I kjemi er en nukleofil en art som reagerer ved å gi fra seg et par frie elektroner til en annen art ( elektrofilen ), kombinere og kovalent binde seg med den. En nukleofil, et kinetisk konsept, er også per definisjon en Lewis-base , et termodynamisk konsept. En nukleofil kan være et anion eller et nøytralt molekyl med et enkelt elektronpar .
Ambidentate nukleofiler er de som har to mulige reaksjonssentre. For eksempel tiocyanat (SCN - ).
Nukleofili er styrken som en nukleofil av en art. Det er et kinetisk konsept , derfor måles det ved å sammenligne hastighetskonstanter. Nukleofili påvirkes av ladningen, basiciteten , polariserbarheten og steriske hindringer til nukleofilen, og løsningsmidlets natur. Intuitivt, generelt, øker nukleofilisiteten med negativ ladning, basicitet og polariserbarhet og avtar med sterisk hindring og med økt solvatisering (bedre et polart aprotisk løsningsmiddel).
For bedre å forstå noen eksempler:
Vi kan se i disse eksemplene hvordan nukleofilisiteten avtar mot høyre for det periodiske system.
Jodidanionet med en større "elektronsky" er mer polariserbart. Det mindre kloridanion løses også bedre av løsningsmidlet.
Vi kan se med dette eksemplet hvordan nukleofilisiteten øker nedover det periodiske systemet.
I denne typen reaksjon er et atom eller en gruppe substituert på substratet av nukleofilen. For eksempel reaksjonen av et primært alkylhalogenid med hydroksidionet:
Nukleofilen legger seg til en elektrofil gruppe. For eksempel reaksjonen av Grignard-reagenser med ketoner :
Lo er organometalliske reagenser som Grignard-reagenser eller alkyllitiumreagenser . De er generelt karbanionene .
De er vann og alkoholer . Når de fungerer som løsemidler i nukleofile substitusjoner, kalles reaksjonen solvolyse (henholdsvis hydrolyse og alkohollyse). Det samme er deres respektive anioner som hydroksyd ( -OH ) og alkoksyder . Salter av karboksylsyrer .
Ammoniakk (NH 3 ) og aminer .
Hydrogensulfidanionet (HS - ) og tioler (R-SH), tiolater (RS - ) og sulfider (RSR).