Karbanion

Et karbanion er et anion av en organisk forbindelse der den negative ladningen faller på et karbonatom .

Rn C-H + B → Rn C : – + HB + n =1,2,3

Hvor B er en base .

I karbanionen har karbonatomet et udelt elektronpar og har en negativ ladning, sammen med n substituenter for totalt 8 valenselektroner . Når det gjelder tre substituenter ( n =3), et typisk tilfelle, er geometrien en trigonal pyramide (som ammoniakk ).

En karbanion er et vanlig reaksjonsmellomprodukt i organisk kjemi .

Formelt er et karbanion den konjugerte basen til et " syrekarbon ".

Stabilitet

Stabiliteten og reaktiviteten til et karbanion bestemmes av forskjellige faktorer. Disse inkluderer:

  1. Den induktive effekten . Elektronegative atomer ved siden av den negative ladningen stabiliserer den;
  2. Hybridisering av det ladningsbærende atomet. Stabiliteten øker med økende karakter av karbonhybridorbitalen . Det vil si sp > sp 2 > sp 3 ;
  3. Resonansen . _ Det vil si at anionet stabiliseres ved resonans.

Jo større stabilitet, jo svakere er karbanionen som base og jo sterkere dens konjugerte syre , og omvendt.

Intuitivt kan det anslås at jo mer ustabilt, jo mer reaktivt er karbanionen, og omvendt.

Egenskaper

Et karbanion er, gitt sin negative ladning, en nukleofil . Derfor, når det reagerer med elektrofile karboner, vil det danne nye CC-bindinger.

Et karbanion er et viktig reaksjonsmellomprodukt . Vi kan finne det for eksempel i Michael-reaksjonen eller i organometallisk kjemi i Grignard-reaksjonen eller i alkyllitium (eller organolithium) forbindelser.

Se også

Bibliografi

Eksterne lenker