Diterpen

Diterpener er 20-karbon terpener . De finnes i høyere planter, sopp, insekter og marine organismer. Disse inkluderer fytol , som er den hydrofobe siden av klorofyll, hormonene gibberelliner , harpikssyrer fra bartrær og belgfrukter , fytoaleksiner , og en rekke farmakologisk viktige metabolitter, inkludert taxol , et kreftmiddel som finnes i svært lave konsentrasjoner (0,01 % tørrvekt). ) i barlindved ("barlind"), og forskolin , en forbindelse som brukes til å behandle glaukom . Noen gibberelliner har 19 karbonatomer, så de regnes ikke som diterpenoider fordi de mistet et karbonatom under en spaltningsreaksjon. [ 1 ]

Biosyntese

Alle diterpener er generert fra en tetraprenol kalt geranylgeranyl pyrofosfat , som er produsert fra prenylering av farnesyl pyrofosfat . [ 2 ]

[ 3 ]

Denne åpne kjederyggraden kan utvikle seg til følgende monosykliske strukturer. Labdane - ryggraden genereres av en samordnet dicyklisering.

Grunnstrukturer

Phytane

Phytane

Prenylbisabolan

Prenylbisabolan

Labdanum

labdanum

Halimano

halimano

Gnaphalan

Gnaphalan

Colenseno

Colensano

ent -Clerodane

clerodane

Abietan

Abietan	3,16-cykloabietan	19(4-→3)-Abeo-13,16-cykloabietan	17(15→16)-Abeoabietan	17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietan

Ice Texan

icetexan

Totaran

Totaran

Nagilakton

5-etyl-1,1,4a-trimetyl-6-(2-metylpropyl)-dekahydronaftalen	Nagilakton

Pimaran

Pimaran	isopimaran

Rosano

Ikke rosa

Erythroxylan

Erytroxylan

Parguarano

parguarano

Devadaran

Devardaran

Cassano

Cassano	Vouacapano

Cleistantano

Cleistantano

Isocleistantan

Isocleistantan

Isocopalan

isokopalan	spongisk

Podocarps

Kauran og phyllocladan

Kaurano	phyllokladan

Ginkgolider og bilobalider

bilobalid	Ginkgolider

Beyerano

beyerano

Villanovan

Villanovan (Diterpene)

Atisanus

Atisano

Traquilobano

Traquiloban

Helvifulvan

Helvifulvan

Aconite

Aconitane

Heteratisan

Heteratisan

Aphidicolan

aphidicolan

Gibberellan

gibberellano

Giban

Giban

Leucotol

Leucotol

Grayanotoksan

Grayanotoksan

Cembrano

cembrano

Basman

Basman

Eunicelan

eunicelan

Abestina

Abestina

Spherane

spherane

Briarano

' Briaran

Dolabellane

dolabellane

Neodolabellan

Neodolabellan

Dolastan

dolastan

Cyan

ciatano

Spheroan

Spheroan

Verrucosan

Verrucosan

Neoverrucosan

Neoverrucosan

Homoverrucosan

Homoverrucosan

Neohomoverrucosan

neohomoverrucosan

Casbano

Casbano

Latirano

Latirano

Rhamnofolan

Rhamnofolan

Dafnan

Daphnano

Tigliano

Tigliano

Genialt

genialt

Jatrophan

Jatrophan

Jatrofolan

Jatrofolan

Crotofolan

Crotofolan

Fusicocano

Fusicocano

Valparano

Valparano

Mulinan

mulinan

Spansk

Spatan

Wrled

hvirvle

Taxane

taxane	11(15→1)-Abeotaxan

Trinervitan

Trinervitan

Kempano

Kempano

Amfilectane

Amfilektan

Cycloamphylectane

Sykloamfyllektan

Adocian

Adocian

Neoamphylectan

neoamfyllektan

Xenican

xenisk

Xeniaphylan

Xeniafylan

Viscidan

Viscidan

Ereman

Ereman

Prenileudesmano

Prenileudesmano

Prenylgermacran og prenylcyclogermacrane

prenylgermacrano	prenylcyklokermakran

Lobano

ulv

Pachydictian

pachydictian

Prenylaromadendran

Prenylaromedendrane

Serrulatan

Serrulatan

Bifloran

Bifloran

Decipian

Decipian

Saculatan

Saculatan

stump

stump

Esfenolobano

esfenolobano

Sordaricins

Sordarizin

Referanser

1. ↑ West, CA (1981) i Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (red. JW Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, s. 375.
2. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medisinske naturlige produkter: en biosyntetisk tilnærming . John Wiley og sønner. ISBN  9780470741689 . 
3. ↑ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, red. Dictionary of Terpenoids, bind 1 . ISBN  9780412257704 .