Karbamat



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Karbamat er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Karbamat som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Karbamat som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Karbamat, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Karbamat, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Karbamat. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

Et karbamat er en kategori av organiske forbindelser som formelt er avledet fra karbaminsyre (NH 2 COOH). Betegnelsen omfatter organiske forbindelser (for eksempel den ester etylkarbamat ), formelt oppnådd ved å erstatte ett eller flere av hydrogenatomene ved hjelp av andre organiske funksjonelle grupper ; såvel som salter med karbamatet anionet H
2
NCOO-
(f.eks. ammoniumkarbamat ).

Polymerer hvis enheter er forbundet med divalente karbamatgrupper NH (C = O) O er en viktig familie av plast , polyuretanene .

Egenskaper

Selv om karbaminsyrer er ustabile, er mange karbamater ( kovalente eller ioniske ) stabile og velkjente.

Likevekt med karbonat og bikarbonat

I vannløsninger ekvilibrerer karbamatanionen sakte med ammonium NH+
4
kation og karbonat CO2
3
eller bikarbonat -HCO-
3
anioner:

H
2
NCOO-
+ 2 H
2
O
NH+
4
+ HCO-
3
+ HO-
2 H
2
NCOO-
+ 2 H
2
O
2 NH+
4
+ 2 CO2
3

Kalsiumkarbamat er løselig i vann, mens kalsiumkarbonat ikke er det. Tilsetning av et kalsiumsalt til en ammoniumkarbamat/karbonatoppløsning vil utfelle noe kalsiumkarbonat umiddelbart, og deretter sakte utfelles litt mer etter hvert som karbamatet omdannes.

Syntese

Ammoniumkarbamat

Saltet ammoniumkarbamat blir generert ved behandling av ammoniakk med karbondioksyd :

2 NH 3 + CO 2 NH 4 [H 2 NCO 2 ]

Kovalente karbamater

Karbamater oppstår også ved alkoholyse av kloroformamider :

R 2 NC (O) CI + R'OH R 2 NCO 2 R' + HCl

Alternativt kan karbamater dannes av kloroformater og aminer :

R'OC (O) CI + R 2 NH R 2 NCO 2 R' + HCl

Karbamater kan dannes fra Curtius -omorganiseringen , der dannede isocyanater reageres med en alkohol.

RCON 3 RNCO + N 2
RNCO + ROH RNHCO 2 R

Naturlig forekomst

Innenfor naturen kan karbondioksid binde seg til nøytrale amingrupper for å danne et karbamat, denne posttranslasjonelle modifikasjonen er kjent som karbamylering. Denne modifikasjonen er kjent for å forekomme på flere viktige proteiner; se eksempler nedenfor.

Hemoglobin

De N-terminale aminogruppene av valinrester i a- og -kjedene til deoksyhemoglobin eksisterer som karbamater. De hjelper til med å stabilisere proteinet når det blir deoksyhemoglobin, og øker sannsynligheten for frigjøring av gjenværende oksygenmolekyler bundet til proteinet. Denne stabiliserende effekten skal ikke forveksles med Bohr -effekten (en indirekte effekt forårsaket av karbondioksid).

Urease og fosfotriesterase

E-aminogruppene til lysinrester i urease og fosfotriesterase har også karbamat. Karbamatet avledet fra aminoimidazol er et mellomprodukt i biosyntesen av inosin . Karbamoylfosfat genereres fra karboksyfosfat i stedet for CO 2 .

CO 2 -fangst med ribulose 1,5-bisfosfatkarboksylase

Den kanskje viktigste karbamaten er den som er involvert i fangst av CO 2 fra planter. Denne prosessen er nødvendig for deres vekst. Enzymet ribulose 1,5-bisfosfatkarboksylase/oksygenase (RuBisCO) fikser et molekyl av karbondioksid som fosfoglyserat i Calvin-syklusen . På det aktive stedet for enzymet er et Mg 2+ -ion bundet til glutamat- og aspartatrester samt et lysinkarbamat. Karbamatet dannes når en uladet lysin- sidekjede i nærheten av de ion reagerer med et karbondioksyd-molekyl fra luften ( ikke substratet karbondioksid-molekyl), som så gjør det ladet, og derfor i stand til å binde Mg 2+ ion.

applikasjoner

Syntese av urea

Saltet ammoniumkarbamat blir produsert i stor skala som et mellomprodukt ved fremstilling av varen kjemisk urea fra ammoniakk og karbondioksyd .

Polyuretanplast

Polyuretaner inneholder flere karbamatgrupper som en del av strukturen. "Uretan" i navnet "polyuretan" refererer til disse karbamatgruppene; begrepet "uretankoblinger" beskriver hvordan karbamater polymeriserer . I kontrast er stoffet som vanligvis kalles "uretan", etylkarbamat , verken en komponent i polyuretaner, og det brukes heller ikke i fremstillingen av dem. Uretaner dannes vanligvis ved reaksjon av en alkohol med et isocyanat . Vanligvis kalles uretaner laget av en ikke-isocyanatrute karbamater .

Polyuretan- polymerer har et bredt spekter av egenskaper og er kommersielt tilgjengelige som skum, elastomerer , og faste stoffer. Vanligvis lages polyuretanpolymerer ved å kombinere diisocyanater, f.eks. Toluen -diisocyanat og dioler , hvor karbamatgruppene dannes ved reaksjon av alkoholene med isocyanatene :

RN = C = O + ROH RNHC (O) ELLER

Carbamate insektmidler

De såkalte karbamat- insekticider har den karbamatester funksjonell gruppe. Inkludert i denne gruppen er aldikarb ( Temik ), karbofuran (Furadan), karbaryl (Sevin), etienokarb , fenobukarb , oksamyl og metomyl . Disse insektmordene dreper insekter ved å inaktivere enzymet acetylkolinesterase reversibelt (IRAC virkningsmåte 1a). De organofosfat pesticider også hemmer dette enzym, selv om irreversibelt, og føre til en mer alvorlig form av kolinerg forgiftning (den tilsvarende IRAC MoA 1b).

Fenoksykarb har en karbamatgruppe, men virker som et ungdomshormon som etterligner , i stedet for å deaktivere acetylkolinesterase.

Den insektmiddel icaridin er en substituert karbamat.

Karbamatnerver

Selv om karbamatacetylkolinesterasehemmere vanligvis omtales som "karbamatinsekticider" på grunn av deres generelt høye selektivitet for insektacetylkolinesteraseenzymer over pattedyrversjonene, er de mest potente forbindelsene som aldikarb og karbofuran fortsatt i stand til å hemme acetylkolinesteraseenzymer fra pattedyr ved lave nok konsentrasjoner at de utgjør en betydelig risiko for forgiftning for mennesker, spesielt når de brukes i store mengder til landbruksapplikasjoner. Andre karbamatbaserte acetylkolinesterasehemmere er kjent med enda høyere toksisitet for mennesker, og noen som T-1123 og EA-3990 ble undersøkt for potensiell militær bruk som nervemidler . Siden imidlertid alle forbindelser av denne typen har en kvaternær ammoniumgruppe med permanent positiv ladning, har de dårlig blod-hjerne-barriereinntrengning , og er også bare stabile som krystallinske salter eller vandige oppløsninger, og ble derfor ikke ansett å ha egnede egenskaper for våpen.

Konserveringsmidler og kosmetikk

Jodopropynylbutylkarbamat er et tre- og malingkonserveringsmiddel og brukes i kosmetikk.

Kjemisk forskning

Noen av de vanligste aminbeskyttelsesgruppene, som BOC , FMOC , Cbz og troc, er karbamater.

Medisin

Etylkarbamat

Uretan ( etylkarbamat ) ble en gang produsert kommersielt i USA som kjemoterapimiddel og til andre medisinske formål. Det ble funnet å være giftig og stort sett ineffektivt. Det brukes tidvis som veterinærmedisin.

Karbamatmedisiner

I tillegg brukes noen karbamater i human farmakoterapi , for eksempel acetylkolinesterasehemmere neostigmin og rivastigmin , hvis kjemiske struktur er basert på det naturlige alkaloid fysostigmin . Andre eksempler er meprobamat og dets derivater som karisoprodol , felbamat , mebutamate , og tybamate , en klasse av angstdempende og muskelavslappende medikamenter mye brukt på 1960-tallet før fremveksten av benzodiazepiner, og fortsatt brukes i dag i noen tilfeller. Carbachol brukes hovedsakelig til forskjellige oftalmiske formål.

Den protease-inhibitor darunavirresistensrelaterte for HIV-behandling inneholder også et karbamat funksjonell gruppe.

Efedroksan passer også til formen fra denne gruppen.

Giftighet

I tillegg til å hemme human acetylkolinesterase (selv om det er i mindre grad enn insektenzymet), er karbamatinsekticider også rettet mot humane melatoninreseptorer.

Svovelanaloger

Det er to oksygenatomer i et karbamat ( 1 ), ROC (= O) NR 2 , og begge eller begge kan konseptuelt erstattes med svovel . Analoger av karbamater med bare ett av oksygenene erstattet av svovel kalles tiokarbamater ( 2 og 3 ). Karbamater med begge oksygener erstattet av svovel kalles ditiokarbamater ( 4 ), RSC (= S) NR 2 .

Det er to forskjellige strukturelt isomere typer tiokarbamat:

  • O -tiokarbamater ( 2 ), ROC (= S) NR 2 , hvor karbonylgruppen (C = O) erstattes med en tiokarbonylgruppe (C = S)
  • S -tiokarbamater ( 3 ), RSC (= O) NR 2 , der R O gruppen er erstattet med en R S gruppe

O -tiokarbamater kan isomeriseres til S -tiokarbamater, for eksempel i Newman -Kwart omorganisering . Karbamater-tiokarbamater-ditiokarbamater-generelt-2D.png

Se også

Referanser

Opiniones de nuestros usuarios

Einar Thorsen

Flott innlegg om Karbamat.

Eva Møller

Takk for dette innlegget om Karbamat, det er akkurat det jeg trengte.

Monica Abrahamsen

Noen ganger når du leter etter informasjon på internett om noe, finner du for lange artikler som insisterer på å snakke om ting som ikke interesserer deg. Jeg likte denne artikkelen om Karbamat fordi den går til poenget og snakker om akkurat det jeg vil, uten at gå seg vill i informasjon ubrukelig.

Harald Sivertsen

Det stemmer. Gir nødvendig informasjon om Karbamat.