Hydrokarboner er organiske forbindelser som kun består av karbon- og hydrogenatomer . [ 1 ] : 620 Hydrokarboner er eksempler på gruppe 14-hydrider . Fordi karbon har 4 elektroner i det ytterste skallet (og fordi hver kovalent binding krever en donasjon på 1 elektron per atom for bindingsdannelse) har derfor karbon nøyaktig fire bindinger å lage, og det settes bare hvis 4 av disse koblingene brukes . Aromatiske hydrokarboner (arener), alkaner , cykloalkaner og alkyl er forbindelser basert på forskjellige typer hydrokarboner.
Kjedene av karbonatomer kan være rette eller forgrenede, og åpne eller lukkede. De som har andre kjemiske elementer ( heteroatomer ) i molekylet kalles substituerte hydrokarboner .
De fleste hydrokarboner som finnes på jorden forekommer naturlig i råolje , der nedbrutt organisk materiale gir en overflod av karbon og hydrogen som, når de er koblet sammen, kan katalyseres for å danne tilsynelatende ubegrensede kjeder. [ 2 ] [ 3 ]
Hydrokarboner kan deles inn i to typer: alifatiske og aromatiske . Alifatiske forbindelser kan i sin tur klassifiseres i alkaner , alkener og alkyner i henhold til typene bindinger som binder karbonatomene sammen. De generelle formlene for alkaner, alkener og alkyner er henholdsvis C n H 2n+2 , C n H 2n , og C n H 2n-2 .
Mettede hydrokarboner eller alkaner : de er forbindelser dannet av karbon og hydrogen, de presenterer enkeltbindinger ( SP3 ). Den har en generell formel ( CnH2n+2) , der n er antall karboner i forbindelsen og suffikset -o og dens ender på -ane .
CH4→ Metan , C2H6→ Etan , C3H8→ Propan , C4H10→ Butan , C5H12→ Pentan , C6H14→ Heksan , C7H16→ Heptan , C8H18→ Oktan , C9H20 → Nonan , C10H2 .
I henhold til typen strukturer de kan danne, kan hydrokarboner klassifiseres i:
Polysykliske systemer kan klassifiseres etter deres kompleksitet i:
I henhold til bindingene mellom karbonatomer er hydrokarboner klassifisert som:
Hydrokarboner utvunnet direkte fra geologiske formasjoner i flytende tilstand er vanligvis kjent som petroleum , mens de som finnes i gassform er kjent som naturgass .
Kommersiell utnyttelse av hydrokarboner utgjør en økonomisk aktivitet av største betydning, siden de er en del av de viktigste fossile brenselene ( petroleum og naturgass ), samt alle typer plast , voks og smøremidler .
I henhold til API-gradene er de klassifisert i:
Ja, det er det:
Antall karbonatomer |
Alkan (enkeltbinding) | Alken (dobbeltbinding) | Alkyn (trippelbinding) | sykloalkan | allene |
---|---|---|---|---|---|
1 | Metan | — | — | — | — |
to | etan | Eten (etylen) | Etyn (acetylen) | — | — |
3 | Propan | propen (propylen) | Propyn (metylacetylen) | cyklopropan | propadien (fylt) |
4 | Butan | Buten (butylen) | Butine | Syklobutan | Butadien |
5 | pentan | penten | pentine | cyklopentan | Pentadien (piperylen) |
6 | heksan | heksen | heksin | Sykloheksan | heksadien |
7 | heptan | hepten | Heptin | cykloheptan | heptadien |
8 | Oktan | Okten | Octine | cyklooktan | Oktadien |
9 | Ingen | nonene | Nonino | syklonan | nonadien |
10 | Dekanus | tiende | jeg sier | syklodekan | Dekadien |
elleve | Undean | Ellevte | Ellevte | Syklondekan | Undekadien |
12 | Dodekan | tolvcene | Dodecino | syklododekan | Dodekadien |
På grunn av forskjeller i molekylstruktur forblir den empiriske formelen forskjellig mellom hydrokarboner; i lineære eller "rettkjedede" alkaner, alkaner og alkener, reduseres mengden bundet hydrogen i alkener og alkyner på grunn av "selvbinding" eller katenering av karbon som forhindrer fullstendig metning av hydrokarbonet ved dannelse av dobbelt- eller trippelbindinger .
Denne iboende evnen til hydrokarboner til å binde seg til seg selv er kjent som katenering , og den lar hydrokarboner danne mer komplekse molekyler, som cykloheksan , og i sjeldnere tilfeller arener som benzen . Denne evnen kommer fra det faktum at bindingskarakteren mellom karbonatomer er helt upolar , i den forstand at fordelingen av elektroner mellom de to elementene på en eller annen måte skyldes de samme elektronegativitetsverdiene til elementene (~0,30), og resulterer ikke i dannelsen av en elektrofil .
Generelt, med katenering kommer tapet av den totale mengden av bundne hydrokarboner og en økning i mengden energi som kreves for bindingssplitting på grunn av stresset som utøves på molekylet; i molekyler som cykloheksan er dette kjent som ring strain , og det oppstår på grunn av den "destabiliserte" romlige elektronkonfigurasjonen til atomet.
I enkel kjemi, i henhold til valensbindingsteori , må karbonatomet følge 4-hydrogen-regelen, som sier at det maksimale antallet atomer som er tilgjengelige for å binde med karbon er lik antall elektroner som tiltrekkes av karbonet. av karbon. Når det gjelder skjell, består karbon av et ufullstendig ytre skall, bestående av 4 elektroner, og har dermed 4 elektroner tilgjengelig for kovalent binding eller dativ binding .
Hydrokarboner er hydrofobe som lipider .
Noen hydrokarboner er også rikelig i solsystemet . Innsjøer av flytende metan og etan er funnet på Saturns største måne Titan , bekreftet av Cassini-Huygens- misjonen . [ 4 ]
Hydrokarboner er også rikelig i stjernetåkene og danner polysyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH). [ 5 ]
Hydrokarboner er en primær energikilde for dagens sivilisasjoner. Den dominerende bruken av hydrokarboner er som drivstoffkilde . I fast form tar hydrokarboner form av asfalt ( bitumen ).
Flyktige hydrokarbonblandinger brukes nå fremfor klorfluorkarboner som aerosoldrivmiddel , på grunn av klorfluorkarboners innvirkning på ozonlaget .
Metan (CH 4 ) og etan (C 2 H 6 ) er gassformige ved romtemperatur og kan ikke lett likvideres ved trykk alene. Propan (C 3 H 8 ) er imidlertid lett å gjøre flytende, og finnes i ' propanflasker ' hovedsakelig som en væske Etan og propan er lovende råmaterialer for syntese av etylen [ 6 ] og propylen . [ 7 ] [ 8 ] Disse alkenene er plattformkjemikalier som tillater syntese av derivater (som epoksid, etanol , etylenglykoler , eddiksyre , akrylsyre , [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] akrylonitril) og polymerer ( polyetylen , polypropylen , etc.). Butan (C 4 H 10 ) er så lett å gjøre flytende at det gir et trygt og flyktig drivstoff for små lommelightere . Pentan (C 5 H 12 ) er en fargeløs væske ved romtemperatur, vanligvis brukt i kjemi og industri som et kraftig , nesten luktfritt løsningsmiddel for voks og organiske forbindelser med høy molekylvekt, inkludert fett . Heksan (C 6 H 14 ) er også et mye brukt ikke-aromatisk og ikke-polart løsningsmiddel, samt en betydelig del av vanlig bensin . C6 til og med C10 -alkaner , isomere alkaner og sykloalkaner er hovedkomponentene i bensin , nafta , jetdrivstoff og spesielle industrielle løsemiddelblandinger. Med den progressive tilsetningen av karbonenheter har enkle ringstrukturerte hydrokarboner høyere viskositeter , smørehastigheter, kokepunkter, størkningstemperaturer og dypere farge. I motsatt ytterpunkt fra metan er tung tjære som forblir som den laveste fraksjonen i en kopi av råoljeraffinering. De er mye innsamlet og brukt som takblandinger, gulvsammensetning, trebeskyttelsesmidler ( kreosotserien ) og som høyviskose, ekstremt skjærbestandige væsker.
Bruken av hydrokarboner er også hyppig i naturen. Noen eusosiale leddyr, som den brasilianske broddløse bien, Schwarziana quadripunctata , bruker unike hydrokarbon-"lukter" for å bestemme slektskap mellom ikke-slektninger. Den kjemiske sammensetningen av hydrokarboner varierer mellom alder, kjønn, reirplassering og hierarkisk plassering. [ 12 ]
Forgiftning med hydrokarboner som benzen og petroleum er ofte ved et uhell forårsaket av innånding eller inntak av disse cellegiftene . Intravenøs eller subkutan injeksjon av petroleumsforbindelser med den hensikt å begå selvmord eller misbruk er en ekstraordinær hendelse som kan resultere i lokal skade eller systemisk toksisitet som vevsnekrose , abscessdannelse , svikt i luftveiene og delvis skade på nyrene , hjernen, og nyrer, nervesystemet. Moaddab og Eskandarlou rapporterer om et tilfelle av nekrose i brystveggen og empyem som følge av selvmordsforsøk ved injeksjon av petroleum i pleurahulen . [ 13 ]
Det er tre hovedtyper av hydrokarbonreaksjoner:
Substitusjonsreaksjoner forekommer kun på mettede hydrokarboner (enkeltkarbon-karbonbindinger). I denne reaksjonen reagerer en alkan med et klormolekyl. Ett av kloratomene fortrenger et hydrogenatom. Dette danner saltsyre samt hydrokarbonet med et kloratom.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl _ _opp til CCl 4 ( karbontetraklorid )
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl _ _ _ _ C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HClopp til C 2 Cl 6 ( heksakloretan )
Addisjonsreaksjoner involverer alkener og alkyner. I denne reaksjonen bryter et halogenmolekyl dobbelt- eller trippelbindingen i hydrokarbonet og danner en binding.
Hydrokarboner er for tiden hovedkilden til elektrisk energi og varme (som oppvarming av boliger) på grunn av energien som produseres ved forbrenning. [ 14 ]
Ofte brukes denne energien direkte som varme, som i hjemmevarmere, som bruker enten olje eller naturgass . Hydrokarbonet brennes og varmen brukes til å varme opp vannet, som deretter sirkuleres. Et lignende prinsipp brukes for å lage elektrisk energi i kraftstasjoner .
De vanlige egenskapene til hydrokarboner er at de produserer damp, karbondioksid og varme under forbrenning og oksygen er nødvendig for at forbrenning skal skje. Det enkleste hydrokarbonet, metan , brenner som følger:
CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + energiVed utilstrekkelig tilførsel av luft dannes karbonmonoksidgass og vanndamp :
2 CH 4 + 3 O 2 → 2 CO + 4 H 2 OEt annet eksempel er forbrenning av propan :
C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + energiOg til slutt, for enhver lineralkan med n karbonatomer,
CnH2n + 2 + _ _ _3n + 1to O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO 2 + energiForbrenning av hydrokarboner er et eksempel på en eksoterm kjemisk reaksjon .
Hydrokarboner kan også brennes med elementært fluor , noe som resulterer i karbontetrafluorid og hydrogenfluoridprodukter .
OljeHydrokarboner utvunnet i flytende form kalles petroleum (bokstavelig talt "bergolje") eller mineralolje , mens hydrokarboner i gassform kalles naturgass . Olje og naturgass finnes i jordens undergrunn med petroleumsgeologiske verktøy og er en viktig kilde til drivstoff og råstoff for produksjon av organiske kjemikalier .
Utvinning av flytende hydrokarbonbrensel fra sedimentære bassenger er en integrert del av moderne energiutvikling . Hydrokarboner utvinnes fra tjæresand og oljeskifer , og potensielt utvunnet fra sedimentært metanhydrat . Disse reservene krever destillasjon og oppgradering for å produsere syntetisk råolje og olje.
Petroleumsreserver i sedimentære bergarter ] er kilden til hydrokarboner for energi- , transport- og petrokjemisk industri .
Hydrokarboner av økonomisk betydning inkluderer fossilt brensel som kull , olje og naturgass , og deres derivater som plast , parafiner , voks , løsningsmidler og oljer. Hydrokarboner – sammen med NO x og sollys . – bidrar til dannelsen av troposfærisk ozon og klimagasser .
BioremedieringBakterier i det gabbroiske laget av havskorpen kan bryte ned hydrokarboner; men det ekstreme miljøet gjør forskning vanskelig [ 15 ] Andre bakterier som Lutibacterium anuloederans kan også bryte ned hydrokarboner. [ 16 ] Mycoremediation eller dekomponering av hydrokarboner av mycel og sopp er mulig . [ 17 ]
Mange hydrokarboner er svært brannfarlige ; derfor må man passe på for å unngå skade. Benzen og mange aromatiske hydrokarboner ] er mulige kreftfremkallende stoffer , og riktig sikkerhetsutstyr må brukes for å forhindre at disse skadelige forbindelsene kommer inn i kroppen. Hvis hydrokarboner brenner i trange områder, kan det dannes giftig karbonmonoksid . Hydrokarboner må holdes unna fluorforbindelser på grunn av den høye sannsynligheten for dannelse av giftige forbindelser som flussyre .
Hydrokarboner kommer inn i miljøet gjennom utstrakt bruk som drivstoff og kjemikalier, samt gjennom utilsiktede lekkasjer eller søl under leting, produksjon, raffinering eller transport. Antropogen forurensning av jord med hydrokarboner er et alvorlig globalt problem på grunn av vedvarende forurensninger og den negative innvirkningen på menneskers helse [ 18 ]
Substituerte hydrokarboner er forbindelser som har samme struktur som et hydrokarbon, men inneholder atomer av andre grunnstoffer enn hydrogen og karbon i stedet for en del av hydrokarbonet. Den delen av molekylet som har et spesifikt arrangement av atomer, som er ansvarlig for den kjemiske oppførselen til basemolekylet, kalles den funksjonelle gruppen .
For eksempel:
Halogenerte forbindelser har halogenatomer som en funksjonell gruppe . De har høy tetthet. De brukes i kjølemidler , løsemidler , plantevernmidler , møllavvisende midler, i noen plaster og i biologiske funksjoner: skjoldbruskkjertelhormoner. For eksempel: kloroform , diklormetan , tyroksin , Freon , DDT , PCB , PVC . Strukturen til halogenerte forbindelser er: RX , hvor X er fluor (F), klor (Cl), brom (Br) og jod (I), og R er et hydrokarbonradikal.
Se også: Organohalogenert forbindelseMikroorganismer betraktes som vesener som er i stand til å tilpasse og tilpasse sin metabolisme avhengig av miljøforholdene de utvikler seg i og de fysisk-kjemiske parameterne de presenterer, noe som også gjør at de kan utvikle seg på steder der hydrokarboner er tilstede.
Det er omtrent 160 typer mikroorganismer som bryter ned hydrokarboner, blant de viktigste er: