Resonans (også kalt mesomeri ) er et verktøy som brukes (hovedsakelig i kjemi ) for å representere visse typer molekylære strukturer . Resonans består av den lineære kombinasjonen av teoretiske strukturer til et molekyl (resonans- eller resonansstrukturer) som ikke sammenfaller med den virkelige strukturen, men som gjennom sin kombinasjon bringer oss nærmere dens virkelige struktur. Effekten brukes på en kvalitativ måte, og beskriver de elektrontiltrekkende eller tilbaketrekkende egenskapene til substituenter, basert på de relevante resonansstrukturene, og er symbolisert med bokstaven R eller M (noen ganger også med bokstaven K ).). Den resonante eller mesomere effekten er negativ ( -R / -M ) når substituenten er en gruppe som trekker ut elektroner, og effekten er positiv ( +R / +M ) når substituenten fra resonans er en gruppe som donerer elektroner.
Molekylær resonans er en nøkkelkomponent i teorien om kovalente bindinger . Tilstedeværelsen av dobbelt- eller trippelbindinger i molekylet er avgjørende for dets eksistens. Nettostrømmen av elektroner til eller fra substituenten bestemmes også av den induktive effekten . Den mesomere effekten som følge av overlapping (overlapping) av p -orbitaler (resonans) har ingen effekt på denne induktive effekten, siden den induktive effekten utelukkende er relatert til atomenes elektronegativitet , og deres strukturkjemi (hvilke atomer er knyttet til atomene). hverandre). som).
Mange organiske forbindelser viser resonans, som i tilfellet med aromatiske forbindelser .
Resonansbegrepet ble introdusert av kjemikeren Linus Pauling i 1928 . Han ble inspirert av visse probabilistiske prosesser innen kvantemekanikk i studiet av H 2 + -ionet som har et delokalisert elektron mellom de to hydrogenkjernene. Det alternative begrepet som ofte dukker opp i litteraturen er mesomerisme eller mesomerisk effekt , og mesomer ble introdusert av Christopher Kelk Ingold i 1938 som et synonym. [ 1 ] Det er utbredt i publikasjoner på tysk og fransk , selv om det på den tiden ikke var et begrep i den vitenskapelige litteraturen på engelsk , der begrepet resonans dominerer. Det nåværende konseptet med den mesomeriske effekten har fått en relatert, men mangfoldig betydning. Det doble pilsymbolet ble introdusert av den tyske kjemikeren Arndt (også ansvarlig for Arndt–Eistert-syntesen ) som kalte denne effekten på tysk som zwischenstufe , direkte oversatt som mellomfase .
På grunn av forvirringen generert i det vitenskapelige miljøet av begrepet resonans , ble det foreslått at dette navnet ble forlatt til fordel for delokalisering . [ 1 ] På denne måten omdannes resonansenergien til delokaliseringsenergi og når en resonansstruktur nevnes sies det i stedet en bidragsstruktur . I diagrammene er de doble pilene erstattet med en tohodet pil.
Bindingene vist i Lewis-diagrammer kan noen ganger ikke representere den sanne strukturen til et molekyl.