassifisering etter opprinnelse er vanligvis gruppert i to typer: naturlig eller syntetisk. Selv om den naturlige opprinnelsen i mange tilfeller er assosiert med nåtiden i levende vesener, er dette ikke alltid tilfelle, siden syntesen av organiske molekyler hvis kjemi og struktur er basert på karbon, også syntetiseres ex-vivo , det vil si i miljøer inert, slik som maursyre i kometen Hale-Bopp.

Natur

In-vivo

De organiske forbindelsene som finnes i levende vesener eller "biosyntetisert" utgjør en stor familie av organiske forbindelser. Studiet hans har en interesse for biokjemi , medisin, farmasi, parfymeri, matlaging og mange andre felt.

Karbohydrater

Karbohydrater består hovedsakelig av karbon (C), oksygen (O) og hydrogen (H). De kalles ofte "sukker", men denne nomenklaturen er ikke helt korrekt. De har stor tilstedeværelse i planteriket ( fruktose , cellulose , stivelse , alginater ), men også i dyreriket ( glykogen , glukose ). De er vanligvis klassifisert i henhold til deres polymerisasjonsgrad i:

Lipider

Lipider er et sett med organiske molekyler, de fleste av dem biomolekyler , hovedsakelig sammensatt av karbon og hydrogen og i mindre grad oksygen , selv om de også kan inneholde fosfor , svovel og nitrogen . Hovedkarakteristikken deres er at de er hydrofobe (uløselige i vann ) og løselige i organiske løsemidler som bensin , benzen og kloroform . I dagligdagse kalles lipider feilaktig fett , siden fett er bare én type lipid fra dyr . Lipider oppfyller ulike funksjoner i levende organismer , inkludert energireserve (som triglyserider ), strukturelle (som tolags fosfolipider ) og regulatoriske (som steroidhormoner ) .

Proteiner

Proteiner er polypeptider , det vil si at de dannes ved polymerisering av peptider , og disse ved forening av aminosyrer . De kan dermed betraktes som "naturlige polyamider" siden peptidbindingen er analog med amidbindingen . De utgjør en svært viktig familie av molekyler i levende vesener, men spesielt i dyreriket . Eksempler på proteiner er kollagen , fibroiner eller edderkoppsilke .

Nukleinsyrer

Nukleinsyrer er polymerer som består av repeterende monomerer kalt nukleotider , forbundet med fosfodiesterbindinger . Dermed dannes lange kjeder; Noen nukleinsyremolekyler når gigantiske molekylvekter, med millioner av kjedede nukleotider. De består av partiklene karbon , hydrogen , oksygen , nitrogen og fosfat . Nukleinsyrer lagrer den genetiske informasjonen til levende organismer og er ansvarlige for arvelig overføring. Det er to grunnleggende typer, DNA og RNA . (Se artikkelen " Nukleinsyrer ").

Små molekyler

Små molekyler er organiske forbindelser med moderat molekylvekt (de med en molekylvekt på mindre enn 1000 g/mol regnes generelt som "små") og som forekommer i små mengder i levende vesener, men deres betydning er ikke mindre. De tilhører forskjellige grupper av hormoner som testosteron , østrogen eller andre grupper som alkaloider . Små molekyler er av stor interesse i farmasøytisk industri på grunn av deres relevans innen medisin.

Eks-levende

De er organiske forbindelser som har blitt syntetisert uten innblanding fra noe levende vesen, i ekstracellulære og ekstravirale miljøer.

Geologiske prosesser

Petroleum er et stoff klassifisert som et mineral hvor et stort antall organiske forbindelser er tilstede. Mange av dem, slik som benzen , brukes av mennesker som de er, men mange andre er behandlet eller avledet for å oppnå et stort antall organiske forbindelser, for eksempel monomerer for syntese av polymere eller plastiske materialer.

Atmosfæriske prosesser Planetariske synteseprosesser

I år 2000 ble maursyre , en enkel organisk forbindelse, også funnet i halen til kometen Hale-Bopp . [ 5 ] , [ 6 ] Siden den organiske syntesen av disse molekylene er umulig under romforhold, ser dette funnet ut til å antyde at dannelsen av solsystemet må ha gått forut for en periode med oppvarming under dets endelige kollaps. [ 6 ]

Kunstig

Siden Wöhlers syntese av urea, har et stort antall organiske forbindelser blitt kjemisk syntetisert til fordel for mennesker. Disse inkluderer medisiner , deodoranter, parfymer, vaskemidler , såper , syntetiske tekstilfibre , plastmaterialer, polymerer generelt eller organiske fargestoffer .

Se også: Organisk syntese

Introduksjon til nomenklatur i organisk kjemi

Hydrokarboner

Hydrokarboner er kjemiske forbindelser som består av karbon (C) og hydrogen (H) atomer. Den enkleste forbindelsen er metan , et karbonatom med fire hydrogenatomer (valens = 1), men karbon-karbonbindinger kan også oppstå som danner kjeder av forskjellige typer, siden enkelt-, dobbelt- eller trippelbindinger kan oppstå. Når resten av bindingene til disse kjedene er med hydrogen, snakker vi om hydrokarboner , som kan være:

Radikaler og kjedegrener

Alkylradikaler eller grupper er fragmenter av karbonkjeder som henger fra hovedkjeden . Dens nomenklatur er laget med den tilsvarende roten (i tilfelle av en karbonmet-, to karbon et-, tre karbon prop-, fire karbon men-, fem karbon pent-, seks karbon heks-, og så videre) og suffikset -il. I tillegg er posisjonen de inntar angitt med et tall, plassert foran. Den enkleste forbindelsen som kan lages med radikaler er metylpropan . I tilfelle det er mer enn én radikal, vil de bli navngitt i alfabetisk rekkefølge etter røttene. For eksempel 5-metyl, 2-etyl, 8-butyl, 10-dokosen .

Klassifisering i henhold til funksjonelle grupper

Organiske forbindelser kan også inneholde andre elementer, også grupper av atomer andre enn karbon og hydrogen, kalt funksjonelle grupper . Et eksempel er hydroksylgruppen, som danner alkoholer : et oksygenatom bundet til et hydrogenatom (-OH), som det forblir en fri valens til. På samme måte er det også alkenfunksjoner (dobbeltbindinger), etere , estere , aldehyder , ketoner , karboksylsyre , karbamoyl, azo , nitro eller sulfoksid , blant andre.

Oksygenert

De er karbonkjeder med ett eller flere oksygenatomer og kan være:

  • Alkoholer : De fysiske egenskapene til en alkohol er først og fremst basert på dens struktur. Alkohol består av en alkan og vann. Den inneholder en hydrofob (ingen affinitet for vann) alkanlignende gruppe, og en hydroksylgruppe som er hydrofil (med affinitet for vann), lik vann. Av disse to strukturelle enhetene gir –OH-gruppen alkoholer deres karakteristiske fysiske egenskaper, og alkylen er den som modifiserer dem, avhengig av størrelse og form.

–OH-gruppen er veldig polar og, enda viktigere, den er i stand til å etablere hydrogenbindinger: med partnermolekylene eller med andre nøytrale molekyler.

  • Aldehyder : Aldehyder er organiske forbindelser karakterisert ved å ha den funksjonelle gruppen -CHO. De er navngitt som de tilsvarende alkoholene, og endrer endelsen -ol til -al:

Det vil si at karbonylgruppen HC=O er festet til et enkelt organisk radikal.

  • Ketoner : Et keton er en organisk forbindelse karakterisert ved å ha en funksjonell karbonylgruppe knyttet til to karbonatomer, i motsetning til et aldehyd, hvor karbonylgruppen er festet til minst ett hydrogenatom.1 Når den funksjonelle karbonylgruppen er den mest relevante i nevnte organisk forbindelse, ketoner navngis ved å legge suffikset -en til hydrokarbonet de kommer fra (heksan, heksanon; heptan, heptanon; etc.). Det kan også navngis ved å utsette keton til radikalene det er festet til (for eksempel: metylfenylketon). Når karbonylgruppen ikke er den prioriterte gruppen, brukes prefikset okso- (eksempel: 2-oksopropanal).

Den funksjonelle karbonylgruppen består av et karbonatom bundet med en kovalent dobbeltbinding til et oksygenatom. Å ha to karbonatomer festet til karbonylgruppen er det som skiller den fra karboksylsyrer, aldehyder, estere. Dobbeltbindingen med oksygen er det som skiller den fra alkoholer og etere. Ketoner er vanligvis mindre reaktive enn aldehyder siden alkylgruppene fungerer som elektrondonorer ved induktiv effekt.

  • Karboksylsyrer : Karboksylsyrer utgjør en gruppe forbindelser som er karakterisert ved at de har en funksjonell gruppe kalt en karboksylgruppe eller karboksygruppe (-COOH); Det dannes når en hydroksylgruppe (-OH) og en karbonylgruppe (C=O) faller sammen på samme karbon. Det kan representeres som COOH eller CO2H...
  • Estere : Estere har estergruppen (-O-CO-) i sin struktur. Noen eksempler på stoffer med denne gruppen inkluderer acetylsalisylsyre , en komponent av aspirin, eller noen aromatiske forbindelser som isoamylacetat , med en karakteristisk bananlukt. Oljer er også estere av fettsyrer med glyserol .
  • Etere : Etere har etergruppen (-O-) i sin struktur. De har en tendens til å ha et lavt kokepunkt og er lett nedbrytbare. Av begge grunner er lavmolekylære etere ofte farlige, da dampene deres kan være eksplosive.

Nitrogenholdig

  • Aminer : Aminer er organiske forbindelser karakterisert ved tilstedeværelsen av amingruppen (-N<). Aminer kan være primære (R-NH2 ) , sekundære (R-NH-R") eller tertiære (R-NR'-R"). Aminer gir vanligvis lett gulaktige forbindelser med lukt som minner om fisk eller urin.
  • Amider : Amider er organiske forbindelser karakterisert ved tilstedeværelsen av amidgruppen (-NH-CO-) i deres struktur. Proteiner eller polypeptider er naturlige polyamider dannet av peptidbindinger mellom forskjellige aminosyrer.
  • Isocyanater : Isocyanater har isocyanatgruppen (-N=C=O). Denne gruppen er veldig elektrofil, og reagerer lett med vann for å dekomponere via Hofmann-omorganiseringen for å gi et amin og karbondioksid, med hydroksyl for å gi uretaner , og med primære eller sekundære aminer for å gi ureaer .

Cyclics

De er forbindelser som inneholder en mettet syklus. Et eksempel på disse er norbornans , som faktisk er bicykliske forbindelser, terpenene eller hormoner som østrogen , progesteron , testosteron eller andre biomolekyler som kolesterol .

Aromatikk

Aromatiske forbindelser har umettede sykliske strukturer. Benzen er det klare eksemplet på en aromatisk forbindelse, blant hvis derivater er toluen , fenol eller benzosyre . Generelt er en aromatisk forbindelse definert som en som har ringer som samsvarer med Hückels regel , det vil si at de har 4 n +2 elektroner i π-orbitaler (n=0,1,2,...). Organiske forbindelser som har en annen gruppe enn karbon på ringene (vanligvis N, O eller S) kalles heterosykliske aromatiske forbindelser . Derfor er aromatiske forbindelser vanligvis delt inn i:

Isomerer

Siden karbon kan binde seg på forskjellige måter, kan en kjede ha forskjellige bindingskonfigurasjoner, noe som gir opphav til såkalte isomerer , molekyler med samme kjemiske formel, men forskjellige strukturer og egenskaper.
Det finnes forskjellige typer isomerisme: kjedeisomerisme, funksjonsisomeri, tautomerisme, stereoisomerisme og konfigurasjons-stereoisomerisme.
Eksemplet vist til venstre er et tilfelle av kjede-isometri der forbindelsen med formel C 6 H 12 kan være en cyklo ( cykloheksan ) eller en lineær alken, 1-heksen . Et eksempel på funksjonsisomeri vil være tilfellet med propanal og aceton , begge med formel C 3 H 6 O.

Kilder

Organiske forbindelser kan oppnås ved rensing fra organismer eller fra petroleum og ved organisk syntese .

De fleste rene organiske forbindelser i dag produseres kunstig, selv om en betydelig delmengde fremdeles utvinnes fra naturlige kilder fordi det ville være for dyrt å syntetisere dem i laboratoriet. Sistnevnte brukes i semisyntesereaksjoner.

Variasjon

Statistisk analyse av kjemiske strukturer kalles kjemisk informatikk . Beilstein -databasen inneholder en omfattende samling av organiske forbindelser. En datastudie som involverte 5,9 millioner stoffer og 6,5 millioner reaksjoner viste at universet av organiske forbindelser består av en kjerne på rundt 200 000 nært beslektede molekyler og en stor periferi (3,6 millioner molekyler) rundt den. [ 7 ] Basen og periferien er omgitt av en gruppe små, usammenhengende øyer som inneholder 1,2 millioner molekyler, en modell som ligner på www .

Mer statistikk:

  • Basemolekyler (bare 3,5 % av totalen) er involvert i 35 % av alle reaksjoner som gir opphav til 60 % av alle molekyler.
  • Den gjennomsnittlige avstanden mellom to molekyler i basen er 8,4 syntetiske trinn, og 95 % av alle reaksjoner forbinder med mindre enn 15 trinn. Ethvert molekyl i periferien kan nås av en av basene i mindre enn 3 trinn.
  • Basen inneholder 70 % av de 200 mest brukte industrikjemikaliene.
  • En optimal kjemisk beholdning av 300 kjemikalier, som inneholder 10 Wittig- reagenser , 6 Grignard-reagenser , 2 DNA-byggesteiner og 18 aromatiske aldehyder , gjør at et hypotetisk kjemisk selskap kan syntetisere opptil 1,2 millioner organiske forbindelser.
  • Det har blitt sagt at det er nok å kjenne igjen rundt 30 molekyler for å ha kunnskap som gjør at man kan jobbe med biokjemien til celler. To av disse molekylene er sukkerene glukose og ribose ; en annen, et lipid; ytterligere tjue, de biologisk viktige aminosyrene ; og fem er nitrogenholdige baser, nitrogenholdige molekyler som er nøkkelbestanddeler i nuklider.

Se også

Referanser

  1. ↑ Eksperimenter med organisk kjemi . ELIZCOM SAS ISBN  9789589774465 . Hentet 24. februar 2018 . 
  2. ↑ Mª, CLARAMUNT VALLESPÍ Rosa; Torres, Dayanara RAMIREZ; Soledad, ESTEBAN SANTOS; Angeles, FARRAN MORALES; Marta, PEREZ TORRALBA; Dionisia, SANZ DEL CASTILLO (7. mars 2004). HOVED KJEMISKE FORBINDELSER . Redaksjonell UNED. ISBN  9788436269161 . Hentet 24. februar 2018 . 
  3. ↑ Gifted, Víctor Manuel Ramírez (2014). Kjemi 2 . Hjemlandets redaksjonsgruppe. ISBN  9786077440079 . Hentet 24. februar 2018 . 
  4. ^ Ege, Seyhan (1998). Organisk kjemi: struktur og reaktivitet . omvendt. ISBN  9788429170641 . Hentet 24. februar 2018 . 
  5. ↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: Nye molekyler funnet i kometen C/1995 O1 (Hale-Bopp): Undersøker sammenhengen mellom komet- og interstellart materiale. I: Astronomi og astrofysikk. 2000, 353, S. 1101–1114.
  6. ↑ a b S.D. Rodgers, SD Charnley: Organisk syntese i koma til kometen Hale-Bopp? I: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society . 2000, 320, 4, S. L61–L64 ( Volltekst ).
  7. ↑ Kyle JM Bishop, Rafal Klajn, Bartosz og A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Bind 45, utgave 32, side 5348 - 5354 2006 doi  10.1002/anie.200600881