Organisk kjemi

Organisk kjemi er grenen av kjemi som studerer en stor klasse av molekyler som for det meste inneholder karbon ved å danne kovalente bindinger : karbon-karbon eller karbon-hydrogen og andre heteroatomer , også kjent som organiske forbindelser . På grunn av tilstedeværelsen av karbon i forbindelsene som denne grenen av kjemi studerer, kalles denne disiplinen også karbonkjemi . [ 1 ]

Historikk

Organisk kjemi var eller ble etablert som en disiplin på 1930 -tallet . Utviklingen av nye metoder for analyse av stoffer av animalsk og vegetabilsk opprinnelse, basert på bruk av løsemidler, som eter eller alkohol , tillot isolering av et stort antall organiske stoffer som fikk navnet "umiddelbare prinsipper ". Fremveksten av organisk kjemi er ofte forbundet med oppdagelsen, i 1828 , av den tyske kjemikeren Friedrich Wöhler , at det uorganiske stoffet ammoniumcyanat kunne omdannes til urea , et organisk stoff som finnes i urinen til mange dyr. Før denne oppdagelsen trodde kjemikere at for å syntetisere organiske stoffer, var det nødvendig med inngripen av det de kalte "den vitale kraften ", det vil si levende organismer. Wöhlers eksperiment [ 2 ] brøt ned barrieren mellom organiske og uorganiske stoffer. På denne måten vurderer moderne kjemikere organiske forbindelser de som inneholder karbon og hydrogen , og andre elementer (som kan være ett eller flere), de vanligste er: oksygen , nitrogen , svovel og halogenene .

I 1856 laget Sir William Henry Perkin , mens han prøvde å studere kinin , ved et uhell det første organiske fargestoffet nå kjent som Perkins malva . [ 3 ]

Forskjellen mellom organisk kjemi og biologisk kjemi er at i det andre har DNA- molekyler en historie, og derfor forteller de i sin struktur om historien deres, om fortiden der de har blitt konstituert, mens et organisk molekyl, skapt i dag , er bare et vitne om dets nåtid, uten fortid og uten historisk utvikling. [ 4 ]

Kronologi

Tidlige kompendier

Oppgaven med å presentere organisk kjemi på en systematisk og global måte ble utført gjennom en publikasjon som dukket opp i Tyskland, grunnlagt av kjemikeren Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Hans Handbuch der organischen Chemie (Håndbok for organisk kjemi) begynte å publiseres i Hamburg i 1880 og besto av to bind som inneholdt informasjon om rundt femten tusen kjente organiske forbindelser. Da Deutsche Chemical Gesellschaft (German Chemical Society) forsøkte å produsere den fjerde utgaven, i det andre tiåret av 1900-tallet, hadde antallet organiske forbindelser tidoblet seg. 37 bind var påkrevd for grunnutgaven, som kom mellom 1916 og 1937. Et 27-binders bilag ble utgitt i 1938, og samlet informasjon som ble utgitt mellom 1910 og 1919. For tiden blir Fünftes Ergänzungswerk (femte tilleggsserie ) . ), som samler dokumentasjonen publisert mellom 1960 og 1979. For å kunne tilby sine siste verk raskere, har Beilstein Institut opprettet Beilstein On line -tjenesten , som har vært i drift siden 1988. Nylig har en CD-ROM startet som skal publiseres med jevne mellomrom, Beilstein Current Facts in Chemistry , som kuraterer kjemisk informasjon fra ledende tidsskrifter. Denne informasjonen er for øyeblikket tilgjengelig på Internett.

Sjelen til organisk kjemi: karbon

Det store antallet organiske forbindelser som eksisterer kan forklares med egenskapene til karbonatomet , som har fire elektroner i valensskallet : ifølge oktettregelen trenger det åtte for å fullføre det, så det danner fire bindinger (valens = 4) ) med andre atomer. Denne spesielle elektroniske konfigurasjonen gir opphav til en rekke muligheter for orbital hybridisering av karbonatomet ( kjemisk hybridisering ).

Det enkleste organiske molekylet som finnes er metan . I dette molekylet er karbonet sp3 hybridisert, med hydrogenatomene som danner et tetraeder .

Karbon danner kovalente bindinger lett for å oppnå en stabil konfigurasjon, disse bindingene dannes lett med andre karboner, som ofte tillater åpne kjeder (lineære eller forgrenede) og lukkede kjeder (ringer) .

Klassifisering av organiske forbindelser

Organiske forbindelser kan klassifiseres på forskjellige måter: basert på deres opprinnelse (naturlig eller syntetisk), deres struktur (f.eks . alifatiske eller aromatiske ), deres funksjonalitet (f.eks . alkoholer eller ketoner ), eller deres molekylvekt (f.eks.: monomerer eller polymerer ). ).

Klassifisering i henhold til deres opprinnelse

Klassifiseringen av organiske forbindelser i henhold til deres opprinnelse er av to typer: naturlig eller syntetisk . De av naturlig opprinnelse forstås ofte å være de som er tilstede i levende vesener, men dette er ikke alltid tilfelle, siden noen organiske molekyler også syntetiseres ex-vivo , det vil si i inerte miljøer, som maursyre i Halle-Bopp. Komet .

Natur

In-vivo

De organiske forbindelsene som finnes i levende vesener eller "biosyntetisert" utgjør en stor familie av organiske forbindelser. Studiet hans har en interesse for medisin, farmasi, parfymeri, matlaging og mange andre felt.

Karbohydrater

Karbohydrater består hovedsakelig av karbon (C), oksygen (O) og hydrogen (H). De kalles ofte " sukker ", men denne nomenklaturen er ikke helt korrekt. De har stor tilstedeværelse i planteriket ( fruktose , cellulose , stivelse , alginater ), men også i dyreriket ( glykogen , glukose ). De er vanligvis klassifisert i henhold til deres polymerisasjonsgrad i:

Lipider

Lipider er et sett av organiske molekyler , de fleste av dem biomolekyler , hovedsakelig sammensatt av karbon og hydrogen og i mindre grad oksygen , selv om de også kan inneholde fosfor , svovel og nitrogen . Hovedkarakteristikken deres er at de er hydrofobe (uløselige i vann ) og løselige i organiske løsemidler som bensin , benzen og kloroform . I dagligdagse kalles lipider feilaktig fett , siden fett er bare én type lipid fra dyr . Lipider oppfyller ulike funksjoner i levende organismer , inkludert energireserve (som triglyserider ), strukturelle (som tolags fosfolipider ) og regulatoriske (som steroidhormoner ) .

Proteiner

Proteiner er polypeptider , det vil si at de dannes ved polymerisering av peptider , og disse ved forening av aminosyrer . De kan dermed betraktes som "naturlige polyamider" siden peptidbindingen er analog med amidbindingen . De utgjør en svært viktig familie av molekyler i levende vesener, men spesielt i dyreriket . På den annen side er de et produkt av uttrykket av gener som finnes i DNA. Noen eksempler på proteiner er kollagen , fibroiner eller edderkoppsilke .

Nukleinsyrer

Nukleinsyrer er polymerer som består av repeterende monomerer kalt nukleotider , forbundet med fosfodiesterbindinger . Dermed dannes lange kjeder; Noen nukleinsyremolekyler når gigantiske molekylvekter, med millioner av kjedede nukleotider. De består av karbon- , hydrogen- , oksygen- , nitrogen- og fosfatmolekyler.Nukleinsyrer lagrer den genetiske informasjonen til levende organismer og er ansvarlige for arvelig overføring. Det er to grunnleggende typer, DNA og RNA .

Små molekyler

Små molekyler er organiske forbindelser med moderat molekylvekt (de med en molekylvekt på mindre enn 1000 g/mol regnes generelt som "små") og som forekommer i små mengder i levende vesener, men deres betydning er ikke mindre. De tilhører forskjellige grupper av hormoner som testosteron , østrogen eller andre grupper som alkaloider . Små molekyler er av stor interesse i farmasøytisk industri på grunn av deres relevans innen medisin.

Ex-vivo

De er organiske forbindelser som har blitt syntetisert uten innblanding fra noe levende vesen, i ekstracellulære og ekstravirale miljøer.

Geologiske prosesser

Petroleum er et stoff klassifisert som et mineral hvor et stort antall organiske forbindelser er tilstede. Mange av dem, slik som benzen , brukes av mennesker som de er, men mange andre er behandlet eller avledet for å oppnå et stort antall organiske forbindelser, for eksempel monomerer for syntese av polymere eller plastiske materialer.

Atmosfæriske prosesser

Klimasystemet består av atmosfæren, hydrosfæren, biosfæren, geosfæren og deres interaksjoner. Variasjoner i den klimatiske balansen kan generere ulike prosesser som global oppvarming , drivhuseffekten eller utarming av ozonlaget.

Planetariske synteseprosesser

I år 2000 ble maursyre , en enkel organisk forbindelse, også funnet i halen til kometen Hale-Bopp . [ 5 ] , [ 6 ] Siden den organiske syntesen av disse molekylene er umulig under romforhold, ser dette funnet ut til å antyde at dannelsen av solsystemet må ha gått forut for en periode med oppvarming under dets endelige kollaps. [ 6 ]

Syntetisk

Siden Wöhlers syntese av urea, har et stort antall organiske forbindelser blitt kjemisk syntetisert til fordel for mennesker. Disse inkluderer medisiner , deodoranter, parfymer, vaskemidler , såper , syntetiske tekstilfibre , plastmaterialer, polymerer generelt eller organiske fargestoffer .

Enkle hydrokarbonkjeder

Hydrokarboner

Den enkleste forbindelsen er metan , et karbonatom med fire hydrogenatomer (valens = 1), men karbon-karbonbindinger kan også oppstå som danner kjeder av forskjellige typer, siden enkelt-, dobbelt- eller trippelbindinger kan oppstå. Når resten av bindingene til disse kjedene er med hydrogen, snakker vi om hydrokarboner , som kan være:

Radikaler og kjedegrener

[ 7 ] radikaler er karbonkjedefragmenter som dingler fra moderkjeden. Dens nomenklatur er laget med den tilsvarende roten (i tilfellet av et met -karbon, to et-karboner, tre prop-karboner, fire but-carbons, fem pent-karboner, seks heks-karboner, og så videre...) og suffikset -il. I tillegg er posisjonen de inntar angitt med et tall, plassert foran. Den enkleste forbindelsen som kan lages med radikaler er 2-metylbutan . I tilfelle det er mer enn én radikal, vil de bli navngitt i alfabetisk rekkefølge etter røttene. For eksempel 2-etyl, 5-metyl, 8-butyl, 10-dokosen .

Klassifisering i henhold til funksjonelle grupper

Organiske forbindelser kan også inneholde andre elementer, også grupper av atomer andre enn karbon og hydrogen, kalt funksjonelle grupper . Et eksempel er hydroksylgruppen, som danner alkoholer : et oksygenatom bundet til et hydrogenatom (-OH), som det forblir en fri valens til. På samme måte er det også alkenfunksjoner (dobbeltbindinger), etere , estere , aldehyder , ketoner , karboksylsyre , karbamoyl, [ 8 ] azo , nitro eller sulfoksid , blant andre. [ 9 ]

Oksygenert

De er karbonkjeder med ett eller flere oksygenatomer. De kan være:

  • Alkoholer : De fysiske egenskapene til en alkohol er først og fremst basert på dens struktur. Alkohol består av en alkan og vann . Den inneholder en hydrofob (ingen affinitet for vann) gruppe som en alkan , og en hydroksylgruppe som er hydrofil (med en affinitet for vann), som ligner på vann. Av disse to strukturelle enhetene gir –OH-gruppen alkoholer deres karakteristiske fysiske egenskaper, og alkylen er den som modifiserer dem, avhengig av størrelse og form.

–OH-gruppen er veldig polar og, enda viktigere, den er i stand til å etablere hydrogenbindinger: med partnermolekylene eller med andre nøytrale molekyler.

Avhengig av antall -OH-grupper som er en del av alkoholen, kan den klassifiseres som monohydroksylert (tilstedeværelse av en hydroksyl) eller polyhydroksylert (to eller flere hydroksylgrupper i molekylet).

  • Aldehyder : Aldehyder er organiske forbindelser karakterisert ved å ha den funksjonelle gruppen -CHO. De er navngitt som de tilsvarende alkoholene, og endrer -ol-endelsen til -al: Det vil si at karbonylgruppen HC=O er festet til et enkelt organisk radikal.
  • Ketoner : Et keton er en organisk forbindelse karakterisert ved å ha en funksjonell karbonylgruppe festet til to karbonatomer, i motsetning til et aldehyd, hvor karbonylgruppen er festet til minst ett hydrogenatom. Når den funksjonelle karbonylgruppen er den mest relevante i nevnte organiske forbindelse, navngis ketoner ved å legge til suffikset -on til hydrokarbonet de kommer fra (heksan, heksanon; heptan, heptanon; etc). Det kan også navngis ved å utsette keton til radikalene det er festet til (for eksempel: metylfenylketon). Når karbonylgruppen ikke er den prioriterte gruppen, brukes prefikset okso- (eksempel: 2-oksopropanal). Den funksjonelle karbonylgruppen består av et karbonatom bundet med en kovalent dobbeltbinding til et oksygenatom. Å ha to karbonatomer festet til karbonylgruppen er det som skiller den fra karboksylsyrer, aldehyder, estere. Dobbeltbindingen med oksygen er det som skiller den fra alkoholer og etere. Ketoner er vanligvis mindre reaktive enn aldehyder siden alkylgruppene fungerer som elektrondonorer ved induktiv effekt.

Nitrogenholdig

  • Aminer : Aminer er organiske forbindelser karakterisert ved tilstedeværelsen av amingruppen (-N<). Aminer kan være primære (R-NH2 ) , sekundære (R-NH-R") eller tertiære (R-NR'-R"). Aminer gir vanligvis lett gulaktige forbindelser med lukt som minner om fisk eller urin.
  • Amider : Amider er organiske forbindelser karakterisert ved tilstedeværelsen av amidgruppen (-NH-CO-) i deres struktur. Proteiner eller polypeptider er naturlige polyamider dannet av peptidbindinger mellom forskjellige aminosyrer.
  • Isocyanater : Isocyanater har isocyanatgruppen (-N=C=O). Denne gruppen er veldig elektrofil, og reagerer lett med vann for å dekomponere via Hofmann-omorganiseringen for å gi et amin og karbondioksid, med hydroksyl for å gi uretaner , og med primære eller sekundære aminer for å gi ureaer .

Cyclics

De er forbindelser som inneholder en mettet syklus. Et eksempel på disse er norbornans , som faktisk er bicykliske forbindelser, terpenene eller hormoner som østrogen , progesteron , testosteron eller andre biomolekyler som kolesterol .

Aromatikk

Aromatiske forbindelser har umettede sykliske strukturer. Benzen er det klare eksemplet på en aromatisk forbindelse, blant hvis derivater er toluen , fenol eller benzosyre . Generelt er en aromatisk forbindelse definert som en som har ringer som samsvarer med Hückels regel , det vil si at de har 4 n +2 elektroner i π-orbitaler (n=0,1,2,...). Organiske forbindelser som har en annen gruppe enn karbon på ringene (vanligvis N, O eller S) kalles heterosykliske aromatiske forbindelser . Derfor er aromatiske forbindelser vanligvis delt inn i:

Isomerer

Siden karbon kan binde seg på forskjellige måter, kan en kjede ha forskjellige bindingskonfigurasjoner, noe som gir opphav til såkalte isomerer , molekyler med samme kjemiske formel, men forskjellige strukturer og egenskaper.
Det finnes forskjellige typer isomerisme: kjedeisomerisme, funksjonsisomeri, tautomerisme, stereoisomerisme og konfigurasjons-stereoisomerisme.
Eksemplet vist til venstre er et tilfelle av kjede-isometri der forbindelsen med formel C 6 H 12 kan være en cyklo ( cykloheksan ) eller en lineær alken, 1-heksen . Et eksempel på funksjonsisomeri vil være tilfellet med propanal og aceton , begge med formel C 3 H 6 O.

Organiske forbindelser

Organiske forbindelser kan grovt deles inn i:

Forholdet til biologi

Et av hovedforholdene mellom organisk kjemi og biologi er studiet av syntesen og strukturen til organiske molekyler av betydning i de molekylære prosessene utført av levende organismer, det vil si i metabolismen . [ 10 ] Biokjemi er det tverrfaglige vitenskapelige feltet som studerer levende ting, og siden de bruker karbonholdige forbindelser, er organisk kjemi avgjørende for å forstå metabolske prosesser .

I biologiske termer er organisk kjemi av stor betydning, spesielt i en cellulær sammenheng, og vi kan eksemplifisere dette med molekyler som karbohydrater , tilstede fra plasmamembranen , samt i den kjemiske strukturen til DNA , lipider, som er hovedbasen av plasmamembranen, proteinene som bidrar til å støtte en organisme eller dens funksjoner som enzymer og DNA , et molekyl som er ansvarlig for å beskytte den genetiske informasjonen til levende organismer. [ 11 ]​ [ 12 ]​ [ 13 ]

Se også

Referanser

  1. ↑ P. Eduardo Vitoria, SJ "Carbon Chemistry". 2. utgave (1940). Casals katolske typografi, San Miguel, Spania.
  2. ^ "Hel og urea" . 
  3. ↑ DM Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol. 71, s. 22–23. doi  10.1021/cen-v071n032.p022
  4. ↑ Ilya Prigogine (2012). Tidens fødsel . Buenos Aires, Fábula Tusquets redaktører. ISBN  978-987-670-087-0 . 
  5. ↑ Bockelée-Morvan, D. et al. : «Nye molekyler funnet i kometen C/1995 O1 (Hale-Bopp): Undersøker sammenhengen mellom komet- og interstellart materiale.» I: Astronomi og astrofysikk. 2000, 353, S. 1101-1114.
  6. ↑ a b S.D. Rodgers, SD Charnley: Organisk syntese i koma til kometen Hale-Bopp? I: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society . 2000, 320, 4, S. L61-L64 ( Volltekst ).
  7. ↑ "Radikale" . 
  8. ↑ [1]
  9. ↑ Jr., Wade, Leroy G., (2017). Organic Chemistry (9. utgave). Pearson Education of Mexico. ISBN  9786073238472 . OCLC  978600514 . Hentet 29. januar 2019 . 
  10. ↑ «Organisk og biologisk kjemi | IIQ» . www.iiq.csic.es. _ Hentet 15. juni 2016 . 
  11. ↑ "Organisk kjemi med biologisk vekt - Chemwiki" . chemwiki.ucdavis.edu (på amerikansk engelsk) . Arkivert fra originalen 20. juni 2016 . Hentet 15. juni 2016 . 
  12. ↑ Kunnskapsdepartementet. «ORGANISK KJEMI» . Hentet 13. november 2021 . 
  13. ↑ Leidy Angélica Aguilera Martínez og Fredy Ramón Garay Garay. "Struktureringen av organisk kjemi fra de doble og enhetlige teoriene: Et kuhnsk syn" . Hentet 13. november 2021 . 

Eksterne lenker