| Salisylsyre | ||
|---|---|---|
| IUPAC navn | ||
| 2-hydroksybenzosyre | ||
| Generell | ||
| halvutviklet formel | C6H4OHCOOH _ _ | |
| strukturformel | se bildet | |
| Molekylær formel | C7H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Identifikatorer | ||
| CAS-nummer | 69-72-7 [ 1 ] | |
| ChEMBL | CHEMBL424 | |
| KEGG | C00805 D00097, C00805 | |
|
InChIInChI= InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Nøkkel: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N | ||
| fysiske egenskaper | ||
| Utseende | fargeløs | |
| molar masse | 138,121 g / mol _ | |
| Smeltepunkt | 432K (159 °C) | |
| Kokepunkt | 484K (211°C) | |
| Kjemiske egenskaper | ||
| Surhet | 2,97 [ 2 ] pK a | |
| Verdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), med mindre annet er angitt. | ||
Salisylsyre ( eller 2-hydroksybenzosyre ) har fått navnet sitt fra Salix , det latinske navnet på piletreet , fra hvis bark det først ble isolert. [ 3 ] Det er et fargeløst fast stoff som vanligvis krystalliserer i form av nåler. Den har god løselighet i etanol og eter [ sitat nødvendig ] . Dette produktet fungerer som råstoff for å oppnå acetylsalisylsyre , kommersielt kjent som aspirin . Salter og estere av salisylsyre er kjent som salisylater .
Industrielt er det oppnådd fra karbondioksid og natriumfenoksid ved elektrofil substitusjon og påfølgende frigjøring av syren fra saltet ved tilsetning av en sterk syre. Det er den velkjente Kolbe-Schmitt-syntesen . [ 4 ]
Begynnelsen av prosessen er fra fenol og en brusløsning for å oppnå fenolatet (se Kolbe-Schmitt-reaksjonen ).
Med jern (III) i vandig løsning gir det en karakteristisk rødlig farge. Ved en sur pH på 2 til 3. [ referanse nødvendig ]
Salisylsyre er nøkkeltilsetningsstoffet i mange hudpleieprodukter designet for å behandle akne , psoriasis , hard hud (herding av huden fra vedvarende trykk), gåsehud og vorter . [ 5 ] Behandler akne ved å få hudceller til å falle lettere, og forhindrer at porene blir tette. Denne effekten på hudcellene gjør også salisylsyre til en aktiv ingrediens i ulike sjampoer designet for å behandle flass . Direkte bruk av en salisylløsning kan forårsake hyperpigmentering i ubehandlet hud for de med mørkere hudtyper (Fitzpatrick Phototypes IV, V, VI), så vel som i fravær av bredspektret solkrembruk. På grunn av dens eksfolierende egenskaper, brukes den noen ganger i kombinasjon med andre psoriasisbehandlinger for å øke effektiviteten, for eksempel kulltjære eller takrolimus . [ 5 ]
De medisinske egenskapene til salisylsyre (først og fremst for feberlindring ) har vært kjent siden 1763 . Stoffet forekommer i barken på piletrær ; Navnet salisylsyre er avledet fra salix , det latinske navnet på vier.
Acetylsalisylsyre kan fremstilles gjennom forestring av fenol-hydroksylgruppen i salisylsyre.
Subsalisylsyre i kombinasjon med vismut danner en populær magelindring kjent som vismutsubsalisylat (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Når de kombineres, hjelper de to nøkkelingrediensene å kontrollere diaré , kvalme og til og med luft i magen. Det er også litt antibiotika. [ 6 ]
Hippokrates , Galen , Plinius den eldre og andre visste allerede at pilbark kunne lindre smerter og redusere feber. [ 7 ] I lang tid ble det brukt i Europa og Kina for behandling av disse smertene. [ 8 ] Dette middelet er også nevnt i gamle egyptiske , sumeriske og assyriske tekster . [ 9 ] Cherokee og andre indianere brukte en infusjon av barken til feber og andre medisinske formål. [ 10 ] Den medisinske delen av planten er den indre barken og ble brukt som smertestillende middel mot en rekke plager. I 2014 identifiserte arkeologer spor av salisylsyre i keramikkskår fra 700-tallet funnet i øst-sentrale Colorado. [ 11 ] Pastor Edmund Stone , en sokneprest i Chipping Norton , Oxfordshire , England, bemerket i 1763 at pilbark var effektiv for å redusere feber. [ 12 ]
Et aktivt ekstrakt fra barken, kalt salicin , fra det latinske navnet på hvitpil ( Salix alba ), ble isolert og navngitt av den tyske kjemikeren Johann Buchner i 1828. Johann Andreas Buchner i 1828. [ 13 ] En større mengde av stoffet i 1829 av Henri Leroux , en fransk farmasøyt. [ 14 ] Raffaele Piria , en italiensk kjemiker, var i stand til i 1838 å omdanne stoffet til et sukker og en andre komponent, som ved oksidasjon ble til salisylsyre. [ 15 ] [ 16 ]
Salisylsyre ble også isolert fra urten engsøt ( Filipendula ulmaria , tidligere klassifisert som Spiraea ulmaria ) av tyske forskere i 1839. [ 17 ] Selv om ekstraktet var det mest effektive, forårsaket det også fordøyelsesproblemer som mageirritasjon, blødninger, diaré, og til og med død når det konsumeres i høye doser.