Capsaicin



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Capsaicin er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Capsaicin som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Capsaicin som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Capsaicin, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Capsaicin, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Capsaicin. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

Capsaicin
Kapsaicyna.svg
Capsaicin-3D-vdW.png
Navn
Uttale / K æ p s e s n /
Foretrukket IUPAC -navn
(6 E ) -N -[(4-hydroksy-3-metoksyfenyl) metyl] -8-metylnon-6-enamid
Andre navn
( E ) -N- (4-Hydroxy-3-methoxybenzyl) -8-methylnon-6-enamid
8-Methyl- N -vanillyl- trans -6-nonenamid
trans -8-Methyl- N -vanillylnon-6-enamid
( E ) -Capsaicin
Capsicine
Capsicin
CPS
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
2816484
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.006.337 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
  • 206-969-8
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C18H27NO3/c1-14 (2) 8-6-4-5-7-9-18 (21) 19-13-15-10-11-16 (20) 17 (12-15) 22- 3/h6,8,10-12,14,20H, 4-5,7,9,13H2,1-3H3, (H, 19,21)/b8-6+ kryss avY
    Nøkkel: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C18H27NO3/c1-14 (2) 8-6-4-5-7-9-18 (21) 19-13-15-10-11-16 (20) 17 (12-15) 22- 3/h6,8,10-12,14,20H, 4-5,7,9,13H2,1-3H3, (H, 19,21)/b8-6+
    Nøkkel: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
  • O = C (NCc1cc (OC) c (O) cc1) CCCC/C = C/C (C) C
Egenskaper
C 18 H 27 N O 3
Molar masse 305.418  g · mol 1
Utseende Krystallinsk hvitt pulver
Lukt Meget flyktig og skarp
Smeltepunkt 62 til 65 ° C (144 til 149 ° F; 335 til 338 K)
Kokepunkt 210 til 220 ° C (410 til 428 ° F; 483 til 493 K) 0,01  Torr
0,0013  g/100 ml
Løselighet
Damptrykk 1,32 × 10 8  mm Hg kl25 ° C
UV-vis ( maks ) 280 nm
Struktur
monoklinisk
Farmakologi
M02AB01 ( WHO ) N01BX04 ( WHO )
Lisensdata
Farer
Sikkerhetsdatablad
GHS -piktogrammer GHS05: EtsendeGHS06: GiftigGHS07: Farlig
GHS Signalord Fare
H301 , H302 , H315 , H318
P264 , P270 , P280 , P301+310 , P301+312 , P302+352 , P305+351+338 , P310 , P321 , P330 , P332+313 , P362 , P405 , P501
NFPA 704 (brann diamant)
2
1
0
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ) kryss avYN
Infobox -referanser
Capsaicin
Heteste-chili-rating.gif
Varme Over toppen
Scoville skala 16 000 000 SHU

Capsaicin ( 8-metyl- N- vanillyl-6-nonenamid ) er en aktiv komponent i chilipepper , som er planter som tilhører slekten Capsicum . Det er en kjemisk irritasjon for pattedyr, inkludert mennesker, og gir en følelse av brenning i vev som det kommer i kontakt med. Capsaicin og flere beslektede alkaloider kalles capsaicinoider og produseres som sekundære metabolitter av chilipepper, sannsynligvis som avskrekkende midler mot visse pattedyr og sopp. Rent capsaicin er en hydrofob , fargeløs, sterkt skarp , krystallinsk til voksaktig fast forbindelse.

Naturlig funksjon

Capsaicin er tilstede i store mengder i morkaken (som holder frøene), de indre membranene og, i mindre grad, de andre kjøttfulle delene av fruktene til plantene i slekten Capsicum . Frøene i seg selv produserer ikke noe capsaicin, selv om den høyeste konsentrasjonen av capsaicin finnes i den hvite gropen i den indre veggen, hvor frøene er festet.

Frøene til Capsicum -planter spres hovedsakelig av fugler. Hos fugler reagerer TRPV1 -kanalen ikke på capsaicin eller relaterte kjemikalier (TRPV1 av fugl vs. pattedyr viser funksjonelt mangfold og selektiv sensitivitet). Dette er fordelaktig for planten, ettersom chilipepperfrø som forbrukes av fugler passerer gjennom fordøyelseskanalen og kan spire senere, mens pattedyr har molartenner som ødelegger slike frø og forhindrer dem i å spire. Dermed kan naturlig seleksjon ha ført til økende capsaicinproduksjon fordi det gjør planten mindre sannsynlig å bli spist av dyr som ikke hjelper den med å spre seg. Det er også bevis på at capsaicin kan ha utviklet seg som et soppdrepende middel. Sopppatogenet Fusarium , som er kjent for å infisere vill chili og dermed redusere levedyktigheten av frø, blir avskrekket av capsaicin, som dermed begrenser denne formen for predispersal frødødelighet.

Giften til en bestemt tarantula- art ( Psalmopoeus cambridgei , også kjent som Trinidad chevron tarantula ) aktiverer den samme smerteveien som aktiveres av capsaicin, et eksempel på en felles vei i både plante- og dyrs anti-pattedyrsforsvar.

Bruker

Mat

Karri retter

På grunn av den brennende følelsen forårsaket av capsaicin når den kommer i kontakt med slimhinner , brukes den ofte i matvarer for å gi tilsatt krydder eller "varme" (pikant), vanligvis i form av krydder som chilipulver og paprika . I høye konsentrasjoner vil capsaicin også forårsake en brennende effekt på andre følsomme områder, for eksempel hud eller øyne. Varmegraden som finnes i en matvare måles ofte på Scoville -skalaen . Fordi noen liker varmen, har det lenge vært etterspørsel etter produkter med krydret capsaicin som chilipepper og varme sauser som Tabasco-saus og salsa .

Det er vanlig at folk opplever behagelige og til og med euforiske effekter av inntak av capsaicin. Folklore blant selvbeskrevne " chiliheads " tilskriver dette smerte-stimulert frigjøring av endorfiner , en annen mekanisme enn den lokale reseptoroverbelastningen som gjør capsaicin effektivt som et lokalt smertestillende middel .

Forskning og farmasøytisk bruk

Capsaicin brukes som smertestillende middel i aktuelle salver og hudplaster for å lindre smerter, vanligvis i konsentrasjoner mellom 0,025% og 0,1%. Det kan påføres i kremform for midlertidig lindring av mindre smerter i muskler og ledd forbundet med leddgikt , ryggsmerter, belastninger og forstuinger , ofte i forbindelser med andre rubefasienter .

Det brukes også til å redusere symptomene på perifer nevropati , for eksempel postherpetisk nevralgi forårsaket av helvetesild . Et capsaicin- depotplaster ( Qutenza ) for behandling av denne terapeutiske indikasjonen (smerter på grunn av postherpetisk nevralgi) ble godkjent i 2009, som terapeutisk av både US Food and Drug Administration (FDA) og EU. En påfølgende søknad til FDA om at Qutenza skal brukes som smertestillende middel mot HIV -nevralgi ble avslått. En 2017-gjennomgang av kliniske studier med begrenset kvalitet fant at høydose topisk capsaicin (8%) sammenlignet med kontroll (0,4% capsaicin) ga moderat til betydelig smertelindring fra postherpetisk nevralgi, HIV- neuropati og diabetisk nevropati .

Selv om capsaicin -kremer har blitt brukt til å behandle psoriasis for å redusere kløe, konkluderte en gjennomgang av seks kliniske studier med aktuell capsaicin for behandling av kløe med at det ikke var tilstrekkelig bevis på effekt. Capsaicin reduserer LDL -kolesterolnivået moderat.

Det er utilstrekkelig klinisk bevis for å bestemme rollen som inntatt capsaicin spiller på flere menneskelige lidelser, inkludert fedme, diabetes , kreft og hjerte- og karsykdommer .

Pepperspray og skadedyr

Capsaicinoider er også en aktiv ingrediens i opptøyskontroll og pepperspraymidler for personlig forsvar . Når sprayen kommer i kontakt med huden, spesielt øyne eller slimhinner , gir den smerte og pustevansker hos den berørte personen.

Capsaicin brukes også til å avskrekke skadedyr, spesielt skadedyr fra pattedyr. Målene for capsaicin -avstøtende midler inkluderer voles, hjort, kaniner, ekorn, bjørner , insekter og angripende hunder. Kvernet eller knust tørket chili belger kan brukes i fuglefrø for å avskrekke gnagere, og dra fordel av fuglens ufølsomhet for capsaicin. The Elephant Pepper Development Trust hevder at bruk av chili peppers som en barriere avling kan være en bærekraftig måte for distriktene afrikanske bønder å avskrekke elefanter fra å spise sine avlinger.

En artikkel publisert i Journal of Environmental Science and Health Part B i 2006 sier at "Selv om ekstrakt av varm chili ofte brukes som en komponent i husholdnings- og hageinsektavvisende formler, er det ikke klart at capsaicinoid-elementene i ekstraktet er ansvarlig for dens avstøtning. "

Det første plantevernmiddelproduktet som utelukkende brukte capsaicin som aktiv ingrediens, ble registrert hos US Department of Agriculture i 1962.

Ridesport

Capsaicin er et forbudt stoff i hestesport på grunn av dets overfølsomhet og smertelindrende egenskaper. På sprangarrangementene under sommer -OL 2008 testet fire hester positivt for stoffet, noe som resulterte i diskvalifikasjon.

Giftighet

Akutte helseeffekter

Capsaicin er et sterkt irriterende stoff som krever riktige vernebriller, åndedrettsvern og riktige prosedyrer for håndtering av farlig materiale. Capsaicin trer i kraft ved hudkontakt (irriterende, sensibiliserende), øyekontakt (irriterende), svelging og innånding (lungeirriterende, lungesensibilisator). LD 50 hos mus er 47,2 mg/kg.

Smertefull eksponering for papsaicinholdig paprika er blant de vanligste planterelaterte eksponeringene som presenteres for giftsentre. De forårsaker brennende eller sviende smerter i huden, og hvis de inntas i store mengder av voksne eller små mengder av barn, kan de forårsake kvalme, oppkast, magesmerter og brennende diaré. Øyeeksponering gir intens rive, smerte, konjunktivitt og blefarospasme .

Behandling etter eksponering

Den primære behandlingen er fjerning fra eksponering. Forurensede klær bør fjernes og legges i lufttette poser før forbrenning for å forhindre sekundær eksponering.

For ekstern eksponering er bading av slimhinneoverflatene som har kontaktet capsaicin med oljeaktige forbindelser som vegetabilsk olje, parafinolje , vaselin ( vaselin ), kremer eller polyetylenglykol den mest effektive måten å dempe det forbundet ubehaget; Siden olje og capsaicin begge er hydrofobe hydrokarboner, vil capsaicin som ikke allerede har blitt absorbert i vev, hentes opp i løsning og lett fjernes. Capsaicin kan også vaskes av huden med såpe, sjampo eller andre vaskemidler . Vanlig vann er ineffektivt ved fjerning av capsaicin. Capsaicin er løselig i alkohol, som kan brukes til å rengjøre forurensede gjenstander.

Når kapsaicin svelges, er kald melk en effektiv måte å lindre den brennende følelsen (på grunn av kaseiner , et protein som finnes i melk, som har en vaskemiddelvirkning på kapsaicin) og sukkeroppløsning (10%) ved 20 ° C (68 ° F) ) er nesten like effektivt. Den brennende følelsen vil sakte forsvinne over flere timer hvis det ikke blir gjort noe.

Capsaicin-indusert astma kan behandles med orale antihistaminer eller kortikosteroider .

Vekttap og gjenvinne

Fra 2007 var det ingen bevis for at vekttap er direkte korrelert med inntak av capsaicin. Godt designet klinisk forskning hadde ikke utført fordi pungency av capsaicin i foreskrevet doser i henhold til forskning forhindret fagene fra å følge i studien. En metaanalyse fra 2014 av ytterligere forsøk fant svake bevis på at inntak av capsaicin før et måltid kan redusere mengden mat som spises, og kan føre til matpreferanse mot karbohydrater .

Magesår

En anmeldelse fra 2006 konkluderte med at capsaicin kan lindre symptomer på et magesår i stedet for å være en årsak til det.

Virkningsmekanismen

De brennende og smertefulle opplevelsene forbundet med capsaicin skyldes dens kjemiske interaksjon med sensoriske nevroner . Capsaicin, som medlem av vanilloidfamilien , binder seg til en reseptor som kalles vanilloidreseptorsubtype 1 (TRPV1). TRPV1 ble først klonet i 1997, og er en ionekanaltype reseptor. TRPV1, som også kan stimuleres med varme, protoner og fysisk slitasje, lar kationer passere gjennom cellemembranen når den aktiveres. Den resulterende depolarisering av nevronet stimulerer det til å signalere hjernen. Ved å binde seg til TRPV1 -reseptoren, produserer capsaicinmolekylet lignende opplevelser som de med overdreven varme eller slipeskader, og forklarer hvorfor krydderet av capsaicin beskrives som en brennende følelse.

Tidlig forskning viste at capsaicin fremkaller en langvarig strøm i forhold til andre kjemiske agonister, noe som tyder på involvering av en betydelig hastighetsbegrensende faktor. Etter dette har TRPV1 -ionekanalen vist seg å være medlem av superfamilien til TRP -ionekanaler , og som sådan nå referert til som TRPV1 . Det er en rekke forskjellige TRP -ionekanaler som har vist seg å være følsomme for forskjellige temperaturområder og sannsynligvis er ansvarlige for vårt temperaturfølelsesområde. Dermed forårsaker capsaicin faktisk ikke en kjemisk forbrenning , eller direkte vevsskade i det hele tatt, når chilipepper er eksponeringskilden. Betennelsen som følge av eksponering for capsaicin antas å være et resultat av kroppens reaksjon på nervespenning. For eksempel antas virkemåten til capsaicin for å indusere bronkokonstriksjon å innebære stimulering av C -fibre som kulminerer med frigjøring av nevropeptider. I hovedsak tenner kroppen på vev som om den har gjennomgått en forbrenning eller slitasje, og den resulterende betennelsen kan forårsake vevsskader i tilfeller av ekstrem eksponering, slik det er for mange stoffer som får kroppen til å utløse en inflammatorisk respons.

Capsaicin var medvirkende til Nobelprisen i fysiologi eller medisin i 2021 , ettersom det hadde ført til oppdagelse av reseptorer for temperatur og berøring.

Historie

Forbindelsen ble først ekstrahert i uren form i 1816 av Christian Friedrich Bucholz (17701818). Han kalte det "capsicin", etter slekten Capsicum som det ble hentet fra. John Clough Thresh (18501932), som hadde isolert capsaicin i nesten ren form, ga det navnet "capsaicin" i 1876. Karl Micko isolerte capsaicin i sin rene form i 1898. Capsaicins kjemiske sammensetning ble først bestemt i 1919 av EK Nelson , som også delvis belyste capsaicins kjemiske struktur. Capsaicin ble først syntetisert i 1930 av Ernst Spath og Stephen F. Darling. I 1961 ble lignende stoffer isolert fra chilipepper av de japanske kjemikerne S. Kosuge og Y. Inagaki, som kalte dem capsaicinoider.

I 1873 uttalte den tyske farmakologen Rudolf Buchheim (18201879) og i 1878 den ungarske legen Endre Hgyes at "capsicol" (delvis renset capsaicin) forårsaket en brennende følelse ved kontakt med slimhinner og økt sekresjon av magesyre .

Capsaicinoider

De vanligste capsaicinoidene er capsaicin (69%), dihydrocapsaicin (22%), nordihydrocapsaicin (7%), homocapsaicin (1%) og homodihydrocapsaicin (1%).

Capsaicin og dihydrocapsaicin (begge 16,0 millioner SHU ) er de mest prikkende capsaicinoidene. Nordihydrocapsaicin (9,1 millioner SHU), homocapsaicin og homodihydrocapsaicin (begge 8,6 millioner SHU) er omtrent halvparten så varme.

Det er seks naturlige capsaicinoider (tabell nedenfor). Selv om vanillylamid av n-nonansyre (Nonivamide, VNA, også PAVA) produseres syntetisk for de fleste applikasjoner, forekommer det naturlig hos Capsicum- arter.

Capsaicinoid navn Forkortelse. Typisk
relativ
mengde
Scoville
varmeenheter
Kjemisk struktur
Capsaicin C 69% 16 000 000 Kjemisk struktur av capsaicin
Dihydrocapsaicin DHC 22% 16 000 000 Kjemisk struktur av dihydrocapsaicin
Nordihydrocapsaicin NDHC 7% 9 100 000 Kjemisk struktur av nordihydrocapsaicin
Homocapsaicin HC 1% 8 600 000 Kjemisk struktur av homocapsaicin
Homodihydrocapsaicin HDHC 1% 8 600 000 Kjemisk struktur av homodihydrocapsaicin
Nonivamid PAVA 9 200 000 Kjemisk struktur av nonivamid

Biosyntese

Historie

Den generelle biosyntetiske veien for capsaicin og andre capsaicinoider ble belyst på 1960 -tallet av Bennett og Kirby, og Leete og Louden. Radiomerkingsstudier identifiserte fenylalanin og valin som forløperne til capsaicin. Enzymer av fenylpropanoidveien , fenylalanin ammoniakklyase (PAL), cinnamat 4 -hydroksylase (C4H), koffeinsyre O -metyltransferase (COMT) og deres funksjon i capsaicinoid biosyntese ble senere identifisert av Fujiwake et al., Og Sukrasno og Yeoman. Suzuki et al. er ansvarlig for å identifisere leucin som en annen forløper til den forgrenede fettsyreveien . Det ble oppdaget i 1999 at skarpheten til chilipepper er relatert til høyere transkripsjonsnivåer av viktige enzymer i fenylpropanoidveien , fenylalaninammoniakklyase, cinnamat 4 -hydroksylase, koffeinsyre O -metyltransferase. Lignende studier viste høye transkripsjonsnivåer i placenta av chilipepper med høy skarphet av gener som er ansvarlige for forgrenet fettsyrevei .

Biosyntetisk vei

Planter utelukkende av slekten Capsicum produserer capsaicinoider, som er alkaloider . Capsaicin antas å bli syntetisert i interlocular septum av chilipepper og avhenger av genet AT3 , som beror på pun1 locus , og som koder for et antatt acyltransferase .

Biosyntese av capsaicinoider forekommer i kjertlene til pepperfrukten der capsaicinsyntase kondenserer vanillylamin fra fenylpropanoidveien med en acyl-CoA-enhet produsert av den forgrenede fettsyreveien .

Capsaicin er den mest utbredte capsaicinoiden som finnes i slekten Capsicum , men minst ti andre capsaicinoid -varianter eksisterer. Fenylalanin leverer forløperen til fenylpropanoidveien mens leucin eller valin gir forløperen til den forgrenede fettsyreveien . For å produsere capsaicin, blir 8-metyl-6-nonenoyl-CoA produsert av den forgrenede fettsyreveien og kondensert med vanillamin. Andre capsaicinoider produseres ved kondensering av vanillamin med forskjellige acyl-CoA-produkter fra den forgrenede fettsyreveien , som er i stand til å produsere en rekke acyl-CoA-grupper med ulik kjedelengde og umettingsgrad. Alle kondensasjonsreaksjoner mellom produktene fra fenylpropanoid og forgrenet fettsyrevei medieres av capsaicinsyntase for å produsere det endelige capsacinoidproduktet.

Se også

Referanser

Merknader

Videre lesning

Eksterne linker

Opiniones de nuestros usuarios

Ester Tran

Endelig en artikkel om Capsaicin som er gjort lett å lese.

Annette Borgen

Jeg har funnet informasjonen jeg har funnet om Capsaicin veldig nyttig og morsom. Hvis jeg måtte sette et 'men', kan det være at den ikke er inkluderende nok i sin ordlyd, men ellers er den flott.

Helene Ruud

Denne artikkelen om Capsaicin har fanget oppmerksomheten min, jeg synes det er nysgjerrig på hvor godt målte ordene er, det er liksom...elegant.

Lasse Holm

Denne oppføringen om Capsaicin var akkurat det jeg ønsket å finne.