| glukuronsyre | ||
|---|---|---|
|
Kjemisk struktur av glukuronsyre. | ||
| Generell | ||
| Andre navn | glukuronation | |
| Molekylær formel | C6H10O7 _ _ _ _ _ | |
| Kjemiske egenskaper | ||
| vannløselighet _ _ | høy | |
| Beslektede forbindelser | ||
Glukuronsyre (fra gresk γλυκερός , søt) er en karboksylsyre som ligner på glukose som har en karboksylgruppe ved karbon 6. Dens kjemiske formel er C 6 H 10 O 7 . Salter av denne syren kalles glukuronater ; anionet , C 6 H 9 O 7 − , er glukuronationet .
Forvirring mellom glukuronsyre og glukonsyre bør unngås , sistnevnte er en lineær karboksylsyre som skyldes oksidasjon av et annet karbonatom enn 6 av glukose.
Glukuronsyre er svært vannløselig ; faktisk i dyrefysiologi er det vanlig å bruke det konjugert til alle slags fremmedfrekvente stoffer for å lette utskillelsen deres . Disse konjugatene inkluderer legemidler , bilirubin , noen hormoner og gallesyrer . Denne konjugasjonsprosessen kalles glukuronidering . [ 1 ]
Glukuronidering består av dannelsen av en glykosidbinding av glukuronsyre fra glukuronidert uridin-difosfat og et xenobiotisk amin eller alkoholisk substrat. Det katalyseres av en hvilken som helst av flere typer UDP-glukuronosyltransferaser .
UDP-glukuronsyre ( glukuronsyre koblet via en glykosidbinding til uridindifosfat ) er et mellomprodukt i biotransformasjon og dannes i leveren . Et eksempel er N-glukuronidering av 4-aminobifenyl , et anilin som gir glukuronidering ved aminosubstituenten. Denne reaksjonen katalyseres av enzymene UGT1A4 eller UGT1A9 fra lever fra mennesker, rotte eller mus. [ 2 ]
Stoffene som er et resultat av glukuronidering er kjent som glukuronider (eller glukuronidosider ) og er vanligvis mye mer løselige i vann enn xenobiotiske substrater. Menneskekroppen bruker glukuronidering for å gjøre et bredt utvalg av xenobiotika, som medikamenter og giftstoffer, mer løselig i vann og dermed tillate deres påfølgende eliminering fra kroppen gjennom urin eller avføring (gjennom leveren galle). Mange fettløselige hormoner er glukuronidert for å tillate lettere transport gjennom hele kroppen. Farmakologer har knyttet legemidler til glukuronsyre for å muliggjøre mer effektiv levering av et bredt spekter av potensielle terapier. Noen ganger er giftige stoffer også mindre giftige etter glukuronidering.