Capnellene



All kunnskapen som mennesket har samlet i århundrer om Capnellene er nå tilgjengelig på internett, og vi har samlet og bestilt den for deg på en mest mulig tilgjengelig måte. Vi vil at du skal kunne få tilgang til alt relatert til Capnellene som du vil vite raskt og effektivt; at opplevelsen din er hyggelig og at du føler at du virkelig har funnet informasjonen om Capnellene som du lette etter.

For å nå våre mål har vi gjort en innsats for ikke bare å få den mest oppdaterte, forståelige og sannferdige informasjonen om Capnellene, men vi har også passet på at utformingen, lesbarheten, lastehastigheten og brukervennligheten til siden være så hyggelig som mulig, slik at du på denne måten kan fokusere på det essensielle, kjenne til all data og informasjon som er tilgjengelig om Capnellene, uten å måtte bekymre deg for noe annet, vi har allerede tatt hånd om det for deg. Vi håper vi har oppnådd vårt formål og at du har funnet informasjonen du ønsket om Capnellene. Så vi ønsker deg velkommen og oppfordrer deg til å fortsette å nyte opplevelsen av å bruke scientiano.com.

Capnellene
Delta-Capnellene.svg
( - ) - 9 (12) -capnellene
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
(3a R , 3b S , 6a S , 7a S ) -4,4,6a-Trimethyl-3-methylidenedecahydro-3a H -cyclopenta [ a ] pentalen-3a-ol
Andre navn
Capnellene, 9 (12) -capnellene
Identifikatorer
  • 68349-51-9 N
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S/C15H24/c1-10-5-6-11-9-15 (4) 8-7-14 (2,3) 13 (15) 12 (10) 11/h11-13H, 1,5- 9H2,2-4H3/t11-, 12-, 13-, 15-/m0/s1 N
    Nøkkel: YZTNUNFLAAHBMK-ABHRYQDASA-N N
Egenskaper
C 15 H 24
Molar masse 204,357
Farer
viktigste farer brannfarlig
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N bekreft  ( hva er   ) kryss avYN
Infobox -referanser

Capnellene er et naturlig forekommende trisyklisk hydrokarbon avledet fra Capnella imbricata , en art myk korall som finnes i Indonesia . Siden 1970 -tallet har capnellene blitt målrettet for syntese av mange etterforskere på grunn av stereokjemien , funksjonaliteten og den interessante geometrien til karbonskjelettet. Mange alkoholderivater av capnellene har vist potensial som et kjemoterapeutisk middel med antibakterielle , antiinflammatoriske og antitumoregenskaper.

Struktur

9 (12) -capnellene, også referert til ganske enkelt som capnellene i litteraturen, er et enumettet hydrokarbon med molekylformelen C 15 H 24 . Den har et trisyklisk skjelett, en geminal dimetylgruppe, en tertiær metylgruppe og en eksocyklisk metylengruppe.

Capnellene.png

Capnellene er også en sesquiterpen , en klasse terpener som er naturlige semiokjemikalier . Imidlertid er det en ikke-isoprenoid sesquiterpen, noe som betyr at strukturen i motsetning til de fleste sesquiterpener ikke er basert på en gjentatt isoprenenhet . Capnellene er den antatte biosyntetiske forløperen til capnellanolene, en gruppe alkoholer basert på capnellene -skjelettet som også produseres av Capnella imbricata , men biosyntesen til disse forbindelsene er ennå ikke klarlagt.

Historie

Capnellane -gruppen ble et samlingspunkt for syntese på 1970- og 80 -tallet. Forskere mente at disse forbindelsene hadde antimikrobielle egenskaper, basert på en tidligere oppdagelse av antimikrobiell aktivitet i gorgoniske myke koraller og en senere studie av antimikrobielle terpenoidforbindelser hos alcyonarianere . Det ble også postulert at kapnellene også beskytter den myke korallen ved å forhindre bosetting av larver.

Capnellenetriol.png

Capnella imbricata er en rik kilde til mange ikke -isoprenoide sesquiterpener, som alle deler cis, anti, cis -tricyclo [6.3.0.0 2,6 ] undecane ringsystem. Følgelig var den første kjente isolasjonen av et capnellan -derivat ikke capnellene, men en capnellanol. Som en del av et pågående søk etter terpenoider fra marine kilder, Kaisin et al. (1974) karakteriserte det mest utbredte terpenoidet, 9 (12) -capnellene-3, 8, 10-triol, fra kolonier av Capnella imbricata . Triolens struktur og absolutte konfigurasjon ble bestemt ved kjernemagnetisk resonans (NMR) spektroskopi og senere bekreftet ved røntgenkrystallografi .

Kaisin et al. (1974) laget navnet "capnellane" for hydrokarbonskjelettet som molekylet var basert på. Imidlertid, Shiekh et al. (1976) hevder også å ha navnet sitt. Den første isoleringen av hydrokarbonformen, 9 (12) -capnellene, ble oppnådd i 1978. Siden har mange grupper isolert både 9 (12) -capnellene og dets alkoholderivater.

Naturlig isolasjon

Precapnelladiene.png

Naturlig forekommende alkoholderivater av capnellene har blitt isolert ved hjelp av enkel acetonekstraksjon fra Capnella imbricata , en art myk korall (rekkefølge Alcyonacea ) kjent som Kenya Tree Coral. Capnella er en utbredt slekt av myk korall, som hovedsakelig finnes i de tropiske revene i Indonesia. Disse korallene produserer en rekke steroler, sesquiterpener og diterpener. Nærmere bestemt fungerer capnellanol -derivatene som finnes i Capnella som et forsvarssystem ved å hemme veksten av mikroorganismer og bosetting av larver på korallens overflate. Imidlertid har detaljene i denne forsvarsmekanismen ikke blitt grundig utforsket. Selv om den naturlige syntesen av capnellene og dets derivater ennå ikke er forstått, har sesquiterpen -hydrokarbonprekapnelladien blitt isolert fra den samme korallen, og forskning tyder på at det kan være en biogenetisk forløper .

Total syntese

Capnellene har vært et populært mål for syntese på grunn av sin molekylære arkitektur, sin rolle i forsvarsmekanismen for myke koraller og utfordringen som den høye graden av stereokjemisk raffinement og kompleksiteten til det uklare skjelettet utgjør. I 1981 ble den første stereokontrollerte syntesen av (±) - 9 (12) -capnellene utført i ni trinn, med et samlet utbytte på 60%. Startreagenset deres var et dimetylert cyklopentenylkarboksaldehyd, og den generelle syntesen tok form av en serie pentanring -annuleringer . Den andre pentanringen ble dannet ved kondensering av aldehydet med vinylmagnesiumbromid, etterfulgt av Nazarov -syklisering av dienonen. En regiospesifikk [3+2] syklopentannulering, ved bruk av ozonolyse og en intramolekylær aldolkondensasjon , dannet den tredje ringen og en enkel dehydratiseringsreaksjon ga målet capnellene.

Revidert stevens paquette synthese.png

Siden den første syntesen har mange etterforskere samlet capnellene og dets derivater. Tilnærminger til denne syntesen er mangfoldige og inkluderer sentrale trinn som annulering, olefinmetatese , radikal syklisering og fangstreaksjoner. Den mest tungt siterte syntese i litteraturen involverer to nøkkelmellomprodukter dannet ved en Stille-reaksjon , den palladium -katalysert kobling av vinyl triflatet med vinyl- stannan . Det lett fremstilte trimetylcyklopentanon kan omdannes til vinyltriflat, som kobles med vinylstannan i det første palladiumkatalyserte trinnet for å gi ønsket divinylketon. Den andre ringen med 5 ledd dannes via Nazarov-syklisering, og produktet fremstilles for en andre palladiumkatalysert kobling. Dette trinnet gir et annet divinylketon, som kan sykliseres til en enon , hydratiseres og omdannes til et alken via olefinering for å gi capnellene.

PaladiumSynthesis.png

applikasjoner

Siden 1960 -tallet har marine organismer med robuste kjemiske forsvarssystemer blitt målrettet mot "molekylær gruvedrift", en metode for å oppdage legemidler som undersøker organismer av interesse for nyttige forbindelser. Kjemiske midler involvert i forsvarssystemene til disse organismene viser ofte antibakterielle, antiinflammatoriske og kjemoterapeutiske egenskaper. Capnellenerivater og deres terrestriske kolleger, hirsutaner, demonstrerer antibakterielle og antitumoregenskaper med farmakologisk potensial.

Antitumor egenskaper

Capnellene-8, 10-diol og dets acylerte derivater viser signifikant cytotoksisitet in vitro mot cervikal epiteloid karsinom ( HeLa , oral epidermoid (KB), medulloblastoma (Daoy) og colon adenocarcinoma (WiDr) humane tumorcellelinjer. Diolen var også effektiv mot human leukemi , nyre leiomyoblastoma, tykktarm og brystkreftcellelinjer I samme studie viste capnellene-8-ol selektiv toksisitet for nyre leiomyoblastoma og eggstokkreftcellelinjer , mens 3-acetoxycapnellene-8, 10, 14-triol var aktiv mot leukemi -cellelinjer. Antitumoregenskapene til capnellenderivater har ennå ikke blitt undersøkt in vivo .

Antiinflammatoriske egenskaper

Capnellenerivater har nylig blitt identifisert som mulige behandlinger for nevropatisk smerte . Nevropatisk smerte er preget av skade på perifere eller sentrale nerver som resulterer i patologisk nociceptiv overføring, den neuronale prosessen som reagerer skadelige stimuli. To kapnellenderivater 9,12- capnellene-8, 10-diol og 8-acetoxy- 9,12- capnellene-10-ol viser potensial som smertestillende midler som er i stand til å dempe nevropatisk smerte. Disse forbindelsene har vist seg in vivo å redusere to proteiner som formidler betennelse, cyklooksygenase-2 (COX-2) og induserbar nitrogenoksidsyntase (iNOS). In vivo hemmet 9,12- capnellene-8, 10-diol hyperalgesiatferd i musemodellen for nevropatisk smerte på en doseavhengig måte. I tillegg hemmet behandling med 9,12- capnellene-8, 10-diol oppreguleringen av immunreaktivitet i musemodellen, spesielt rettet mot produksjonen av COX-2. I motsetning til mange ikke-steroide antiinflammatoriske legemidler , er 9,12 -capnellene-8, 10-diol fordelaktig i sin selektivitet for COX-isoenzymet COX-2, og unngår mange av de gastrointestinale bivirkningene forbundet med hemming av COX-1 . Dette faktum vil tillate administrering av 9,12- capnellene-8, 10-diol i høyere doser, noe som potensielt gir betydelig lindring av nevropatisk smerte.

Capnellene Drugs.png

Referanser

Opiniones de nuestros usuarios

Tone Arnesen

Jeg har funnet informasjonen jeg har funnet om Capnellene veldig nyttig og morsom. Hvis jeg måtte sette et 'men', kan det være at den ikke er inkluderende nok i sin ordlyd, men ellers er den flott.

Tone Berger

Det er alltid godt å lære. Takk for artikkelen om Capnellene.

Christina Nilssen

Noen ganger når du leter etter informasjon på internett om noe, finner du for lange artikler som insisterer på å snakke om ting som ikke interesserer deg. Jeg likte denne artikkelen om Capnellene fordi den går til poenget og snakker om akkurat det jeg vil, uten at gå seg vill i informasjon ubrukelig.