Et karbanion er et anion av en organisk forbindelse der den negative ladningen faller på et karbonatom .
Rn C-H + B → Rn C : – + HB + n =1,2,3Hvor B er en base .
I karbanionen har karbonatomet et udelt elektronpar og har en negativ ladning, sammen med n substituenter for totalt 8 valenselektroner . Når det gjelder tre substituenter ( n =3), et typisk tilfelle, er geometrien en trigonal pyramide (som ammoniakk ).
En karbanion er et vanlig reaksjonsmellomprodukt i organisk kjemi .
Formelt er et karbanion den konjugerte basen til et " syrekarbon ".
Stabiliteten og reaktiviteten til et karbanion bestemmes av forskjellige faktorer. Disse inkluderer:
Jo større stabilitet, jo svakere er karbanionen som base og jo sterkere dens konjugerte syre , og omvendt.
Intuitivt kan det anslås at jo mer ustabilt, jo mer reaktivt er karbanionen, og omvendt.
Et karbanion er, gitt sin negative ladning, en nukleofil . Derfor, når det reagerer med elektrofile karboner, vil det danne nye CC-bindinger.
Et karbanion er et viktig reaksjonsmellomprodukt . Vi kan finne det for eksempel i Michael-reaksjonen eller i organometallisk kjemi i Grignard-reaksjonen eller i alkyllitium (eller organolithium) forbindelser.