| vitamin B1 | ||
|---|---|---|
|
Tiamin 3D-struktur | ||
|
2D-struktur av tiamin | ||
| IUPAC navn | ||
| 2-[3-[(4-amino-2-metyl-pyrimidin-5-yl)metyl]-4-metyl-tiazol-5-yl]etanol | ||
| Generell | ||
| strukturformel | ||
| Molekylær formel | C12H17N4OS + _ _ _ _ _ | |
| Identifikatorer | ||
| CAS-nummer | 59-43-8 [ 1 ] | |
| ChEBI | 18385 | |
| ChEMBL | CHEMBL1547 | |
| ChemSpider | 1098 | |
| Narkotikabank | DB00152 | |
| PubChem | 1130 | |
| UNII | 4ABT0J945J | |
| KEGG | D08580 | |
| SMIL[Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc2cncnc2N | ||
|
InChIInChI= InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5, 7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 nøkkel: JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| fysiske egenskaper | ||
| molar masse | 265,356 g / mol _ | |
| Smeltepunkt | 521/−533 K (248/−806 °C) | |
| fare | ||
| eksplosjonsgrenser | % | |
| risikoer | ||
| Svelging | Kvalme , oppkast , indre blødninger . | |
| Innånding | Økning i puls og pust. Hodepine, humørsvingninger, forvirring. Fare, risiko for hjertestans i alvorlige tilfeller. | |
| Hud | Skader på grunn av eksponering for kryogen væske. | |
| Verdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt. | ||
Vitamin B1 , også kjent som tiamin (Vitamin av moral), er et vannløselig vitamin, uløselig i alkohol, som er en del av B-komplekset . Dens absorpsjon skjer i tynntarmen (jejunum, ileum) som fritt tiamin og som tiamindifosfat (TDP), som favoriseres av tilstedeværelsen av vitamin C og folsyre , men hemmes av tilstedeværelsen av etanol ( etylalkohol ). Det er nødvendig i det daglige kostholdet til de fleste virveldyr og enkelte mikroorganismer . Dens mangel i menneskekroppen forårsaker sykdommer som beriberi og Korsakoff syndrom . Kjemisk består den av to sammenkoblede organiske sykliske strukturer: en pyrimidinring med en aminogruppe og en svovelholdig tiazolring knyttet til pyrimidinet med en metylenbro.
Tiamin ble oppdaget i 1910 av Umetaro Suzuki i Japan mens han undersøkte hvordan riskli kurerte beriberi- pasienter . Han kalte det aberinsyre , takket være det faktum at han observerte effekten den hadde på symptomene på denne sykdommen, men han bestemte ikke dens kjemiske sammensetning. Det var i 1926 at Jansen og Donath først isolerte og krystalliserte tiamin fra riskli (de kalte det aneurin , fordi det ble identifisert som et antinevritisk vitamin). Dens kjemiske sammensetning og syntese ble endelig rapportert av Robert R. Williams i 1935. Navnet tiamin angir tilstedeværelsen av svovel og en aminogruppe i det komplekse molekylet. Denne omdannes også til en kofaktor, kalt TPP ( tiaminpyrofosfat eller tiaminpyrofosfat ), som deltar blant annet i dekarboksyleringsreaksjoner. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Dens aktive form, tiaminpyrofosfat eller tiamindifosfat , syntetiseres av enzymet tiamin-pyrofosfokinase, som krever fritt tiamin, magnesium og ATP (adenosintrifosfat) og fungerer som et koenzym i metabolismen av karbohydrater , og lar metabolisere pyrodruesyre eller alfa- pyrodruesyre. syre . I tillegg deltar den i syntesen av stoffer som regulerer nervesystemet . Følgende eksempler inkluderer:
Hos pattedyrTiamintrifosfat eller tiamintrifosfat ( TTP ) deltar i dekarboksyleringsreaksjoner, for eksempel i omdannelsen av pyruvat til Acetyl-CoA, i omdannelsen av 2-oksoglutarat til succinyl-CoA og i pentosebanen er det en kofaktor for transketolasen . [ 2 ] Generelt virker det som en kofaktor i dekarboksyleringsreaksjoner av en α-okso-syre til aldehyd , som i alkoholisk gjæring ( pyruvatdekarboksylase ); i generering av α-ketoler fra α-okso-syrer, som ved oksidasjon av pyruvat til Acetyl-CoA eller ved syntese av acetolaktat, en forløper for valin og leucin. [ 5 ]
Tiamintrifosfat eller tiamintrifosfat ( TTP ) har blitt ansett som en spesifikk nevroaktiv form av tiamin. Imidlertid har det vist seg å eksistere i bakterier, sopp, planter og dyr, noe som tyder på at det har en mye mer generell cellulær rolle. Det syntetiseres fra tiaminpyrofosfat ( TDP ) og ATP gjennom enzymet TDP-ATP fosforyltransferase (som uttrykkes i hjernen, nyrene, leveren og hjertet). Dens funksjon er assosiert med den ikke-koenzymatiske funksjonen til tiamin, og er relatert til syntesen av stoffer som regulerer nervesystemet.
Må ikke forveksles med tymidintrifosfat eller tymidintrifosfat ( TTP ), et deoksynukleosid . [ referanse nødvendig ]
Vitamin B1 eller tiamin finnes naturlig i: gjær , belgfrukter , fullkorn , havre , hvete , mais , nøtter , egg , organkjøtt (lever, hjerte, nyre ) ,poteter,biff,svinekjøtt, sesamfrø , beriket hvitt mel og yerba mate . Melk og dens derivater, samt fisk og skalldyr, anses ikke som en god kilde til dette vitaminet.
De viktigste hemmere av vitamin B 1 eller tiamin er:
Pyritiamin er en analog av tiamin. Pyritiamin har en pyridin som sin sentrale ring i stedet for tiazolringen til Thiamine Pyrophosphate TPP. [ 7 ] Pyritiamin er et antibiotikum fra Riboswitch-familien som hemmer vekst i sopp og bakterier. [ 8 ] Denne analogen forårsaker symptomer på lammelse og har vist seg å fortrenge tiamin fra nerveholdige preparater [ 9 ]
Tetrodotoxin ( TTX ) er et nevrotoksin, det blokkerer nerveledning ved å hemme natriumabsorpsjon og fremmer også tiaminfrigjøring fra nevronale membraner [ 10 ]
Det er et anti-vitamin som bryter bindingen som forbinder de to ringene (tiazol-pyrimidin) av tiamin på en slik måte at den blir ikke-funksjonell. Tiaminase er hovedsakelig i rå mat, som ferskvannsfisk, blant annet, samt i andre matvarer som te og kaffe. Bakteriene i tarmfloraen syntetiserer den også.
Etanol er en annen stor hemmer, takket være det faktum at det også har en tendens til å konkurrere med vitaminet, og hindrer dets absorpsjon. [ 11 ]
Tiamin spiller hovedsakelig en viktig rolle i metabolismen av karbohydrater, så en diett rik på karbohydrater krever mer tiamin enn en diett med høyt fettinnhold. [ 2 ] I tillegg deltar tiamin i metabolismen av fett, proteiner og nukleinsyrer (fordi det er en kofaktor i pentosebanen). Det er avgjørende for normal vekst og utvikling og bidrar til å opprettholde riktig funksjon av hjertet, nervesystemet og fordøyelsessystemet. Tiamin er løselig i vann, og reserven i kroppen er lav; konsentrere seg hovedsakelig om skjelettmuskulaturen; i form av TDP (80 %) TTP (10 %) og resten som fritt tiamin.
Studier publisert i august 2007 indikerer at inntak av mat som er rik på tiamin vil forhindre visse alvorlige effekter av diabetes (spesielt kardiovaskulære, renale og okulære komplikasjoner) siden tiamin beskytter cellene mot høye glukosenivåer.
Dens mangel på forbruk forårsaker unormalt stoffskifte og kan forårsake diaré, polynevritt , hjerteutvidelse og vekttap, så det må inntas i tilstrekkelige mengder for å unngå å få disse sykdommene.
Tiamin absorberes av en passiv mekanisme (ved høye doser) og av en aktiv mekanisme (ved lave doser), og i denne prosessen blir det fosforylert, dets absorpsjonssted er i tynntarmen gjennom to spesifikke transportører: typen tiamintransportør 1 ( hTHTR1) og type 2-transportøren (hTHTR2), selv om andre transportører av mindre metabolsk betydning også kan delta.
Når det er absorbert, sirkulerer det bundet til albumin og erytrocytter. Det avsettes hovedsakelig i form av tiaminpyrofosfat , det viktigste lagringsstedet er muskelen, men også i hjertet, leveren, nyrene og hjernen.
Kroppsavsetningen når 30 mg og dens biologiske halveringstid er 9 til 18 dager. Det var det første molekylet som ble oppdaget med egenskapene til vitaminer, og siden det kjemisk var et amin, ble det kalt " amina vitae " (livets amin), hvorfra det ble kjent som vitamin . Det er nødvendig å bryte ned karbohydrater og kunne utnytte energiprinsippene deres.
De fleste tiaminmangler i kosten skyldes utilstrekkelig inntak. Tiaminmangel kan være forårsaket av underernæring, alkoholisme eller en diett rik på matvarer som er en kilde til tiaminase (antitiaminfaktor, tilstede i rå ferskvannsfisk, rå krepsdyr og i drikkevarer som te, kaffe).
Velkjente syndromer med alvorlig tiaminmangel inkluderer beriberi og Wernicke-Korsakoff syndrom (cerebral beriberi), tilstander som også er vanlige ved kronisk alkoholisme .
Tiaminmangel kan påvises ved å gi glukose intravenøst til pasienten [ 12 ]
Andre ikke veldig alvorlige mangler inkluderer atferdsproblemer på nivå med nervesystemet, irritabilitet, depresjon, dårlig hukommelse og konsentrasjonsevne, mangel på mental fingerferdighet, hjertebank på kardiovaskulært nivå, hypertrofi i hjertet.
Man har også trodd at mange personer med diabetes har mangel på tiamin og at dette kan være knyttet til komplikasjoner av sykdommen.
En av testene som diagnostiserer tiaminmangel består i å måle aktiviteten til transketolaser i erytrocytter erytrocytttransketolase, enzymaktiviteten kan være normal ved mild mangel, men øker ved tilsetning av koenzym (TPP). [ 12 ] En annen er å måle tiamin direkte i blod, ved å følge omdannelsen av tiamin til et fluorescerende tiokromderivat.
(Dose i milligram per dag)
| Alder | Menn | Kvinner |
|---|---|---|
| 1-3 år | 0,5 | 0,5 |
| 4-8 år | 0,6 | 0,6 |
| 8-13 | 0,9 | 0,9 |
| 14-18 år | 1.21 | 1.21 |
| + 18 år | 1,52 | 1,52 |
| Gravid eller ammende | 1.4 |
Andre vitaminer :