Karboksylsyre



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Karboksylsyre er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Karboksylsyre som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Karboksylsyre som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Karboksylsyre, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Karboksylsyre, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Karboksylsyre. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

En karboksylsyre er en organisk syre som inneholder en karboksylgruppe (C (= O) OH) knyttet til en R-gruppe. Den generelle formelen for en karboksylsyre er R COOH eller R CO 2 H , med R som refererer til alkyl , alkenyl , aryl eller en annen gruppe. Karboksylsyrer forekommer mye. Viktige eksempler inkluderer aminosyrer og fettsyrer . Deprotonering av en karboksylsyre gir et karboksylat -anion .

Eksempler og nomenklatur

Karboksylsyrer er ofte identifisert med sine trivielle navn . De har ofte endelsen -insyre .IUPAC -anbefalte navn finnes også; i dette systemet har karboksylsyrer et -osyre -suffiks . For eksempel, smørsyre (C 3 H 7 CO 2 H) er butansyre ved IUPAC retningslinjer. Når det gjelder nomenklatur av komplekse molekyler som inneholder en karboksylsyre, kan karboksylet betraktes som posisjon en i hovedkjeden, selv om det er andre substituenter , for eksempel 3-klorpropansyre . Alternativt kan den kalles en "karboksyl" eller "karboksylsyre" substituent på en annen overordnet struktur, for eksempel 2-karboksyfuran .

Karboksylatanioninnholdet (R-COO - eller RCO 2 - ) av en karboksylsyre er vanligvis navngitt med suffikset -ate , i tråd med den generelle mønster av -ic syre og -ate for en konjugert syre og dens konjugerte base, henholdsvis. For eksempel, den korresponderende base av eddiksyre er acetat .

Karbonsyre , som forekommer i bikarbonatbuffersystemer i naturen, er generelt ikke klassifisert som en av karboksylsyrene, til tross for at den har en del som ser ut som en COOH -gruppe.

Mettede karboksylsyrer (alkansyrer) med rett kjede

karbonatomer
Vanlig navn IUPAC -navn Kjemisk formel Felles plassering eller bruk
1 Myresyre Metansyre HCOOH Insektstikk
2 Eddiksyre Etansyre CH 3 COOH Eddik
3 Propionsyre Propansyre CH 3 CH 2 COOH Konserveringsmiddel for lagret korn, kroppslukt , melk, smør, ost
4 Smørsyre Butansyre CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Smør
5 Valerinsyre Pentansyre CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Valerian plante
6 Kapronsyre Heksansyre CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Goat fett
7 Enantinsyre Heptansyre CH 3 (CH 2 ) 5 COOH Parfyme
8 Kaprylsyre Oktansyre CH 3 (CH 2 ) 6 COOH Kokosnøtter
9 Pelargonsyre Nonansyre CH 3 (CH 2 ) 7 COOH Pelargonium plante
10 Steinsyre Dekansyre CH 3 (CH 2 ) 8 COOH Kokos og palmekjerneolje
11 Undecylic acid Undekansyre CH 3 (CH 2 ) 9 COOH Anti-soppmiddel
12 Laurinsyre Dodekansyre CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Kokosolje og såpe for håndvask
1. 3 Tridecylic acid Tridecansyre CH 3 (CH 2 ) 11 COOH Plantemetabolitt
14 Myristinsyre Tetradekansyre CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Muskat
15 Pentadecylsyre Pentadecansyre CH 3 (CH 2 ) 13 COOH Melkefett
16 Palmitinsyre Heksadekansyre CH 3 (CH 2 ) 14 COOH palmeolje
17 Margarinsyre Heptadecansyre CH 3 (CH 2 ) 15 COOH Feromon hos forskjellige dyr
18 Stearinsyre Octadekansyre CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Sjokolade , voks, såper og oljer
19 Nonadecylic acid Nonadecansyre CH 3 (CH 2 ) 17 COOH Fett, vegetabilske oljer, feromon
20 Arakidinsyre Ikosansyre CH 3 (CH 2 ) 18 COOH Peanøttolje
Andre karboksylsyrer
Sammensatt klasse Medlemmer
umettede monokarboksylsyrer akrylsyre (2-propensyre) - CH 2 = CHCOOH, som brukes i polymersyntese
Fettsyrer mettede og umettede monokarboksylsyrer med middels til lang kjede, med jevnt antall karbonatomer; eksempler: docosahexaensyre og eikosapentaensyre (kosttilskudd)
Aminosyrer byggesteinene til proteiner
Keto -syrer syrer av biokjemisk betydning som inneholder en ketongruppe ; eksempler: acetoeddiksyre og pyruvinsyre
Aromatiske karboksylsyrer som inneholder minst en aromatisk ring; eksempler: benzosyre- natriumsaltet av benzoesyre brukes som konserveringsmiddel, salisylsyre- en beta-hydroksytype som finnes i mange hudpleieprodukter, fenylalkansyrer- klassen av forbindelser der en fenylgruppe er knyttet til en karboksylsyre
Dikarboksylsyrer inneholdende to karboksylgrupper; eksempler: adipinsyre monomeren som ble brukt til å produsere nylon og aldarsyre - en familie av sukkersyrer
Trikarboksylsyrer inneholdende tre karboksylgrupper; eksempler: sitronsyre - funnet i sitrusfrukter og isocitronsyre
Alfa hydroksysyrer inneholdende en hydroksygruppe i den første stillingen; eksempler: glyserinsyre , glykolsyre og melkesyre (2-hydroksypropansyre)-funnet i surmelk, vinsyre- funnet i vin
Beta hydroksysyrer inneholdende en hydroksygruppe i den andre stillingen
Omega hydroksysyrer inneholdende en hydroksygruppe utover den første eller andre stillingen
Divinyleter fettsyrer som inneholder en dobbelt umettet karbonkjede festet via en eterbinding til en fettsyre, funnet i noen planter

Fysiske egenskaper

Løselighet

Karboksylsyrer er polare . Fordi de begge er hydrogenbindingsakseptorer (karbonyl-C = O) og hydrogenbindingsgivere (hydroksyl OH), deltar de også i hydrogenbinding . Til sammen danner hydroksyl- og karbonylgruppen den funksjonelle gruppen karboksyl. Karboksylsyrer eksisterer vanligvis som dimerer i upolare medier på grunn av deres tendens til å "assosiere seg". Mindre karboksylsyrer (1 til 5 karbonatomer) er oppløselige i vann, mens større karboksylsyrer har begrenset løselighet på grunn av den økende hydrofobe naturen til alkylkjeden. Disse syrer med lengre kjede har en tendens til å være oppløselige i mindre polare løsningsmidler som etere og alkoholer. Vandige natriumhydroksid og karboksylsyrer, også hydrofobe, reagerer for å gi vannløselige natriumsalter. For eksempel har enatisk syre en lav oppløselighet i vann (0,2 g/L), men natriumsaltet er veldig løselig i vann.

Kokepunkter

Karboksylsyrer har en tendens til å ha høyere kokepunkter enn vann, på grunn av deres større overflatearealer og deres tendens til å danne stabiliserte dimerer gjennom hydrogenbindinger . For at det skal koke må enten dimerbindingene brytes eller hele dimerarrangementet fordampes, noe som øker fordampningskravets entalpi betydelig.

Surhet

Karboksylsyrer er Brønsted Lowry syrer fordi de er proton (H + ) donorer. De er den vanligste typen organisk syre .

Karboksylsyrer er vanligvis svake syrer , som betyr at de bare delvis dissosierer i H 3 O + kationer og RCOO - anioner i nøytral vandig oppløsning. For eksempel, ved romtemperatur, i en 1- molar oppløsning av eddiksyre, blir bare 0,4% av syren dissosiert. Elektron-tiltrekkende substituenter, slik som -CF 3 gruppe , gir sterkere syrer (pKa av maursyre er 3,75, mens trifluoreddiksyre, med en trifluormetylsubstituent , har en pKa en på 0,23). Elektron-donerende substituenter gir svakere syrer (pK a av maursyre er 3,75 mens eddiksyre, med en metylsubstituent , har en pK a på 4,76)

Karboksylsyre p K a
Eddiksyre (CH 3 CO 2 H) 4,76
Benzosyre (C 6 H 5 CO 2 H) 4.2
Myresyre (HCOOH) 3,75
Kloreddiksyre (CH 2 ClCO 2 H) 2,86
Dikloreddiksyre (CHCl 2 CO 2 H) 1.29
Oksalsyre (HO 2 CCO 2 H)

(første dissosiasjon)

1.27
Oksalsyre (HO 2 CCO 2 - )

(andre dissosiasjon)

4.14
Trikloreddiksyre (CCl 3 CO 2 H) 0,65
Trifluoreddiksyre (CF 3 CO 2 H) 0,23

Deprotonering av karboksylsyrer gir karboksylatanioner; disse er resonansstabiliserte , fordi den negative ladningen er delokalisert over de to oksygenatomene, noe som øker anions stabilitet. Hver av karbon-oksygen-bindingene i karboksylat-anionen har en delvis dobbeltbindingskarakter. Karbonylkarbonet delvise positiv ladning blir også svekket ved de - 1 / 2 negative ladninger på 2 oksygenatomer.

Lukt

Karboksylsyrer har ofte sterk sur lukt. Estere av karboksylsyrer har en tendens til å ha behagelig lukt, og mange brukes i parfyme .

Karakterisering

Karboksylsyrer identifiseres lett som sådan ved infrarød spektroskopi . De viser et skarpt bånd assosiert med vibrasjon av C O -vibrasjonsbindingen ( C = O ) mellom 1680 og 1725 cm 1 . Et karakteristisk O - H -bånd vises som en bred topp i området 2500 til 3000 cm 1 . Ved 1 H NMR -spektrometri vises hydroksylhydrogenet i området 1013 ppm, selv om det ofte enten blir utvidet eller ikke observert på grunn av utveksling med spor av vann.

Forekomst og applikasjoner

Mange karboksylsyrer produseres industrielt i stor skala. De er også ofte funnet i naturen. Estere av fettsyrer er hovedkomponentene i lipider og polyamider av aminokarboksylsyrer er hovedkomponentene i proteiner .

Karboksylsyrer brukes i produksjonen av polymerer, legemidler, løsningsmidler og tilsetningsstoffer. Industrielt viktige karboksylsyrer inkluderer eddiksyre (bestanddel av eddik, forløper til løsningsmidler og belegg), akryl- og metakrylsyrer (forløpere til polymerer, lim), adipinsyre (polymerer), sitronsyre (et smakstoff og konserveringsmiddel i mat og drikke), etylendiamintetraeddiksyre (chelateringsmiddel), fettsyrer (belegg), maleinsyre (polymerer), propionsyre (konserveringsmiddel), tereftalsyre (polymerer). Viktige karboksylatsalter er såper.

Syntese

Industrielle ruter

Generelt er industrielle ruter til karboksylsyrer forskjellige fra de som brukes i mindre skala fordi de krever spesialisert utstyr.

  • Karbonylering av alkoholer som illustrert av Cativa -prosessen for produksjon av eddiksyre. Myresyre fremstilles ved en annen karbonyleringsvei, også fra metanol.
  • Oksidasjon av aldehyder med luft ved bruk av kobolt og mangankatalysatorer. De nødvendige aldehyder oppnås lett fra alkener ved hydroformylering .
  • Oksidasjon av hydrokarboner ved hjelp av luft. For enkle alkaner er denne metoden billig, men ikke selektiv nok til å være nyttig. Allyliske og benzyliske forbindelser gjennomgår mer selektive oksidasjoner. Alkylgrupper på en benzenring oksideres til karboksylsyren, uavhengig av kjedelengden. Benzosyre fra toluen , tereftalsyre fra para - xylen , og ftalsyre fra orto - xylen er illustrerende store konverteringer. Akrylsyre genereres fra propen .
  • Oksidasjon av eten ved bruk av silikotungstinsyrekatalysator .
  • Basekatalysert dehydrogenering av alkoholer.
  • Karbonylering koblet til tilsetning av vann. Denne metoden er effektiv og allsidig for alkener som genererer sekundære og tertiære karbokasjoner , f.eks. Isobutylen til pivalinsyre . I Koch -reaksjonen katalyseres tilsetning av vann og karbonmonoksid til alkener av sterke syrer. Hydrokarboksyleringer innebærer samtidig tilsetning av vann og CO . Slike reaksjoner kalles noen ganger " Reppe -kjemi ".
HCCH + CO + H 2 O CH 2 = CHCO 2 H

Laboratoriemetoder

Forberedende metoder for småskala reaksjoner for forskning eller for produksjon av finkjemikalier bruker ofte dyre forbrukbare reagenser.

RLi + CO 2 RCO 2 Li
RCO 2 Li + HCl RCO 2 H + LiCl
RC (O) Ar + H 2 O RCO 2 H + ArH

Mindre vanlige reaksjoner

Mange reaksjoner produserer karboksylsyrer, men brukes bare i spesifikke tilfeller eller er hovedsakelig av akademisk interesse.

Reaksjoner

De mest praktiserte reaksjonene omdanner karboksylsyrer til estere, amider, karboksylatsalter, syreklorider og alkoholer. Karboksylsyrer reagerer med baser for å danne karboksylatsalter, der hydrogenet i hydroksyl (OH) gruppen er erstattet med en metallkation . For eksempel reagerer eddiksyre som finnes i eddik med natriumbikarbonat (natron) for å danne natriumacetat, karbondioksid og vann:

CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COO - Na + + CO 2 + H 2 O

Karboksylsyrer reagerer også med alkoholer for å gi estere . Denne prosessen er mye brukt, f.eks. Ved produksjon av polyestere . På samme måte omdannes karboksylsyrer til amider , men denne omdannelsen skjer vanligvis ikke ved direkte reaksjon av karboksylsyren og aminet. I stedet er estere typiske forløpere til amider. Konvertering av aminosyrer til peptider er en betydelig biokjemisk prosess som krever ATP .

Hydroksylgruppen på karboksylsyrer kan erstattes med et kloratom ved bruk av tionylklorid for å gi acylklorider . I naturen omdannes karboksylsyrer til tioestere .

Reduksjon

Som estere kan det meste av karboksylsyre reduseres til alkoholer ved hydrogenering eller ved bruk av hydrid- eller alkyloverføringsmidler (siden de i stedet deprotonerer syrene uten overføring), for eksempel litiumaluminiumhydrid eller Grignard -reagenser ( organolitiumforbindelser ).

N , N -Dimetyl (klormetylen) ammoniumklorid (ClHC = N + (CH 3 ) 2 Cl - ) er et sterkt kjemoselektivt middel for reduksjon av karboksylsyre. Det aktiverer selektivt karboksylsyren for å gi karboksymetyleneammoniumsaltet, som kan reduseres med et mildt reduktant som litium tris ( t -butoksy) aluminiumhydrid for å gi et aldehyd i en en -gryte -prosedyre. Denne fremgangsmåten er kjent for å tåle reaktive karbonylfunksjonaliteter som keton, så vel som moderat reaktive ester-, olefin-, nitril- og halogenidgrupper.

Spesialiserte reaksjoner

Karboksylradikal

Karboksyl radikal , COOH, eksisterer bare en kort stund. Den sure dissosiasjonskonstanten COOH er målt ved hjelp av elektronparamagnetisk resonansspektroskopi . Karboksylgruppen har en tendens til å dimere for å danne oksalsyre .

Se også

Referanser

Eksterne linker

Opiniones de nuestros usuarios

Sigrun Bjørnstad

Språket ser gammelt ut, men informasjonen er pålitelig og generelt gir alt som skrives om Karboksylsyre mye selvtillit.

Agnes Kvam

Jeg trodde jeg allerede visste alt om Karboksylsyre, men i denne artikkelen har jeg bekreftet at enkelte detaljer som jeg syntes var gode ikke var så gode. Takk for informasjonen.

Steffen Thoresen

Denne oppføringen på Karboksylsyre har fått meg til å vinne et veddemål, som mindre enn gir det en god poengsum.

Marit Syvertsen

Jeg synes måten denne oppføringen på Karboksylsyre er formulert på veldig interessant, den minner meg om skoleårene mine. Hvilke vakre tider, takk for at du tok meg tilbake til dem.