Karboksylat



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Karboksylat er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Karboksylat som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Karboksylat som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Karboksylat, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Karboksylat, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Karboksylat. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

Et karboksylat er konjugatbasen av en karboksylsyre , RCOO - (eller RCO-
2
). Det er et ion med negativ ladning .

Karboksylatsalter er salter som har den generelle formelen M (RCOO) n , hvor M er et metall og n er 1, 2, ...; karboksylatestere har den generelle formel RCOOR '(eller RCO 2 R'). R og R 'er organiske grupper; R H.

Syntese

Karboksylationer kan dannes ved deprotonering av karboksylsyrer. Slike syrer har vanligvis p K en av mindre enn 5, noe som betyr at de kan deprotoneres av mange baser, såsom natriumhydroksyd eller natriumbikarbonat .

R-COOH + NaOH RCOONa + H 2 O

Resonansstabilisering av karboksylationen

Karboksylsyrer dissosierer lett i et karboksylat -anion og et positivt ladet hydrogenion (proton), mye lettere enn alkoholer gjør (til et alkoksidion og et proton), fordi karboksylat -ionet stabiliseres ved resonans . Den negative ladningen som er igjen etter deprotonering av karboksylgruppen er delokalisert mellom de to elektronegative oksygenatomer i en resonansstruktur. Hvis R-gruppen er en elektronuttrekkende gruppe (for eksempel CF 3 ), vil basaliteten til karboksylatet svekkes ytterligere.

Resonansens ekvivalens danner den delokaliserte formen av et generelt karboksylat -anion

Denne delokaliseringen av elektronskyen betyr at begge oksygenatomene er mindre sterkt negativt ladet; den positive protonen blir derfor mindre sterkt tiltrukket av karboksylatgruppen når den har forlatt; Derfor er karboksylationen mer stabil og mindre grunnleggende som et resultat av resonansstabilisering av den negative ladningen. I kontrast vil et alkoksidion , når det først er dannet, ha en sterk negativ ladning lokalisert på sitt ensomme oksygenatom, noe som sterkt vil tiltrekke seg eventuelle protoner i nærheten (ja, alkoksider er veldig sterke baser). På grunn av resonans stabilisering, karboksylsyrer har mye lavere p K a verdier (og er derfor sterkere syrer) enn alkoholer . For eksempel, p K en verdi av eddiksyre er 4,8, mens etanol har ap K en på 16. Følgelig eddiksyre er en mye sterkere syre enn etanol. Dette betyr igjen at for ekvimolære oppløsninger av en karboksylsyre og en alkohol, ville karboksylsyren ha en mye lavere pH .

Reaksjoner

Nukleofil substitusjon

Karboksylationer er gode nukleofiler . De reagerer med alkylhalogenider for å danne ester . Følgende reaksjon viser reaksjonsmekanismen.

Nukleofilisiteten til karboksylationer er mye svakere enn hydroksyd- og alkoksidioners , men sterkere enn halogenidanioner (i et polart aprotisk løsningsmiddel , selv om det er andre effekter som ionets løselighet ).

Reduksjon

I motsetning til reduksjonen av ester, er reduksjonen av karboksylat annerledes på grunn av mangel på utgående gruppe og det relativt elektronrike karbonatomet (på grunn av den negative ladningen på oksygenatomene). Med en liten mengde syre skjer reaksjonen med litiumaluminiumhydrid ved å endre LAH til Lewis -syren AlH 3 i prosessen, og omdanne oksyanionen til 4 Al -O -bindinger.

Eksempler

Denne listen er for tilfeller der det er en egen artikkel for anionen eller dets derivater. Alle andre organiske syrer bør finnes hos deres overordnede karboksylsyre.

Se også

Referanser

Opiniones de nuestros usuarios

Randi Haugland

Informasjonen som gis om Karboksylat er sann og veldig nyttig. Bra.

Hilde Børresen

Oppføringen på Karboksylat har vært veldig nyttig for meg.

Stein Strøm

Artikkelen om Karboksylat er fullstendig og godt forklart. Jeg ville ikke legge til eller fjerne et komma.

Elisabeth Jakobsen

Endelig en artikkel om Karboksylat som er gjort lett å lese.